stringtranslate.com

Бис (пинаколато) дибор

Бис(пинаколато)дибор представляет собой ковалентное соединение , содержащее два атома бора и два пинаколато- лиганда. Он имеет формулу [(CH 3 ) 4 C 2 O 2 B] 2 ; группы пинакола иногда обозначаются сокращенно как «булавка», поэтому структуру иногда обозначают как B 2 pin 2 . Это бесцветное твердое вещество, растворимое в органических растворителях. Это коммерчески доступный реагент для получения бороновых эфиров пинакола для органического синтеза . В отличие от некоторых других соединений дибора, B 2 контакт 2 не чувствителен к влаге и с ним можно обращаться на воздухе. [1]

Подготовка и структура

Это соединение можно получить обработкой тетракис(диметиламино)дибора пинаколом в кислых условиях. [1] Длина связи BB составляет 1,711(6) Å.

Дегидрирование пинаколборана обеспечивает альтернативный путь: [2]

2  (CH 3 ) 4 C 2 O 2 BH → (CH 3 ) 4 C 2 O 2 B-BO 2 C 2 (CH 3 ) 4 + H 2

Реакции

Пинаколборан является близким реагентом.

Связь BB присоединяется к алкенам и алкинам, образуя 1,2-диборилированные алканы и алкены. Используя различные родиевые или иридиевые катализаторы, его можно также установить на насыщенные углеводороды: [3]

CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 + [pinB] 2 → pinBH + CH 3 (CH 2 ) 7 Bpin

Эти реакции протекают через борильные комплексы . Бис(пинаколато)дибор также можно использовать в качестве восстановителя, например, при гидрировании алкенов и алкинов, катализируемом переходными металлами. [4]

Рекомендации

  1. ^ аб Тацуо Исияма; Мики Мурата; Така-аки Ахико и Норио Мияура (2004). «Бис(пинаколато)дибор». Органические синтезы; Сборник томов , т. 10, с. 115.
  2. ^ Нив, Эмили К.; Гейер, Стивен Дж.; Мхалид, Ибрагим А.И.; Уэсткотт, Стивен А.; Мардер, Тодд Б. (2016). «Соединения дибора (4): от структурного любопытства к синтетической рабочей лошадке». Химические обзоры . 116 (16): 9091–9161. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00193 . hdl : 1807/78811 . ПМИД  27434758.
  3. ^ Синью Лю «Бис (пинаколато) дибор» Synlett 2003, стр 2442–2443. дои : 10.1055/с-2003-43344
  4. ^ "Бис(пинаколато)дибор, B2pin2" .