Бромоформ — органическое соединение с химической формулой CHBr3 . При комнатной температуре это бесцветная жидкость с высоким показателем преломления и очень высокой плотностью . Его сладкий запах похож на запах хлороформа. Это один из четырех галоформов , остальные — фтороформ , хлороформ и йодоформ . Это бромированный органический растворитель . В настоящее время его основное применение — в качестве лабораторного реагента . Он очень мало растворим в воде (одна часть бромоформа на 800 частей воды) и смешивается со спиртом, бензолом, хлороформом, эфиром, петролейным эфиром , ацетоном и маслами.
Молекула имеет тетраэдрическую молекулярную геометрию с симметрией C3v .
Бромоформ был открыт в 1832 году Лёвигом, который перегнал смесь бромала и гидроксида калия , аналогично получению хлороформа из хлораля. [5]
Бромоформ можно получить галоформной реакцией с использованием ацетона и гипобромида натрия , электролизом бромида калия в этаноле или обработкой хлороформа бромистым алюминием .
В настоящее время в Соединенных Штатах промышленно производится лишь небольшое количество бромоформа. В прошлом он использовался как растворитель , седативное средство и антипирен , но теперь он в основном используется как лабораторный реагент , например, как экстракционный растворитель.
Высокая плотность бромоформа делает его полезным для разделения минералов по плотности . Когда два образца смешиваются с бромоформом, а затем им дают отстояться, верхний слой будет содержать минералы менее плотные, чем бромоформ, а нижний слой будет содержать более плотные минералы. Немного менее плотные минералы можно разделить таким же образом, смешав бромоформ с небольшим количеством менее плотного и смешивающегося растворителя.
Бромоформ известен как ингибитор метаногенеза и является распространенным компонентом морских водорослей . После исследований CSIRO и его ответвления FutureFeed , несколько компаний теперь выращивают морские водоросли, в частности из рода Asparagopsis , для использования в качестве кормовой добавки для скота с целью снижения выбросов метана жвачными животными . [6]
Естественное производство бромоформа фитопланктоном и морскими водорослями в океане считается его основным источником в окружающей среде. [7] Однако локально значительные количества бромоформа попадают в окружающую среду, образуясь в качестве побочных продуктов дезинфекции, известных как тригалометаны , когда хлор добавляется в питьевую воду для уничтожения бактерий. Он несколько растворим в воде и легко испаряется в воздух. Бромоформ является основным тригалометаном, производимым в пляжных бассейнах с соленой водой , с концентрацией до 1,2 ppm ( частей на миллион ). Концентрации в пресноводных бассейнах в 1000 раз ниже. [8] Предельно допустимые концентрации для кожи на рабочем месте установлены на уровне 0,5 ppm. [9]
Вещество может быть опасным для окружающей среды, и особое внимание следует уделять водным организмам. Его летучесть и экологическая стойкость делают выброс бромоформа, как в виде жидкости, так и пара, крайне нежелательным.
Бромоформ может всасываться в организм при вдыхании и через кожу. Вещество раздражает дыхательные пути, глаза и кожу, а также может оказывать воздействие на центральную нервную систему и печень, что приводит к нарушению функций. Его LD50 составляет 7,2 ммоль/кг у мышей или 1,8 г/кг. Международное агентство по изучению рака (IARC) пришло к выводу, что бромоформ не классифицируется как канцерогенный для человека. EPA классифицировало бромоформ как вероятный канцероген для человека . [10] [11]
Сохраненные названия «бромоформ» для HCBr 3 , «хлороформ» для HCCl 3 и «йодоформ» для HCl 3 приемлемы в общей номенклатуре. Предпочтительными названиями ИЮПАК являются замещающие названия.