stringtranslate.com

н-Бутиламин

n -Бутиламин — это органическое соединение (в частности, амин ) с формулой CH3 ( CH2 ) 3NH2 . Эта бесцветная жидкость является одним изчетырех изомерных аминов бутана, остальные — втор - бутиламин , трет - бутиламин и изобутиламин . Это жидкость с рыбным, аммиачным запахом, обычным для аминов. Жидкость приобретает желтый цвет при хранении на воздухе. Она растворяется во всех органических растворителях. Ее пары тяжелее воздуха, и она производит токсичные оксиды азота при сгорании. [3]

Синтез и реакции

Его получают реакцией аммиака и спиртов на оксиде алюминия :

СН3 ( СН2 ) 3ОН + NH3 → СН3 ( СН2 ) 3NH2 + Н2О​​​​

н -Бутиламин является слабым основанием . Значение pK a [CH 3 (CH 2 ) 3 NH 3 ] + равно 10,78. [4]

n -Бутиламин проявляет реакции, типичные для других простых алкиламинов, т. е. алкилирование, ацилирование, конденсацию с карбонилами. Он образует комплексы с ионами металлов, примерами которых являются цис- и транс- [PtI 2 (NH 2 Bu) 2 ]. [5]

Использует

Это соединение используется в качестве ингредиента в производстве пестицидов (таких как тиокарбазиды ), фармацевтических препаратов и эмульгаторов . Он также является прекурсором для производства N , N′ -дибутилтиомочевины , ускорителя вулканизации резины , и n -бутилбензолсульфонамида, пластификатора нейлона . Он используется в синтезе фенгабина , фунгицида беномила и бутамоксана, а также противодиабетического толбутамида . [ 6]

Бутиламин является предшественником фунгицида беномила .

Безопасность

LD 50 для крыс при пероральном воздействии составляет 366 мг/кг. [ 7]

Что касается профессионального воздействия н -бутиламина, Управление по охране труда и здоровья и Национальный институт охраны труда установили предельные значения профессионального воздействия на уровне 5 частей на миллион (15 мг/м 3 ) для воздействия на кожу. [8]

Ссылки

  1. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0079". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ ab "N-Бутиламин". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  3. ^ PubChem. "Бутиламин". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 15.02.2022 .
  4. ^ HK Hall, Jr. (1957). «Корреляция основных сил аминов». J. Am. Chem. Soc . 79 (20): 5441–5444. doi :10.1021/ja01577a030.
  5. ^ Рошон, Фернанда Д.; Букулей, Виорел (2004). «Мультиядерное ЯМР-исследование и кристаллические структуры комплексов типов цис- и транс -Pt(амин) 2 I 2 ». Inorganica Chimica Acta . 357 (8): 2218–2230. doi :10.1016/j.ica.2003.10.039.
  6. ^ Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёк, Энциклопедия промышленной химии Ульмана «Амины, алифатические», Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002/14356007.a02_001
  7. ^ "n-Butylamine MSDS" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2013-11-12 . Получено 2013-11-12 .
  8. ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

Внешние ссылки