В органической химии винильная группа ( сокр. Vi ; [1] название ИЮПАК : этенильная группа [2] ) — это функциональная группа с формулой −CH=CH 2 . Это молекула этилена (название ИЮПАК: этен) ( H 2 C=CH 2 ) с одним атомом водорода меньше . Название также используется для любого соединения, содержащего эту группу, а именно R−CH=CH 2 , где R — любая другая группа атомов.
Важным с промышленной точки зрения примером является винилхлорид , предшественник ПВХ [3] , пластика, широко известного как винил .
Винил является одной из алкенильных функциональных групп. На углеродном скелете sp 2 -гибридизованные углероды или позиции часто называют винильными . Аллилы , акрилаты и стиролы содержат винильные группы. (Стирольный сшивающий агент с двумя винильными группами называется дивинилбензолом .)
Виниловые группы могут полимеризоваться с помощью радикального инициатора или катализатора, образуя виниловые полимеры . Виниловые полимеры не содержат виниловых групп. Вместо этого они насыщены. В следующей таблице приведены некоторые примеры виниловых полимеров.
Виниловые производные являются алкенами . При активации соседней группой повышенная поляризация связи приводит к характерной реакционной способности, которая называется винилогической :
Винилорганические металлы, например, виниллитий и винилтрибутилолово , участвуют в реакциях винилирования, включая реакции сочетания, такие как сочетание Негиши .
Радикал был впервые описан Анри Виктором Реньо в 1835 году и первоначально назван альдегиденом . Из-за неправильного измерения атомной массы углерода в то время считалось, что это C4H6 . Затем в 1839 году он был переименован Юстусом фон Либихом в « ацетил », поскольку он считал, что это радикал уксусной кислоты . [4]
Современный термин был придуман немецким химиком Германом Кольбе в 1851 году, который опроверг гипотезу Либиха. [5] Однако даже в 1860 году Марцеллин Бертло все еще основывал придуманное им название ацетилена на номенклатуре Либиха, а не Кольбе.
Этимология слова «винил» происходит от латинского vinum = « вино » и греческого слова «hylos» 'υλος (материя или материал), из-за его связи с этиловым спиртом .