Фенацилхлорид , также широко известный как хлорацетофенон , представляет собой замещенный ацетофенон . Это полезный строительный блок в органической химии . Кроме того, он исторически использовался в качестве агента борьбы с беспорядками , где получил обозначение CN . [5] Его не следует путать с цианидом , другим агентом, используемым в химической войне, который имеет химическую структуру CN - . Хлороацетофенон термически стабилен и является единственным слезоточивым агентом, который можно перегонять в условиях окружающей среды.
Хлороацетофенон был впервые синтезирован Гребе в 1871 году путем пропускания хлора в кипящий ацетофенон . [6]
Фенацилхлорид легко доступен и впервые был получен хлорированием паров ацетофенона . [7] Его также можно синтезировать путем ацилирования бензола по Фриделю-Крафтсу с использованием хлорацетилхлорида с катализатором из хлорида алюминия : [8]
Его исследовали, но не использовали во время Первой и Второй мировых войн (его использовали в качестве «зеленого агента» бывшие японские военные во время китайско-японской войны).
Из-за значительно большей токсичности [9] он был в значительной степени вытеснен газом CS . Несмотря на то, что CN по-прежнему поставляется военизированным формированиям и полиции в виде небольшого аэрозоля под давлением, известного как « Булава » или слезоточивый газ , его использование сокращается, поскольку перцовый баллончик действует и рассеивается быстрее, чем CN, и менее токсичен, чем CN.
Термин «Булава» возник потому, что это была торговая марка, изобретенная одним из первых американских производителей аэрозольных баллончиков CN. Впоследствии в Соединенных Штатах слово «Mace» стало синонимом аэрозолей слезоточивого газа, точно так же, как « Клинекс» стал прочно ассоциироваться с тканями лица (феномен, известный как обобщенный товарный знак ).
Подобно газу CS, это соединение раздражает слизистые оболочки (оральной, носовой, конъюнктивальной и трахеобронхиальной ). Иногда это может вызывать более генерализованные реакции, такие как обморок , временная потеря равновесия и ориентации. [9] Реже наблюдались вспышки раздражения кожи и стойкий аллергический контактный дерматит . [5]
В высоких концентрациях CN может вызывать повреждение эпителия роговицы и хемоз . На его долю также приходится по меньшей мере пять смертей в результате повреждения легких и/или асфиксии . [10]
Ионный канал TRPA1 (транзиентный рецепторный потенциал-анкирин 1), экспрессируемый на ноцицепторах (особенно тройничном ), считается местом действия CN in vivo и in vitro. [11] [12]
СМИ, связанные с фенацилхлоридом, на Викискладе?