Химическое соединение
Гексазин (также известный как гексаазабензол ) — гипотетический аллотроп азота , состоящий из 6 атомов азота, расположенных в кольцевой структуре, аналогичной структуре бензола . Как нейтрально заряженный вид, он был бы последним членом ряда азабензолов (азинов), в котором все метиновые группы молекулы бензола были заменены атомами азота. Два последних члена этого ряда, гексазин и пентазин , не были обнаружены, хотя все другие члены ряда азинов были обнаружены (такие как пиридин , пиримидин , пиридазин , пиразин , триазины и тетразины ).
Хотя нейтрально заряженный гексазиновый вид еще не был синтезирован, два отрицательно заряженных варианта, [N 6 ] 2- [2] и [N 6 ] 4- , [3] были получены в соединениях калия-азота при очень высоких давлениях (> 40 ГПа) и температурах (> 2000 К). В частности, [N 6 ] 4- является ароматическим , соблюдая правило Хюккеля , тогда как [N 6 ] 2- является антиароматическим .
Стабильность
Молекула гексазина имеет структурное сходство с очень стабильной молекулой бензола. Как и в случае с бензолом, было подсчитано, что гексазин, скорее всего, является ароматической молекулой. Несмотря на это, его еще предстоит синтезировать. Кроме того, было предсказано вычислительно, что молекула гексазина крайне нестабильна, возможно, из-за неподеленных пар на атомах азота, которые могут отталкивать друг друга электростатически и/или вызывать электронодонорство на сигма- антисвязывающих орбиталях . Изомер в форме восьмерки, как предсказывают, является метастабильным. [4]
Смотрите также
Ссылки
- ^ "Гексазин - PubChem Public Chemical Database". Проект PubChem . США: Национальный центр биотехнологической информации.
- ^ Ван, Юй; Быков, Максим; Чепкасов, Илья; Самцевич, Артем; Быкова, Елена; Чжан, Сяо; Цзян, Шу-цин; Гринберг, Эран; Харитон, Стелла; Пракапенко, Виталий Б.; Оганов, Артем Р.; Гончаров, Александр Ф. (июль 2022 г.). «Стабилизация гексазиновых колец в полинитриде калия при высоком давлении». Nature Chemistry . 14 (7): 794–800. arXiv : 2010.15995 . Bibcode :2022NatCh..14..794W. doi :10.1038/s41557-022-00925-0. ISSN 1755-4330. PMID 35449217. S2CID 226222305.
- ^ Ланиэль, Доминик; Трибель, Флориан; Инь, Юцин; Федотенко, Тимофей; Хандархаева, Саяна; Асландуков, Андрей; Априлис, Георгиос; Абрикосов, Алексей И.; Бин Масуд, Талха; Джакоббе, Карлотта; Брайт, Элеонора Лоуренс; Глазырин, Константин; Ханфланд, Майкл; Райт, Джонатан; Хотц, Ингрид (2023-03-06). "Ароматический анион гексазина [N6]4−, представленный в сложной структуре соединения азота калия высокого давления K9N56". Nature Chemistry . 15 (5): 641–646. Bibcode :2023NatCh..15..641L. doi :10.1038/s41557-023-01148-7. ISSN 1755-4349. PMID 36879075. S2CID 257377020.
- ^ J. Fabian и E. Lewars (2004). "Azabenzenes (azines) — The nitrogen deriveds of benzene with one-four six N atoms: Stability, homodesmotic stability energy, electronic distribution, and magnetic ring current; a computing study" (PDF) . Canadian Journal of Chemistry . 82 (1): 50–69. doi :10.1139/v03-178. Архивировано из оригинала (PDF) 29.03.2005.
Дальнейшее чтение
- P. Saxe и HF Schaefer III (1983). "Циклический D 6h гексаазабензол-A относительный минимум на гиперповерхности потенциальной энергии N 6 ?". Журнал Американского химического общества . 105 (7): 1760–1764. doi :10.1021/ja00345a010.
- Х. Хубер (1982). «Стабилен ли гексазин?». Angewandte Chemie, международное издание . 21 (1): 64–65. дои : 10.1002/anie.198200641.
- MN Glukhovtsev и P. von Ragué Schleyer (1992). "Структуры, связи и энергии изомеров N[6]". Chemical Physics Letters . 198 (6): 547–554. Bibcode : 1992CPL...198..547G. doi : 10.1016/0009-2614(92)85029-A.
- T.-K. Ha, R. Cimiraglia и MT Nguyen (1981). «Может ли гексазин (N6) быть стабильным?». Chemical Physics Letters . 83 (2): 317–319. Bibcode : 1981CPL....83..317H. doi : 10.1016/0009-2614(81)85471-1.
Внешние ссылки
- Медиа, связанные с гексазином на Wikimedia Commons