Гексацен

Гексацен — ароматическое соединение, состоящее из шести линейно-сопряженных бензольных колец. Это сине-зеленое, устойчивое на воздухе твердое вещество с низкой растворимостью. ^[1]

Гексацен является одним из ряда линейных полициклических молекул, созданных такими ароматическими кольцевыми слияниями, ряд называется аценами ; предыдущий в ряду - пентацен (с пятью слитыми кольцами), а следующий - гептацен (с семью). Он и другие ацены и их производные были исследованы в потенциальных приложениях, связанных с органическими полупроводниками . Как и более крупные ацены, гексацен плохо растворим, но производные были получены с улучшенной растворимостью, такие как 6,15-бис(три-трет-бутилсилилэтинил)гексацен, который плавится с разложением при 96 °C. ^[2]

Синтезы и структура

Гексацен был предметом многих синтезов. Один из путей использует термическое декарбонилирование монокетонного предшественника. ^[1]

Диаграмма упаковки кристаллического гексацена, иллюстрирующая структуру «ёлочка». ^[1]

Дальнейшее чтение

Первый синтез:
- Маршалк, К. Линейные гексацены. Bull. Soc. Chim. Fr. 6, 1112–1121 (1939).
- Э. Клар (1939). «Hexacen, ein grüner, einfacher Kohlenwasserstoff (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXIV. Mitteil) (транс = гексацен, простой зеленый углеводород (ароматические углеводороды. XXIV.)». Ber. Dtsch. Chem. Ges. B. 72B : 1817–1821. дои : 10.1002/cber.19390721002.
- Э. Клар (1942). «Eine neue Synthese des Hexacens (Aromatische Kohlenwasserstoffe, XXXIV. Mitteil)». Берихте дер немецкое химическое общество . 75 (11): 1283–1287. дои : 10.1002/cber.19420751102.
Дегидрированием гексакозагидрогексацена палладием на углероде Бейли, В. Дж.; Ляо, К. В. (1955). «Циклические диены. XI . Новые синтезы гексацена и гептацена». J. Am. Chem. Soc. 77 (4): 992–993. doi :10.1021/ja01609a055.
Изоляция: Angliker H.; Rommel E.; Wirz J. (1982). «Электронные спектры гексацена в растворе (основное состояние, триплетное состояние, дикатион и дианион)». Chemical Physics Letters . 87 (2): 208–12. Bibcode :1982CPL....87..208A. doi :10.1016/0009-2614(82)83589-6.
Декарбонилированием предшественника дикетона : Mondal, R.; Adhikari, RM; Shah, BK; Neckers, DC (2007). «Revisiting the Stability of Hexacenes». Org. Lett. 9 (13): 2505–2508. doi :10.1021/ol0709376. PMID 17516652.
Путь дезоксигенации: Крюгер, Юстус; Эйзенхут, Франк; Алонсо, Хосе М.; Леманн, Томас; Гутиан, Энрике; Перес, Долорес; Скидин Дмитрий; Гамалея, Флориан; Рындык Дмитрий А.; Иоахим, Кристиан; Пенья, Диего; Мореско, Франческа; Куниберти, Джанаурелио (2017). «Визуализация электронной структуры гексацена, образующегося на поверхности». хим. Коммун . 53 (10): 1583–1586. дои : 10.1039/C6CC09327B. ISSN 1359-7345. ПМИД 27990553.

Внешние ссылки

Молекулярно-графическое представление рентгеновской кристаллографической структуры, определенной для 6,15-бис(три-трет-бутилсилилэтинил)гексацена — гексацена с объемными защитными заместителями в реакционноспособных 6- и 15-кольцевых положениях, см. вращающийся график внизу страницы.
Индекс структуры полициклических ароматических углеводородов Сандера-Уайза для гексацена, специальная публикация NIST 922.

Ссылки

^ abc Watanabe, M.; Chang, YJ; Liu, S.-W.; Chao, T.-H.; Goto, K.; Islam, MM; Yuan, CH; Tao, YT; Shinmyozu, T.; Chow, TJ (2012). «Синтез, кристаллическая структура и свойства переноса заряда гексацена». Nature Chemistry . 4 (7): 574–578. Bibcode :2012NatCh...4..574W. doi :10.1038/nchem.1381. PMID 22717444.
^ Payne MM; Parkin SR; Anthony JE (2005). «Функционализированные высшие ацены: гексацен и гептацен». Журнал Американского химического общества . 127 (22): 8028–9. doi :10.1021/ja051798v. PMID 15926823.