Фарнезол — это природное 15-углеродное органическое соединение , представляющее собой ациклический сесквитерпеновый спирт. При стандартных условиях это бесцветная жидкость. Он гидрофобен , поэтому нерастворим в воде, но смешивается с маслами.
Фарнезол производится из 5-углеродных соединений изопрена как в растениях, так и в животных. Активированные фосфатом производные фарнезола являются строительными блоками, возможно, всех ациклических сесквитерпеноидов. Эти соединения удваиваются, образуя 30-углеродный сквален , который является предшественником стероидов в растениях, животных и грибах. Фарнезол и его производные являются важными исходными соединениями для естественного и искусственного органического синтеза .
Фарнезол присутствует во многих эфирных маслах, таких как цитронелла , нероли , цикламен , лимонная трава , тубероза , роза , мускус , бальзам и толу . Он используется в парфюмерии для подчеркивания запахов сладких цветочных духов. Он усиливает аромат духов, выступая в качестве сорастворителя, регулирующего летучесть отдушек. Он особенно используется в сиреневых духах.
Фарнезол — натуральный пестицид от клещей и феромон для ряда других насекомых.
В отчете 1994 года, опубликованном пятью ведущими табачными компаниями, фарнезол был указан как одна из 599 добавок к сигаретам. [1] Это ароматизатор.
Фарнезол производится из соединений изопрена как в растениях, так и в животных. Когда геранилпирофосфат реагирует с изопентенилпирофосфатом , результатом является 15-углеродный фарнезилпирофосфат , который является промежуточным продуктом в биосинтезе сесквитерпенов, таких как фарнезен . Окисление затем может дать сесквитерпеноиды, такие как фарнезол.
В промышленности фарнезол можно синтезировать из линалоола .
Фарнезол содержится в экстракте цветка с долгой историей использования в парфюмерии. Чистое вещество фарнезол было названо (ок. 1900–1905) в честь дерева акации Фарнезе ( Vachellia farnesiana ), поскольку цветы этого дерева были коммерческим источником цветочной эссенции, в которой было идентифицировано это химическое вещество. Этот конкретный вид акации, в свою очередь, назван в честь кардинала Одоардо Фарнезе (1573–1626) из знатной итальянской семьи Фарнезе , которая (с 1550 по 17 век) содержала некоторые из первых частных европейских ботанических садов в садах Фарнезе в Риме. Добавление окончания -ol является результатом того, что химически он является спиртом . [2] Само растение было завезено в сады Фарнезе из Карибского бассейна и Центральной Америки , откуда оно и происходит. [3]
Фарнезол используется в качестве дезодоранта в косметических продуктах. [4] Фарнезол подлежит ограничениям по использованию в парфюмерии, поскольку некоторые люди могут стать чувствительными к нему. [5]
Фарнезол используется грибком Candida albicans в качестве молекулы, реагирующей на кворум , которая ингибирует филаментацию . [6]
Фарнезол изучается как потенциальное средство лечения болезни Паркинсона . Фарнезол блокирует пагубные эффекты PARIS (белка, который накапливается в мозге людей с болезнью Паркинсона), накапливающегося в клетках, выращенных в лабораторных условиях и в моделях на мышах . [7]