stringtranslate.com

Гептан

Гептан или н -гептан представляет собой алкан с прямой цепью химической формулы H 3 C(CH 2 ) 5 CH 3 или C 7 H 16 . При использовании в качестве компонента испытательного топлива в двигателях, испытывающих детонацию , 100-процентное гептановое топливо представляет собой нулевую точку шкалы октановых чисел (100-процентная точка соответствует 100 -процентному изооктану ). Октановое число соответствует антидетонационным свойствам сравнительной смеси гептана и изооктана, которое выражается в процентах изооктана в гептане и указывается на насосах для бензина (бензина), отпускаемых по всему миру.

Использование

Гептан (и его многочисленные изомеры) широко используется в лабораториях в качестве неполярного растворителя . В жидком виде он идеален для транспортировки и хранения. В тесте на жирные пятна гептан используется для растворения масляных пятен, чтобы показать предыдущее присутствие органических соединений на испачканной бумаге. Это делается путем встряхивания окрашенной бумаги в гептановом растворе примерно полминуты. [ нужна цитата ]

Водный раствор брома можно отличить от водного раствора йода по его внешнему виду после экстракции гептаном. В воде и бром, и йод кажутся коричневыми . Однако йод при растворении в гептане становится фиолетовым , тогда как раствор брома остается коричневым.

Гептан коммерчески доступен в виде смешанных изомеров для использования в красках и покрытиях, в качестве растворителя резинового цемента «Bestine», топлива для уличных печей «Powerfuel» от Primus, в виде чистого н -гептана для исследований, разработок и фармацевтического производства, а также в качестве второстепенного компонента. бензина (бензина ) . В среднем бензин содержит около 1% гептана. [7] [8]

Гептан также используется коллекционерами марок в качестве средства для удаления клея . С 1974 года Почтовая служба США выпускает самоклеящиеся марки , которые некоторым коллекционерам трудно отделить от конвертов традиционным методом замачивания в воде. Продукты на основе гептана, такие как Bestine, а также продукты на основе лимонена , стали популярными растворителями для облегчения удаления штампов. [9]

Шкала октанового числа

n -Гептан определяется как нулевая точка шкалы октановых чисел. Это более легкий компонент бензина , горит более взрывоопасно , вызывая преждевременное зажигание ( детонацию ) двигателя в чистом виде, в отличие от октановых изомеров, которые сгорают медленнее и дают меньшую детонацию. Первоначально он был выбран в качестве нулевой точки шкалы из-за наличия н -гептана очень высокой чистоты, несмешанного с другими изомерами гептана или других алканов, дистиллированного из смолы сосны Джеффри и плодов Pittosporumresiniferum . Другие источники гептана и октана, полученные из сырой нефти , содержат смесь различных изомеров с сильно различающимися рейтингами и не дают столь точной нулевой точки.

Изомеры и энантиомеры

Гептан имеет девять изомеров или одиннадцать, если считать энантиомеры :

Подготовка

Линейный н -гептан можно получить из масла сосны Джеффри . [11] Шесть разветвленных изомеров без четвертичного углерода можно получить путем создания подходящего вторичного или третичного спирта по реакции Гриньяра , преобразования его в алкен путем дегидратации и гидрирования последнего. [11] Изомер 2,2-диметилпентана можно получить путем взаимодействия трет -бутилхлорида с н -пропилмагнийбромидом. [11] Изомер 3,3-диметилпентана можно получить из трет -амилхлорида и этилмагнийбромида. [11]

Риск для здоровья

Острое воздействие паров гептана может вызвать головокружение , ступор, потерю координации, потерю аппетита, тошноту, дерматит, химический пневмонит, потерю сознания или возможную периферическую невропатию. [12]

В исследовании CDC было обнаружено, что длительное воздействие гептана может также вызвать состояние опьянения и неконтролируемое веселье у некоторых участников и ступор , продолжающийся в течение 30 минут после воздействия у других. [13]

По информации Департамента здравоохранения и обслуживания пожилых людей штата Нью-Джерси, н -гептан может проникать через кожу, и дальнейшие последствия для здоровья могут возникнуть сразу или вскоре после его воздействия. Воздействие н -гептана может привести к: кратковременным последствиям для здоровья, таким как раздражение глаз, носа или горла, головная боль, головокружение или потеря сознания; и хронические последствия для здоровья, такие как снижение памяти и концентрации, нарушение сна или снижение координации из-за воздействия на нервную систему. [14]

Рекомендации

  1. ^ Хофманн, Август Вильгельм Фон (1 января 1867 г.). «I. О действии трихлорида фосфора на соли ароматических моноаминов». Труды Лондонского королевского общества . 15 : 54–62. дои : 10.1098/rspl.1866.0018. S2CID  98496840.
  2. ^ «Н-гептан - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 16 сентября 2004 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 2 января 2012 г.
  3. ^ abcd Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press . п. 3.290. ISBN 1-4398-5511-0.
  4. ^ abcd Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0312». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ Даймонд, Дж. Х.; Ой, HA (1994). «Вязкость некоторых жидких н-алканов». Журнал физических и химических справочных данных . 23 (1): 41–53. Бибкод : 1994JPCRD..23...41D. дои : 10.1063/1.555943. ISSN  0047-2689.
  6. ^ ab "н-гептан". Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ Коннер, Тери Л.; Лоннеман, Уильям А.; Сейла, Роберт Л. (1 мая 1995 г.). «Профили источников летучих углеводородов, связанных с транспортировкой, измеренные в Атланте». Журнал Ассоциации управления воздухом и отходами . 45 (5): 383–394. Бибкод : 1995JAWMA..45..383C. дои : 10.1080/10473289.1995.10467370 .
  8. ^ Шауэр, Джеймс Дж.; Климан, Майкл Дж.; Касс, Глен Р.; Симонайт, Бернд РТ (1 марта 2002 г.). «Измерение выбросов от источников загрязнения воздуха. 5. Органические соединения C 1 -C 32 от автомобилей с бензиновым двигателем». Экологические науки и технологии . 36 (6): 1169–1180. Бибкод : 2002EnST...36.1169S. дои : 10.1021/es0108077. ПМИД  11944666.
  9. ^ Батлер, Питер. «Это как по волшебству: удаление самоклеящихся марок с бумаги» (PDF) . Американское филателистическое общество . Проверено 15 июня 2020 г.
  10. ^ Изомеры. Архивировано 27 сентября 2011 года в Wayback Machine . Members.optushome.com.au. Проверено 4 марта 2012 г.
  11. ^ abcd Грэм Эдгар, Джордж Калингаерт и Р.Э. Маркер (1929): «Получение и свойства изомерных гептанов. Часть I. Получение». Журнал Американского химического общества , том 51, выпуск 5, страницы 1483–1491. дои : 10.1021/ja01380a027
  12. ^ Пэтти, ФА; Янт, В.П. (1929). «Интенсивность и симптомы запаха, создаваемые коммерческими парами пропана, бутана, пентана, гексана и гептана». Отчет о расследованиях . Министерство торговли США, Горное бюро США. № 2979 (декабрь): 1–10.
  13. ^ «CDC - Концентрации, непосредственно опасные для жизни или здоровья (IDLH): н-гептан - Публикации и продукты NIOSH» . www.cdc.gov . 2 ноября 2018 года . Проверено 6 декабря 2021 г.
  14. ^ «Н-ГЕПТАН» (PDF) .

Внешние ссылки