Гептахлор — это хлорорганическое соединение , которое использовалось в качестве инсектицида . Обычно продаваемый в виде белого или рыжевато-коричневого порошка, гептахлор является одним из циклодиеновых инсектицидов. В 1962 году в книге Рэйчел Карсон « Безмолвная весна» была поставлена под сомнение безопасность гептахлора и других хлорированных инсектицидов. Благодаря своей высокостабильной структуре гептахлор может сохраняться в окружающей среде в течение десятилетий. В Соединенных Штатах Агентство по охране окружающей среды ограничило продажу продуктов на основе гептахлора конкретным применением для борьбы с огненными муравьями в подземных трансформаторах. Количество, которое может присутствовать в различных продуктах питания, регулируется. [3]
Аналогично синтезу других циклодиенов, гептахлор получают посредством реакции Дильса-Альдера гексахлорциклопентадиена и циклопентадиена . Полученный аддукт хлорируют с последующей обработкой хлористым водородом в нитрометане в присутствии трихлорида алюминия или монохлорида йода . [4 ]
По сравнению с хлорданом он примерно в 3–5 раз более активен как инсектицид, но более инертен химически, устойчив к воде и едким щелочам. [4]
Почвенные микроорганизмы трансформируют гептахлор путем эпоксидирования , гидролиза и восстановления. Когда соединение инкубировали со смешанной культурой организмов, образовывался хлорден (гексахлорциклопентадин, его предшественник), который далее метаболизировался в эпоксид хлордена. Другие метаболиты включают 1-гидроксихлорден, 1-гидрокси-2,3-эпоксихлорден и эпоксид гептахлора. Почвенные микроорганизмы гидролизуют гептахлор с образованием кетохлордена. Крысы метаболизируют гептахлор до эпоксида 1-экзо-1-гидроксигептахлор эпоксида и 1,2-дигидрооксидигидрохлордена. Когда эпоксид гептахлора инкубировали с микросомальными препаратами из печени свиней и мух , обнаруженными продуктами были диол и 1-гидрокси-2,3-эпоксихлорден. [4] Метаболическая схема у крыс показывает два пути с одним и тем же метаболитом. Первый включает следующую схему: гептахлор → гептахлор эпоксид → дегидрированное производное 1-экзо-гидрокси-2,3-экзо-эпоксихлордена → 1,2-дигидрооксидигидрохлорден. Второй включает: гептахлор → 1-экзо-гидроксихлорден → 1-экзо-гидрокси, 2,3-экзо-эпоксихлорден → 1,2-дигидрооксидигидрохлорден. [5]
Гептахлор является стойким органическим загрязнителем (СОЗ). Его период полураспада составляет ~1,3-4,2 дня (воздух), ~0,03-0,11 года (вода) и ~0,11-0,34 года (почва). В одном исследовании описывается его период полураспада в 2 года и утверждается, что его остатки можно обнаружить в почве через 14 лет после его первоначального применения. Как и другие СОЗ, гептахлор липофилен и плохо растворяется в воде (0,056 мг/л при 25 °C), поэтому он имеет тенденцию накапливаться в жировых отложениях человека и животных.
Эпоксид гептахлора чаще встречается в окружающей среде, чем его исходное соединение. Эпоксид также легче растворяется в воде, чем его исходное соединение, и более устойчив. Гептахлор и его эпоксид поглощаются частицами почвы и испаряются. [6]
Диапазон значений LD 50 для перорального приема у крыс составляет от 40 мг/кг до 162 мг/кг. Ежедневные пероральные дозы гептахлора в 50 и 100 мг/кг оказались смертельными для крыс через 10 дней. Для эпоксида гептахлора пероральные значения LD 50 варьируются от 46,5 до 60 мг/кг. При LD 50 для перорального приема у крыс 47 мг/кг эпоксид гептахлора более токсичен. Продукт гидрогенизации гептахлора, β-дигидрогептахлор, обладает высокой инсектицидной активностью и низкой токсичностью для млекопитающих, LD 50 для перорального приема у крыс >5000 мг/кг. [4]
Люди могут подвергаться воздействию гептахлора через питьевую воду и продукты питания, включая грудное молоко . [6] Эпоксид гептахлора получают из пестицида, который был запрещен в США в 1980-х годах. Он все еще встречается в почве и источниках воды и может оказаться в пище. [ необходима цитата ] Он может передаваться через грудное молоко. [ необходима цитата ]
Международное агентство по изучению рака и Агентство по охране окружающей среды классифицировали это соединение как возможный канцероген для человека . У животных, подвергшихся воздействию эпоксида гептахлора во время беременности и младенчества, обнаружены изменения в нервной системе и иммунной функции. Воздействие более высоких доз гептахлора на новорожденных животных приводит к снижению массы тела и смерти. [5]
Допустимая концентрация ( ПДК) Агентства по охране окружающей среды США для питьевой воды составляет 0,0004 мг/л для гептахлора и 0,0002 мг/л для эпоксида гептахлора. Предел FDA США для продовольственных культур составляет 0,01 ppm, для молока — 0,1 ppm, а для съедобных морепродуктов — 0,3 ppm. Управление по охране труда и промышленной гигиене установило предел в 0,5 мг/м3 ( кубический метр воздуха на рабочем месте) для 8-часовых смен и 40-часовых рабочих недель. [6]
В отчете ATSDR за 1993 год не обнаружено исследований относительно смертности среди людей после перорального воздействия гептахлора или эпоксида гептахлора.
Коэффициент распределения октанол-вода (K ow ) гептахлора составляет ~10 5,27 . Константа закона Генри составляет 2,3 · 10 −3 атм-м 3 /моль, а давление паров составляет 3 · 10 −4 мм рт. ст. при 20 °C. [7] [8]
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка )(получено 4 апреля 2009 г.).