гесперетин

Химическое соединение

Гесперетин представляет собой 4'-метоксипроизводное эриодиктиола , флаванона . 7-О-гликозид гесперетина, гесперидин , представляет собой природный флаванон-гликозид, основной флавоноид лимонов и сладких апельсинов. ^[1] Гесперетин (и нарингенин , родительский флаванон нарингина ) не обнаружены в значительной степени в Citrus spp. ^[2]

Гликозиды

Известны различные гликозиды гесперетина, в том числе:

• Гесперидин (гесперетин-7- О -рутинозид) представляет собой водонерастворимый флавоноидный гликозид, растворимость которого в воде составляет менее 5 мкг/мл. ^[3] Гесперидин содержится в цитрусовых и при приеме внутрь высвобождает агликон гесперетин.
• Неогесперидин представляет собой 7- О - неогесперидозид гесперитина.
• Гесперетин-7- O -α-L-рамнопиранозид (CAS 66513-83-5) обнаружен в корнях вишни клейкой ^[4] ( Cordia obliqua , она же Cordia obliqua var. wallichii ^[5] ).

Метаболизм

Гесперидин 6- O -α- L -рамнозил-β- D -глюкозидаза представляет собой фермент, который использует гесперидин и H ₂ O для производства гесперетина и рутинозы . Встречается у гифомицетов вида Stilbella fimetaria .

Последствия

Было обнаружено, что гесперетин влияет на фазу медленной инактивации внутренних натриевых токовых каналов (INa) и, следовательно, может использоваться в качестве матрицы для разработки лекарств против летальных сердечных аритмий при LQT3. ^[6] Гесперетин также ингибирует каналы TRPM3 . ^[7]

Рекомендации

1. "Гесперетин".
2. Левинсон, Э; Бритч, Л; Мазур, Ю; Грессель, Дж (1989). «Биосинтез флаваноновых гликозидов в цитрусовых: халконсинтаза, УДФ-глюкоза: активность флаванон-7-О-глюкозилтрансферазы и -рамнозилтрансферазы в бесклеточных экстрактах». Физиология растений . 91 (4): 1323–1328. дои : 10.1104/стр.91.4.1323. ПМЦ 1062186 . ПМИД  16667183. 
3. Маджумдар С.; Шрирангам, Р. (2009). «Растворимость, стабильность, физико-химические характеристики и проницаемость тканей глаза in vitro гесперидина: природного биофлавоноида». Фарм. Рез . 26 (5): 1217–1225. дои : 10.1007/s11095-008-9729-6. ПМЦ 2664388 . ПМИД  18810327. 
4. http://ccd.chemnetbase.com/AAA00.entry?parentCHNumber=CNB06-R:CNB07-S ^{[ нужна полная ссылка ]}
5. http://www.newcropslisting.info/listing/species_pages_C/Cordia_obliqua.htm ^{[ нужна полная ссылка ]}
6. Альварес-Кольясо, Хулио; Лопес-Рекена, Алехандро; Галан, Лойпа; Талавера, Ариэль; Альварес, Хулио Л.; Талавера, Карел (27 марта 2019 г.). «Цитрусовый флаванон гесперетин преимущественно ингибирует медленные инактивирующие токи мутации Na+ канала при синдроме удлиненного интервала QT 3 типа». Британский журнал фармакологии . 176 (8): 1090–1105. дои : 10.1111/bph.14577. ПМК 6451064 . ПМИД  30650182. 
7. Штрауб, Изабель; Крюгель, Юте; Мор, Флориан; Тейхерт, Йенс; Ризун, Александр; Конрад, Майк; Обервинклер, Йоханнес; Шефер, Майкл (ноябрь 2013 г.). «Флаваноны, которые избирательно ингибируют TRPM3, ослабляют тепловую ноцицепцию in vivo». Молекулярная фармакология . 84 (5): 736–750. дои : 10.1124/моль.113.086843. ISSN  1521-0111. ПМИД  24006495.

Внешние ссылки

• СМИ, связанные с гесперетином, на Викискладе?