stringtranslate.com

Гидрид трибутилолова

Гидрид трибутилолова представляет собой оловоорганическое соединение формулы (C 4 H 9 ) 3 SnH. Это бесцветная жидкость, растворимая в органических растворителях. Соединение используется как источник атомов водорода в органическом синтезе .

Синтез и характеристика

Соединение получают восстановлением оксида трибутилолова полиметилгидросилоксаном: [2] [3]

2 "[MeSi(H)O] n " + (Bu 3 Sn) 2 O → "[MeSi(OH)O] n " + 2 Bu 3 SnH

Гидрид представляет собой перегоняемую жидкость, умеренно чувствительную к воздуху и разлагающуюся до (Bu 3 Sn) 2 O. Его ИК-спектр демонстрирует сильную полосу при 1814 см -1 для ν Sn−H .

Приложения

Это специализированный реагент в органическом синтезе . В сочетании с азобисизобутиронитрилом (АИБН) или при облучении светом гидрид трибутилолова превращает органические галогениды (и родственные группы) в соответствующий углеводород. Этот процесс происходит по радикально-цепному механизму с участием радикала Bu 3 Sn • . [4] [5] Радикал отрывает H • от другого эквивалента гидрида трибутилолова, удлиняя цепь. Полезность гидрида трибутилолова в качестве донора H • можно объяснить его относительно слабой прочностью связи (78 ккал/моль). [6]

Это реагент выбора для реакций гидростаннилирования : [7]

RC 2 R′ + HSnBu 3 → RC(H)=C(SnBu 3 )R′

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ "SnBu3H - Публичная химическая база данных PubChem" . Проект ПабХим . США: Национальный центр биотехнологической информации.
  2. ^ Малечка, Роберт Э.; Террелл, Ламонт Р.; Кларк, Дэймон Х.; Уайтхед, Сьюзен Л.; Галлахер, Уильям П.; Терстиге, Ина (1999). «Применение фторид-катализируемого силанового восстановления галогенидов олова для получения винилстаннанов in situ». Дж. Орг. Хим . 64 (16): 5958–5965. дои : 10.1021/jo990491+.
  3. ^ Тормо, Дж.; Фу, GC (2002). «α-D-рибо-гексофураноза, 3-дезокси-1,2:5,6-бис- О- (1-метилэтилиден)». Орг. Синтез . 78 : 239. дои : 10.15227/orgsyn.078.0239.
  4. ^ Страница каталога OUP, Дж. Клейден, Н. Гривз, С. Уоррен и П. Уотерс, в органической химии , 2000, OUP, Оксфорд, гл. 39, стр. 1040-1041.
  5. ^ ТВ (Бабу) РаджанБабу, Филип К. Балман Пейдж, Бенджамин Р. Бакли, Энциклопедия реагентов для органического синтеза «Три -н -бутилстаннан», 2004, John Wiley & Sons. дои : 10.1002/047084289X.rt181.pub2
  6. ^ Лаарховен, LJJ; Малдер, П.; Уэйнер, DDM «Определение энтальпии диссоциации связей в растворе методом фотоакустической калориметрии» Acc. хим. Рез. 1999, 32, 342 дои : 10.1021/ar9703443
  7. ^ Смит, Николас Д.; Манкузо, Джон; Лаутенс, Марк (2000). «Гидростанации, катализируемые металлами». Химические обзоры . 100 (8): 3257–3282. дои : 10.1021/cr9902695. ПМИД  11749320.

дальнейшее чтение