Гидрогенолиз — это химическая реакция , при которой одинарная связь углерод-углерод или углерод- гетероатом расщепляется или подвергается лизису (разрушению) водородом . [1] Гетероатом может быть разным, но обычно это кислород, азот или сера. Родственной реакцией является гидрирование , при котором к молекуле добавляется водород без разрыва связей. Обычно гидрогенолиз проводят каталитически с использованием газообразного водорода.
Термин «гидрогенолиз» был придуман Карлтоном Эллисом для обозначения гидрогенолиза связей углерод-углерод. [1] [2] Ранее Поль Сабатье уже наблюдал гидрогенолиз бензилового спирта до толуола , [3] и еще в 1906 году Падоа и Понти наблюдали гидрогенолиз фурфурилового спирта . [4] Гомер Бертон Адкинс и Ральф Коннор были первыми, кто назвал разрыв связи углерод-кислород «гидрогенолизом». [1]
На нефтеперерабатывающих заводах в больших масштабах проводится каталитический гидрогенолиз сырья для удаления серы из сырья с выделением газообразного сероводорода (H 2 S). Сероводород впоследствии извлекается в установке аминной обработки и, наконец, превращается в элементарную серу в технологической установке Клауса . В этих отраслях установки процесса десульфурации часто называют установками гидрообессеривания (HDS) или установками гидроочистки (HDT). Катализаторы основаны на сульфиде молибдена, содержащем меньшее количество кобальта или никеля. Гидрогенолиз сопровождается гидрированием. [5]
Другой реакцией гидрогенолиза, имеющей коммерческое значение, является гидрогенолиз сложных эфиров в спирты с помощью таких катализаторов, как хромит меди .
Реакция гидродеоксигенации, используемая в процессе Neste Renewable Diesel , процессе переработки растительного масла с наибольшей производительностью, представляет собой гидрогенолиз триглицеридов в алканы .
В лаборатории гидрогенолиз используется в органическом синтезе . Дебензилирование является наиболее распространенным и включает расщепление бензиловых эфиров: [6]
Тиокетали подвергаются гидрогенолизу с использованием никеля Ренея при восстановлении Мозинго .
Лабораторный гидрогенолиз практически аналогичен гидрированию и может осуществляться при атмосферном давлении путем перемешивания реакционной смеси под небольшим положительным давлением газообразного водорода, после продувки аппарата большим количеством этого газа. Водород можно получить, прикрепив баллон к игле, наполнив его из бутылки и вставив иглу в реакционную колбу через резиновую перегородку . При высоком давлении требуется автоклав для гидрирования (т.е. гидрогенатор Buchi или Parr) или подобное оборудование.