Гидролиз эфира — это органическая реакция , которая гидролизует эфир до карбоновой кислоты или карбоксилата и спирта . Она может быть выполнена с кислотой в качестве катализатора или с основанием в качестве реагента.
Механизм кислотно-катализируемого гидролиза сложных эфиров является обратным по отношению к этерификации Фишера . Кислота требуется только в каталитических количествах, как в этерификации Фишера, а избыток воды смещает равновесие в сторону карбоновой кислоты и спирта. [1]
Щелочной гидролиз сложных эфиров также известен как омыление. Требуется основание, такое как гидроксид натрия , в стехиометрических количествах. В отличие от кислотно-катализируемого гидролиза сложных эфиров, это не равновесная реакция, а протекает до конца. Ион гидроксида атакует карбонильный углерод, образуя тетраэдрический промежуточный продукт, который затем вытесняет ион алкоксида . Образовавшаяся карбоновая кислота быстро протонирует ион алкоксида, образуя ион карбоксилата и спирт. [1] Вода часто используется в качестве растворителя, но присутствие воды не обязательно; спирты также могут использоваться в качестве растворителей, при этом растворенный ион гидроксида выполняет гидролиз. [2]
В этом примере щелочного гидролиза этилпропионата звездочка указывает на атом кислорода-18 в эксперименте по мечению изотопов для исследования механизма: [3]
