stringtranslate.com

Гиперицин

Гиперицин представляет собой нафтодиантрон , производное антрахинона , которое вместе с гиперфорином является одним из основных активных компонентов зверобоя ( зверобоя ). [2] [3] Считается, что гиперицин действует как антибиотик , противовирусный [2] и неспецифический ингибитор киназы . Гиперицин может ингибировать действие фермента дофамин - β-гидроксилазы , что приводит к повышению уровня дофамина , хотя , таким образом , возможно, снижается уровень норадреналина и адреналина .

Первоначально считалось [ по мнению кого? ] что антидепрессивная фармакологическая активность гиперицина обусловлена ​​ингибированием фермента моноаминоксидазы. Неочищенный экстракт зверобоя является слабым ингибитором МАО-А и МАО-В . [4] [5] Изолированный гиперицин не проявляет такой активности, но имеет некоторое сродство к NMDA-рецепторам . [ нужна цитация ] Это указывает на то, что за эффект ИМАО ответственны другие компоненты . В настоящее время считается, что механизм антидепрессивной активности обусловлен ингибированием обратного захвата определенных нейротрансмиттеров. [2]

Большая хромофорная система в молекуле означает, что она может вызывать фоточувствительность при приеме внутрь сверх пороговых количеств. [ нужна цитата ] Фоточувствительность часто наблюдается у животных , которым разрешили пастись на зверобое. [ нужна цитация ] Поскольку гиперицин накапливается преимущественно в раковых тканях, он также используется в качестве индикатора раковых клеток. [ нужна цитация ] Кроме того, гиперицин исследуется в качестве агента фотодинамической терапии , при котором биохимическое вещество поглощается организмом, чтобы позже активироваться с помощью специфического по спектру света от специализированных ламп или лазерных источников в терапевтических целях. [ нужна цитация ] Считается, что антибактериальные и противовирусные эффекты гиперицина обусловлены его способностью к фотоокислению клеток и вирусных частиц. [2]

Гиперицин образуется в результате циклизации поликетидов . [6] [7]

Биосинтез гиперицинов осуществляется по поликетидному пути, где октакетидная цепь проходит последовательные циклизации и декарбоксилирования с образованием эмодин-антрона, который, как полагают, является предшественником гиперицина. В реакциях окисления образуются протоформы, которые затем превращаются в гиперицин и псевдогиперицин. Эти реакции светочувствительны и происходят под воздействием света и с использованием фермента Hyp-1. [8] [9] [10] [11] [12]

Рекомендации

  1. ^ Индекс Merck , 11-е издание, 4799.
  2. ^ abcd Мехта С (18 декабря 2012 г.). «Фармакогнозия зверобоя». Pharmaxchange.info . Проверено 16 февраля 2014 г.
  3. ^ Обре А (1991). «Гиперицин: активный ингредиент зверобоя». Архивировано из оригинала 28 сентября 2007 года . Проверено 18 сентября 2006 г.
  4. ^ Тиде Х.М., Уолпер А. (октябрь 1994 г.). «Ингибирование МАО и КОМТ экстрактами зверобоя и гиперицином». Журнал гериатрической психиатрии и неврологии . 7 (Приложение 1): S54–56. дои : 10.1177/089198879400700114. ISSN  0891-9887. PMID  7857510. S2CID  208042437.
  5. ^ Бладт С., Вагнер Х (октябрь 1994 г.). «Ингибирование МАО фракциями и компонентами экстракта зверобоя». Журнал гериатрической психиатрии и неврологии . 7 (Приложение 1): S57–59. дои : 10.1177/089198879400700115. ISSN  0891-9887. PMID  7857511. S2CID  23531061.
  6. ^ Лорен В. Уокер (1999). «Обзор гипотетического биогенеза и регуляции синтеза гиперицина через поликетидный путь в зверобое продырявленном и экспериментальные методы, предложенные для оценки гипотезы». Архивировано из оригинала 26 июня 2019 г. Проверено 4 января 2011 г. {{cite journal}}: Требуется цитировать журнал |journal=( помощь )
  7. ^ Кристиан Хертвек (2009). «Биосинтез поликетидов». Энджью. хим. Межд. Эд . 48 (26): 4688–4716. дои : 10.1002/anie.200806121. ПМИД  19514004.
  8. ^ Кариоти А., Билиа А.Р. (2010). «Гиперицины как потенциальные лидеры в области новых методов лечения». Int J Mol Sci . 11 (2): 562–594. дои : 10.3390/ijms11020562 . ПМЦ 2852855 . ПМИД  20386655. 
  9. ^ Фальк Х (1999). «От фотосенсибилизатора гиперицина к фоторецептору стенторину - химия фенантропиленхинонов». Энджью. хим. Межд. Эд. англ . 38 (21): 3116–3136. doi :10.1002/(SICI)1521-3773(19991102)38:21<3116::AID-ANIE3116>3.0.CO;2-S. ПМИД  10556884.
  10. ^ Байс Х.П., Вепачеду Р., Лоуренс CB, Штермиц Ф.Р., Виванко Дж.М. (2003). «Молекулярная и биохимическая характеристика фермента, ответственного за образование гиперицина в зверобое (Hypericum perforatum L.)». Ж. Биол. Хим . 278 (34): 32413–32422. дои : 10.1074/jbc.M301681200 . ПМИД  12799379.
  11. ^ Михальска К., Фернандес Х., Сикорски М., Яскольски М. (2010). «Кристаллическая структура Hyp-1, белка зверобоя, участвующего в биосинтезе гиперицина». Дж. Структ. Биол . 169 (2): 161–171. дои : 10.1016/j.jsb.2009.10.008. ПМИД  19853038.
  12. ^ Мурти Х.Н., Ким Ю.С., Пак С.Ю., Пэк К.Ю. (2014). «Гиперицины: биотехнологическое производство из культур клеток и органов». Прил. Микробиол. Биотехнология . 98 (22): 9187–9198. дои : 10.1007/s00253-014-6119-3. PMID  25301586. S2CID  17487401.