Гликоциамин (или гуанидиноацетат ) — метаболит глицина , в котором аминогруппа была преобразована в гуанидин путем гуанирования (перенос гуанидиновой группы из аргинина ). В организме позвоночных он затем преобразуется в креатин путем метилирования .
Гликоциамин используется в качестве добавки и кормовой добавки в птицеводстве . Однако метаболизм креатина из гликоциамина в печени вызывает истощение метильных групп . Это приводит к повышению уровня гомоцистеина , что, как было показано, приводит к сердечно-сосудистым и скелетным проблемам. [ необходима цитата ] Гликоциамин играет роль в метаболизме аминокислот серина , треонина и пролина .
Гликоциамин образуется в организме млекопитающих, в первую очередь, в почках путем переноса гуанидиновой группы L-аргинина ферментом L-Arg:Gly-амидинотрансферазой (AGAT) на аминокислоту глицин. Из L-аргинина таким образом образуется орнитин , который метаболизируется в цикле мочевины путем карбамоилирования в цитруллин .
На следующем этапе гликоциамин метилируется в креатин с S -аденозилметионином ферментом гуанидиноацетат N-метилтрансферазой (ГАМТ). Креатин высвобождается в кровоток .
Гуанидиноуксусная кислота была впервые получена в 1861 году Адольфом Штрекером [1] путем реакции цианамида с глицином в водном растворе:
Глицин также можно преобразовать в гликоциамин с помощью S -метилизотиомочевины [2] или с помощью O -алкилизомочевин [3] в качестве агента гуанилирования.
В недавней патентной литературе описывается синтез гликоциамина путем каталитического окисления этаноламина до глицина и последующей реакции с цианамидом в водном растворе с высоким выходом, аналогично синтезу креатина, начиная с 2-метиламиноэтанола через саркозин . [4]
Этот синтетический путь подавляет образование токсичного дигидротриазина и других нежелательных побочных продуктов (таких как иминодиуксусная кислота ).
Промышленно производимая гуанидиноуксусная кислота продается в виде белого (до желтоватого) тонкого порошка, который гранулируется для улучшения обработки, дозирования и усвоения крахмалом в агрегаты со средним диаметром 200-400 микрон. [5] Гранулят обеспечивает долгосрочную стабильность гликоциамина. Срок хранения гуанидиноацетата в кислом водном растворе значительно выше, чем у креатина, который циклизуется в креатинин под действием кислотного катализа.
Серия исследований показала, что сочетание бетаина и гликоциамина улучшает симптомы у пациентов с хроническими заболеваниями, включая болезни сердца, без токсичности . Бетаин может предоставить метильную группу гликоциамину через метионин для образования креатина. [6] В целом, такое лечение привело к снижению утомляемости, повышению силы и выносливости, а также улучшению чувства благополучия. У пациентов с сердечной декомпенсацией ( атеросклероз или ревматизм ) [7] и застойной сердечной недостаточностью [8] улучшилась сердечная функция. Пациенты набрали вес (улучшенный азотистый баланс) и увидели уменьшение симптомов артрита и астмы и повышение либидо , а у людей, страдающих гипертонией, наблюдалось временное снижение артериального давления . Также исследования показывают повышение толерантности к глюкозе как у пациентов с диабетом, так и у пациентов без диабета. [9]
Гуанидиноуксусная кислота — это пищевая кормовая добавка, одобренная Европейской комиссией для кур на откорме, поросят-отъемышей и свиней на откорме. [10] Предполагается, что при «вегетарианской диете» (то есть без кормления животным белком) она приводит к более высокой конверсии корма, более высокому набору веса и улучшенному росту мышц уже при низкой дозировке (600 г/на корм). [11]
Возможные преимущества добавления гликоциамина пока не могут быть окончательно оценены ни для других племенных, откормочных и домашних животных, ни для высокоэффективных спортсменов, аналогично метаболиту гликоциамина креатину. Одновременный прием веществ, обеспечивающих метил, таких как бетаин, представляется целесообразным из-за риска образования гомоцистеина с одним гликоциамином. [12]