Химическое соединение
Глюконовая кислота представляет собой органическое соединение с молекулярной формулой C 6 H 12 O 7 и конденсированной структурной формулой HOCH 2 (CHOH) 4 CO 2 H. Белое твердое вещество, образующее глюконат-анион в нейтральном водном растворе. Соли глюконовой кислоты известны как «глюконаты». Глюконовая кислота, соли глюконата и сложные эфиры глюконата широко распространены в природе, поскольку такие виды возникают в результате окисления глюкозы . Некоторые препараты вводятся в форме глюконатов.
Химическая структура
Химическая структура глюконовой кислоты состоит из шестиуглеродной цепи с пятью гидроксильными группами, расположенными так же, как в форме глюкозы с открытой цепью , оканчивающейся группой карбоновой кислоты . Это один из 16 стереоизомеров 2,3,4,5,6-пентагидроксигексановой кислоты.
Производство
Глюконовая кислота обычно образуется в результате аэробного окисления глюкозы в присутствии фермента глюкозооксидазы . В результате преобразования образуются глюконолактон и перекись водорода . Лактон самопроизвольно гидролизуется до глюконовой кислоты в воде. [3]
- С 6 Н 12 О 6 + О 2 → С 6 Н 10 О 6 + Н 2 О 2
- С 6 Н 10 О 6 + Н 2 О → С 6 Н 12 О 7
Варианты окисления глюкозы (или другого углеводсодержащего субстрата) с помощью ферментации . [4] [5] или катализ благородными металлами . [6] [7]
Глюконовая кислота была впервые получена Хласивцем и Хаберманом в 1870 году [8] путем химического окисления глюкозы. В 1880 году Бутру получил и выделил глюконовую кислоту с помощью ферментации глюкозы. [9]
Возникновение и использование
Глюконовая кислота естественным образом содержится во фруктах , меде и вине . В качестве пищевой добавки (Е574 [10] ) он теперь известен как регулятор кислотности .
Глюконат-анион хелатирует Ca 2+ , Fe 2+ , K + , Al 3+ и другие металлы, включая лантаноиды и актиниды . Он также используется в чистящих средствах , где растворяет минеральные отложения, особенно в щелочном растворе.
Инъекции глюконата цинка используются для кастрации кобелей. [11]
Глюконат также используется в строительстве в качестве добавки к бетону (замедлителя схватывания) для замедления реакций гидратации цемента и замедления времени схватывания цемента. Это позволяет дольше укладывать бетон или распределять тепло гидратации цемента на более длительный период времени, чтобы избежать слишком высокой температуры и, как следствие, растрескивания. [12] [13] Замедлители смешивания добавляются в бетон при высокой температуре воздуха или при отливке больших и толстых бетонных плит последовательными и достаточно хорошо перемешанными слоями.
Водный раствор глюконовой кислоты находит применение в качестве среды для органического синтеза . [14]
Лекарство
В медицине глюконат чаще всего используется как биологически нейтральный носитель Zn 2+ , Ca 2+ , Cu 2+ , Fe 2+ и K + для лечения электролитного дисбаланса . [15]
Глюконат кальция в форме геля применяют для лечения ожогов плавиковой кислотой ; [16] [17] Инъекции глюконата кальция могут использоваться в более тяжелых случаях, чтобы избежать некроза глубоких тканей, а также для лечения гипокальциемии у госпитализированных пациентов. Глюконат также является электролитом, присутствующим в некоторых растворах, таких как « плазмалит А », используемый для внутривенной инфузионной терапии. [18] Хинин глюконат представляет собой соль глюконовой кислоты и хинина, которая используется для внутримышечных инъекций при лечении малярии .
В прошлом для лечения анемии предлагались инъекции глюконата железа . [19]
Смотрите также
Рекомендации
- ^ «D-глюконовая кислота». Американское химическое общество .
- ^ Бьеррум, Дж. и др. Константы стабильности , Химическое общество, Лондон, 1958.
- ^ Вонг, Чун Мин; Вонг, Квун Хэй; Чен, Сяо Донг (2008). «Глюкозооксидаза: природное происхождение, функции, свойства и промышленное применение». Прикладная микробиология и биотехнология . 78 (6): 927–938. дои : 10.1007/s00253-008-1407-4. PMID 18330562. S2CID 2246466.
- ^ Сингх, Ом В.; Кумар, Радж (2007). «Биотехнологическое производство глюконовой кислоты: будущие последствия». Прикладная микробиология и биотехнология . 75 (4): 713–722. doi : 10.1007/s00253-007-0851-x. ISSN 1432-0614. PMID 17525864. S2CID 7700011.
- ^ Пал, Паримал; Кумар, Рамеш; Банерджи, Субхамай (2016). «Производство глюконовой кислоты: обзор интенсификации процессов экологически чистого производства». Химическая инженерия и переработка: интенсификация процессов . 104 : 160–171. doi :10.1016/j.cep.2016.03.009. ISSN 0255-2701.
- ^ Ян, Вэньцзюань; Чжан, Дунпей; Сунь, Ю; Чжоу, Цзыци; Ду, Ихан; Ду, Ияо; Ли, Юшань; Лю, Мэнъюань; Чжан, Юмин; Шен, Цзянь; Джин, Синь (2020). «Структурная чувствительность гетерогенных катализаторов устойчивого химического синтеза глюконовой кислоты из глюкозы». Китайский журнал катализа . 41 (9): 1320–1336. дои : 10.1016/S1872-2067(20)63590-2 . ISSN 1872-2067. S2CID 218970877.
- ^ Чжан, Цяочжи; Ван, Чжунхао; Ю, Ирис К.М.; Цанг, Дэниел CW (2021). «Устойчивое производство ценной глюконовой кислоты и глюкаровой кислоты путем окисления глюкозы, полученной из биомассы: критический обзор». Журнал чистого производства . 312 : 127745. doi : 10.1016/j.jclepro.2021.127745. hdl : 10397/97377 . ISSN 0959-6526. S2CID 236243315.
- ^ Хласивец, Х.; Хаберманн, Дж. (1870). «Zur Kenntniss einiger Zuckerarten. (Глюкоза, Рорцукер, Левулоза, Сорбин, Флороглюкин.)» [[Вклад] в наши знания о некоторых типах сахаров: глюкозе, сахарозе, фруктозе, сорбине, флороглюцине]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 3 (1): 486–495. дои : 10.1002/cber.187000301162. ISSN 1099-0682.
- ^ Бутру, Л. (1880). «Sur une Fermentation nouvelle du глюкозы» [О новом ферментационном [продукте] глюкозы]. Comptes Rendus de l'Académie des Sciences (на французском языке). 91 : 236–238.
- ^ Текущие добавки, одобренные ЕС, и их номера E. Агентство по пищевым стандартам.
- ^ Джули К. Леви, П. Синда Кроуфорд, Лесли Д. Аппель, Эмма Л. Клиффорд (2008), Сравнение интратестикулярной инъекции глюконата цинка с хирургической кастрацией для стерилизации собак мужского пола . Американский журнал ветеринарных исследований Vol. 69, № 1, страницы 140–143. дои : 10.2460/ajvr.69.1.140
- ^ Рамачандран, В.С.; Лоури, MS (1992). «Кондуктометрическое исследование влияния замедлителей гидратации портландцемента». Термохимика Акта . 195 : 373–387. дои : 10.1016/0040-6031(92)80081-7. ISSN 0040-6031.
- ^ Ма, Сухуа; Ли, Вэйфэн; Чжан, Шэньбяо; Ге, Дашун; Ю, Джин; Шен, Сяодун (2015). «Влияние глюконата натрия на эксплуатационные характеристики и гидратацию портландцемента». Строительство и строительные материалы . 91 : 138–144. doi :10.1016/j.conbuildmat.2015.05.068. ISSN 0950-0618.
- ^ Лим, Хань Инь; Долженко, Антон В. (2021). «Водный раствор глюконовой кислоты: каталитическая среда на биологической основе для органического синтеза». Устойчивая химия и фармация . 21 : 100443. doi :10.1016/j.scp.2021.100443. ISSN 2352-5541. S2CID 235547468.
- ^ Мицелска, Мэн; Мор, MTJ; Шмидт, К; Дрекслер, К; Рюммеле, П; Хаферкамп, С; Шлитт, Х.Дж.; Гауманн, А; Адамски, Дж; Гейслер, ЕК (2019). «Потенциальное использование глюконата в терапии рака». Границы онкологии . 9 : 522. doi : 10.3389/fonc.2019.00522 . ПМК 6593216 . ПМИД 31275855.
- ^ Эль Саади М.С.; Холл АХ; Зал ПК; Риггс Б.С.; Огенштейн В.Л.; Румак Б.Х. (1989). «Воздействие плавиковой кислоты на кожу». Ветеринарный токсикол . 31 (3): 243–7. ПМИД 2741315.
- ^ Роблин И.; Урбан М.; Фликото Д.; Мартин С.; Прадо Д. (2006). «Местное лечение экспериментальных ожогов кожи плавиковой кислотой 2,5% раствором глюконата кальция». J Уход за ожогами Res . 27 (6): 889–94. дои : 10.1097/01.BCR.0000245767.54278.09. PMID 17091088. S2CID 3691306.
- ^
Д. Томас, У. Джагер, И. Сагошен, К. Ламберти и К. Вильгельм (2009), Внутриартериальное лечение глюконатом кальция после ожога рук плавиковой кислотой . Сердечно-сосудистая и интервенционная радиология, том 32, номер 1, страницы 155–158 doi : 10.1007/s00270-008-9361-1
- ^ Пауль Резников и Вальтер Ф. Гебель (1937), Получение глюконата железа и его использование при лечении гипохромной анелии у крыс. Журнал фармакологии и экспериментальной терапии, том 59, выпуск 2, стр. 182.
Внешние ссылки
- Глюконовая кислота на NIST.gov
- ChemSub Online: D-глюконовая кислота.