В кислотно-основной химии гомоассоциация ( термин ИЮПАК ) [1] представляет собой ассоциацию между основанием и сопряженной с ним кислотой посредством водородной связи . Альтернативный термин «гомоконъюгация» также широко используется [2] , но он неоднозначен, поскольку имеет другое значение в органической химии (см. Сопряженная система#Механизм ).
Чаще всего гомоассоциация сама по себе приводит к повышению кислотности кислоты . Эффект усиливается при высоких концентрациях , т. е. ионизация кислоты нелинейно меняется с концентрацией. Этот эффект возникает в результате стабилизации сопряженного основания за счет образования водородной связи с исходной кислотой. Хорошо известным примером является плавиковая кислота , которая в концентрированном виде является значительно более сильной кислотой, чем в разбавленной, благодаря следующим равновесиям:
Общий:
Бифторид - анион (HF 2 - ) способствует ионизации HF, стабилизируя F - . Таким образом, обычная константа ионизации плавиковой кислоты (10-3,15 ) занижает кислотность концентрированных растворов HF.
Эффект гомоассоциации часто высок в неводных растворах , в то время как диссоциация часто низка. Такой эффект проявляют карбоновые кислоты и фенолы , [3] например, в диацетате натрия .
