Химическое соединение
Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота) представляет собой фенольную кислоту, обычно содержащуюся в меде Arbutus unedo (земляничное дерево). [1] Он также присутствует в бактериальном патогене растений Xanthomonas Campestris pv. Phaseoli [2] , а также в дрожжах Yarrowia lipolytica [3] , где он связан с выработкой коричневых пигментов. Он окислительно димеризуется с образованием гиппосудоровой кислоты , одного из основных компонентов «кровяного пота» гиппопотамов .
Менее известна как меланиновая кислота , название, выбранное Уильямом Праутом .
Патология человека
Накопление избытка гомогентизиновой кислоты и ее оксида, называемого алкаптоном , является результатом сбоя фермента 1,2-диоксигеназы гомогентизиновой кислоты (обычно из-за мутации) в пути деградации тирозина , что, следовательно, связано с алкаптонурией . [4]
Средний
Это промежуточное звено в катаболизме ароматических аминокислот, таких как фенилаланин и тирозин .
На 4-гидроксифенилпируват (полученный переаминированием тирозина) действует фермент 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназа с образованием гомогентизата. [5] Если активен и присутствует, фермент гомогентизат 1,2-диоксигеназа далее разлагает гомогентизиновую кислоту с образованием 4-малеилацетоуксусной кислоты . [6]
Рекомендации
- ^ Паоло Кабрас; Альберто Анджиони; Карло Туберозо; Игнацио Флорис; Фабиано Реньеро; Клод Гийу; Стефано Гелли (1999). «Гомогентизиновая кислота: фенольная кислота как маркер меда земляничного дерева ( Arbutus unedo )». Дж. Агрик. Пищевая хим . 47 (10): 4064–4067. дои : 10.1021/jf990141o. ПМИД 10552766.
- ^ Гудвин PH, Софер CR (1994). «Коричневая пигментация Xanthomonas Campestris pv. Phaseoli, связанная с гомогентизиновой кислотой». Канадский журнал микробиологии . 40 (1): 28–34. дои : 10.1139/m94-005. Архивировано из оригинала 21 июля 2011 года . Проверено 25 февраля 2011 г.
- ^ Александра Каррейра; Луиза М. Феррейра; Вирджилио Лоурейро (2001). «Коричневые пигменты, вырабатываемые Yarrowia lipolytica, возникают в результате внеклеточного накопления гомогентизиновой кислоты». Appl Environ Microbiol . 67 (8): 3463–3468. CiteSeerX 10.1.1.319.523 . doi :10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001. ПМК 93044 . ПМИД 11472920.
- ^ Форнпхуткул С., Интрон В.Дж., Перри М.Б. и др. (2002). «Естественная история алкаптонурии». Медицинский журнал Новой Англии . 347 (26): 2111–21. дои : 10.1056/NEJMoa021736 . ПМИД 12501223.
- ^ Линдстедт, Свен; Одельхог, Биргит; Рундгрен, Марианна (1977). «Очистка и некоторые свойства 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы из Pseudomonas sp. PJ 814». Биохимия . 16 (15): 3369–3377. дои : 10.1021/bi00634a013.
- ^ Нокс МЫ, ЛеМэй-Нокс М (октябрь 1951 г.). «Окисление в печени l-тирозина до ацетоацетата через п-гидроксифенилпируват и гомогентизиновую кислоту». Биохимический журнал . 49 (5): 686–93. дои : 10.1042/bj0490686. ПМК 1197578 . ПМИД 14886367.