stringtranslate.com

Гомогентизиновая кислота

Гомогентизиновая кислота (2,5-дигидроксифенилуксусная кислота) — это фенольная кислота, обычно встречающаяся в меде Arbutus unedo (земляничное дерево). [1] Она также присутствует в бактериальном патогене растений Xanthomonas campestris pv. phaseoli [2] , а также в дрожжах Yarrowia lipolytica [3] , где она связана с выработкой коричневых пигментов. Она окислительно димеризуется с образованием гиппосудоровой кислоты , одного из основных компонентов «кровяного пота» бегемотов .

Менее известна как мелановая кислота , название, выбранное Уильямом Праутом .

Патология человека

Накопление избытка гомогентизиновой кислоты и ее оксида, называемого алкаптоном , является результатом сбоя фермента гомогентизиновой кислоты 1,2-диоксигеназы (обычно из-за мутации) в пути распада тирозина , что впоследствии связано с алкаптонурией . [4]

Средний

Он является промежуточным продуктом в катаболизме ароматических аминокислот, таких как фенилаланин и тирозин .

4-Гидроксифенилпируват (полученный путем трансаминирования тирозина) подвергается воздействию фермента 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы с образованием гомогентизата. [5] Если фермент гомогентизат-1,2-диоксигеназа активен и присутствует, он далее расщепляет гомогентизиновую кислоту с образованием 4-малеилацетоуксусной кислоты . [6]

Ссылки

  1. ^ Паоло Кабрас; Альберто Анджиони; Карло Туберозо; Игнацио Флорис; Фабиано Реньеро; Клод Гийу; Стефано Гелли (1999). «Гомогентизиновая кислота: фенольная кислота как маркер меда земляничного дерева ( Arbutus unedo )». Дж. Агрик. Пищевая хим . 47 (10): 4064–4067. дои : 10.1021/jf990141o. ПМИД  10552766.
  2. ^ Goodwin PH, Sopher CR (1994). «Коричневая пигментация Xanthomonas campestris pv. phaseoli, связанная с гомогентизиновой кислотой». Canadian Journal of Microbiology . 40 (1): 28–34. doi :10.1139/m94-005. Архивировано из оригинала 21 июля 2011 г. Получено 25 февраля 2011 г.
  3. ^ Александра Каррейра; Луиза М. Феррейра; Вирджилио Лоурейро (2001). «Коричневые пигменты, продуцируемые Yarrowia lipolytica, возникают в результате внеклеточного накопления гомогентизиновой кислоты». Appl Environ Microbiol . 67 (8): 3463–3468. CiteSeerX 10.1.1.319.523 . дои : 10.1128/АЕМ.67.8.3463-3468.2001. ПМК 93044 . ПМИД  11472920.  
  4. ^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB и др. (2002). «Естественная история алкаптонурии». New England Journal of Medicine . 347 (26): 2111–21. doi : 10.1056/NEJMoa021736 . PMID  12501223.
  5. ^ Линдстедт, Свен; Одельхог, Биргит; Рундгрен, Марианна (1977). «Очистка и некоторые свойства 4-гидроксифенилпируватдиоксигеназы из Pseudomonas sp. PJ 814». Биохимия . 16 (15): 3369–3377. doi :10.1021/bi00634a013.
  6. ^ Knox WE, LeMay-Knox M (октябрь 1951 г.). «Окисление в печени L-тирозина до ацетоацетата через p-гидроксифенилпируват и гомогентизиновую кислоту». The Biochemical Journal . 49 (5): 686–93. doi :10.1042/bj0490686. PMC 1197578. PMID  14886367 .