Реакция дегидратации

Химическая реакция, в которой вода образуется как побочный продукт

В химии реакция дегидратации — это химическая реакция , которая включает потерю воды из реагирующей молекулы или иона . Реакции дегидратации — это обычные процессы, обратные реакции гидратации .

Реакции дегидратации в органической химии

Этерификация

Классическим примером реакции дегидратации является этерификация по Фишеру , которая включает обработку карбоновой кислоты спиртом с получением сложного эфира.

RCO2H + R′OH ⇌ _{RCO2R ′} + _H2O

Часто такие реакции требуют присутствия дегидратирующего агента, т. е. вещества, реагирующего с водой.

Этерификация

Два моносахарида , такие как глюкоза и фруктоза , могут быть соединены вместе (образуя сахарозу ) с помощью дегидратационного синтеза. Новая молекула, состоящая из двух моносахаридов, называется дисахаридом .

Образование нитрила

Нитрилы часто получают дегидратацией первичных амидов.

RC( O )NH2 _→ RCN + _H2O

Образование кетена

Кетен получают путем нагревания уксусной кислоты и улавливания продукта: ^[1]

CH ₃ CO ₂ H → CH ₂ =C=O + H ₂ O

Образование алкенов

Алкены можно получить из спиртов путем дегидратации. Это преобразование, среди прочего, используется для преобразования биомассы в жидкое топливо. ^[2] Преобразование этанола в этилен является фундаментальным примером: ^{[3] [4]}

   СН3СН2ОН → _Н2С = _СН2 + _Н2О​​_​​

Реакция ускоряется кислотными катализаторами, такими как серная кислота и некоторые цеолиты . Эти реакции часто протекают через промежуточные карбокатионы , как показано для дегидратации циклогексанола . ^[5]

Некоторые спирты склонны к дегидратации. 3-Гидроксикарбонилы, называемые альдолями , выделяют воду при стоянии при комнатной температуре:

RC(O)CH2CH ₍ OH )R' → RC(O)CH=CHR' + _H2O

Реакция индуцируется дегидратирующими реагентами. Например, 2-метилциклогексан-1-ол дегидратируется до 1-метилциклогексена в присутствии сульфурана Мартина , который необратимо реагирует с водой. ^{[6] [7]}

Двойная дегидратация иллюстрируется превращением глицерина в акролеин : ^{[8] [9]}

Реакции дегидратации в неорганической химии

Образование пирофосфатной связи является важным процессом дегидратации, имеющим значение для биоэнергетики.

Различные строительные материалы производятся путем дегидратации. Гипс получают путем дегидратации гипса в печи: ^{[10] [11]}

${\displaystyle {\ce {CaSO4.2H2O +{}}}}$ тепло (выделяется в виде пара). ${\displaystyle {\ce {->}}}$ ${\displaystyle {\ce {CaSO4.1/2H2O + 1 1/2H2O}}}$

Полученный сухой порошок готов к смешиванию с водой для образования густой, но поддающейся обработке пасты, которая затвердевает.

Смотрите также

• Реакция гидратации
• Реакция конденсации
• Гидролиз

Ссылки

1. Миллер, Раймунд; Абечерли, Клаудио; Саид, Адель; Джексон, Барри (2001). «Кетенес». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_063. ISBN 3527306730.
2. Бессон, Мишель; Галлезо, Пьер; Пинель, Катрин (2014-02-12). «Преобразование биомассы в химикаты с использованием металлических катализаторов». Chemical Reviews . 114 (3): 1827–1870. doi :10.1021/cr4002269. ISSN  0009-2665. PMID  24083630.
3. Циммерманн, Хайнц; Вальц, Роланд (2008). «Этилен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
4. Чжан, Минхуа; Ю, Инчжэ (2013-07-17). «Дегидратация этанола в этилен». Industrial & Engineering Chemistry Research . 52 (28): 9505–9514. doi :10.1021/ie401157c. ISSN  0888-5885.
5. GH Coleman, HF Johnstone (1925). «Циклогексен». Органические синтезы . 5 : 33. doi :10.15227/orgsyn.005.0033.
6. J. Brent Friesen; Robert Schretzman (2011). «Дегидратация 2-метил-1-циклогексанола: новые результаты популярного лабораторного эксперимента для студентов». J. Chem. Educ. 88 (8): 1141–1147. Bibcode :2011JChEd..88.1141F. doi :10.1021/ed900049b.
7. Роден, Брайан А. (2001). "Дифенилбис(1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-фенил-2-пропокси)сульфуран". Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi :10.1002/047084289X.rd409. ISBN 0471936235.
8. H. Adkins ; WH Hartung (1926). "Акролеин". Органические синтезы . 6 : 1. doi :10.15227/orgsyn.006.0001.
9. Katryniok, Benjamin; Paul, Sébastien; Bellière-Baca, Virginie; Rey, Patrick; Dumeignil, Franck (2010). «Дегидратация глицерина в акролеин в контексте новых применений глицерина». Green Chemistry . 12 (12): 2079. doi :10.1039/c0gc00307g. ISSN  1463-9262.
10. Франц Виршинг «Сульфат кальция» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2012 Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a04_555
11. Staff. "CaSO4, ½ H2O". LaFargePrestia . Архивировано из оригинала 20 ноября 2008 г. Получено 27 ноября 2008 г.