Реакция дегидратации

Химическая реакция, в которой в качестве побочного продукта образуется вода.

В химии реакция дегидратации — это химическая реакция , которая включает потерю воды из реагирующей молекулы или иона . Реакции дегидратации являются обычными процессами, обратными реакции гидратации .

Реакции дегидратации в органической химии.

Этерификация

Классическим примером реакции дегидратации является этерификация Фишера , которая включает обработку карбоновой кислоты спиртом с образованием сложного эфира.

RCO ₂ H + R’OH ⇌ RCO ₂ R’ + H ₂ O

Часто такие реакции требуют присутствия дегидратирующего агента, т.е. вещества, вступающего в реакцию с водой.

Этерификация

Два моносахарида , такие как глюкоза и фруктоза , можно соединить вместе (с образованием сахарозы ) с помощью дегидратационного синтеза. Новая молекула, состоящая из двух моносахаридов, называется дисахаридом .

Образование нитрила

Нитрилы часто получают дегидратацией первичных амидов.

RC(O)NH ₂ → RCN + H ₂ O

Образование Кетены

Кетен получают путем нагревания уксусной кислоты и улавливания продукта: ^[1]

CH ₃ CO ₂ H → CH ₂ =C=O + H ₂ O

Образование алкена

Алкены можно получить из спиртов путем дегидратации. Это преобразование, среди прочего, используется при преобразовании биомассы в жидкое топливо. ^[2] Превращение этанола в этилен является фундаментальным примером: ^{[3] [4]}

   СН ₃ СН ₂ ОН → Н ₂ С=СН ₂ + Н ₂ О

Реакцию ускоряют кислотные катализаторы , такие как серная кислота и некоторые цеолиты . Эти реакции часто протекают через карбокатионные промежуточные соединения, как показано на примере дегидратации циклогексанола . ^[5]

Некоторые спирты склонны к обезвоживанию. 3-Гидроксикарбонилы, называемые альдолами , выделяют воду при хранении при комнатной температуре:

RC(O)CH ₂ CH(OH)R' → RC(O)CH=CHR' + H ₂ O

Реакцию индуцируют дегидратирующими реагентами. Например, 2-метилциклогексан-1-ол дегидратируется до 1-метилциклогексена в присутствии сульфурана Мартина , который необратимо реагирует с водой. ^{[6] [7]}

Двойная дегидратация иллюстрируется превращением глицерина в акролеин : ^{[8] [9]}

Реакции дегидратации в неорганической химии.

Образование пирофосфатной связи является важным вопросом дегидратации, имеющим отношение к биоэнергетике.

Путем обезвоживания получают различные строительные материалы. Парижский гипс получают путем обезвоживания гипса в печи: ^{[10] [11]}

${\displaystyle {\ce {CaSO4.2H2O +{}}}}$ тепло (выделяется в виде пара). ${\displaystyle {\ce {->}}}$ ${\displaystyle {\ce {CaSO4.1/2H2O + 1 1/2H2O}}}$

Полученный сухой порошок можно смешать с водой до образования густой, но работоспособной пасты, которая затвердевает.

Смотрите также

• Реакция гидратации
• Реакция конденсации
• Гидролиз

Рекомендации

1. Миллер, Раймунд; Абечерли, Клаудио; Саид, Адель; Джексон, Барри (2001). «Кетенес». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a15_063. ISBN 978-3527306732.
2. Бессон, Мишель; Галлезо, Пьер; Пинель, Екатерина (12 февраля 2014 г.). «Превращение биомассы в химические вещества с помощью металлических катализаторов». Химические обзоры . 114 (3): 1827–1870. дои : 10.1021/cr4002269. ISSN  0009-2665. ПМИД  24083630.
3. Циммерманн, Хайнц; Вальц, Роланд (2008). «Этилен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
4. Чжан, Миньхуа; Ю, Инчжэ (17 июля 2013 г.). «Обезвоживание этанола в этилен». Исследования в области промышленной и инженерной химии . 52 (28): 9505–9514. дои : 10.1021/ie401157c. ISSN  0888-5885.
5. GH Coleman, HF Johnstone (1925). «Циклогексен». Органические синтезы . 5 : 33. дои : 10.15227/orgsyn.005.0033.
6. Дж. Брент Фризен; Роберт Шретцман (2011). «Обезвоживание 2-метил-1-циклогексанола: новые результаты популярного студенческого лабораторного эксперимента ». Дж. Хим. Образование. 88 (8): 1141–1147. Бибкод : 2011JChEd..88.1141F. дои : 10.1021/ed900049b.
7. Роден, Брайан А. (2001). «Дифенилбис(1,1,1,3,3,3-гексафтор-2-фенил-2-пропокси)сульфуран». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rd409. ISBN 0471936235.
8. Х. Адкинс ; WH Хартунг (1926). «Акролеин». Органические синтезы . 6 : 1. дои : 10.15227/orgsyn.006.0001.
9. Катриник, Бенджамин; Поль, Себастьен; Бельер-Бака, Вирджиния; Рей, Патрик; Дюмейниль, Франк (2010). «Обезвоживание глицерина до акролеина в контексте новых применений глицерина». Зеленая химия . 12 (12): 2079. doi : 10.1039/c0gc00307g. ISSN  1463-9262.
10. Франц Виршинг «Сульфат кальция» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2012 Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a04_555
11. Персонал. «CaSO4, ½ H2O». ЛафаржПрестиа . Архивировано из оригинала 20 ноября 2008 года . Проверено 27 ноября 2008 г.