stringtranslate.com

Декалин

Декалин ( декагидронафталин , также известный как бицикло[4.4.0]декан и иногда декалин ), [3] бициклическое органическое соединение , является промышленным растворителем . Бесцветная жидкость с ароматическим запахом, используется в качестве растворителя для многих смол или топливных присадок. [4]

Изомеры

Декалин существует в цис- и транс -формах . Транс -форма энергетически более стабильна из-за меньшего количества стерических взаимодействий . Цис -декалин — хиральная молекула без хирального центра; она имеет двойную ось вращательной симметрии, но не имеет отражательной симметрии. Однако хиральность отменяется посредством процесса переворачивания кресла, который превращает молекулу в ее зеркальное отражение.

транс-Декалин

Единственный возможный способ соединить два шестичленных кольца в транс -позиции означает, что второе кольцо должно начинаться с двух экваториальных связей (синего цвета) первого кольца. Шестичленное кольцо не предлагает достаточного пространства, чтобы начать с аксиального положения (вверх) и достичь аксиального положения соседнего атома углерода, который затем окажется на нижней стороне молекулы (см. модель циклогексана на рисунке 5). Структура конформационно заморожена. Она не способна претерпевать переворот кресла, как в цис- изомере. В биологии эта фиксация широко используется в стероидном скелете для построения молекул (например, на рисунке 6), которые играют ключевую роль в передаче сигналов между отдаленно разделенными клетками.

Реакции

Оксигенация декалина дает третичный гидропероксид , который перестраивается в циклодеценон, предшественник себациновой кислоты . [5]

Декалин является насыщенным аналогом нафталина и может быть получен из него путем гидрирования в присутствии катализатора . Это взаимопревращение рассматривалось в контексте хранения водорода. [6]

Вывод

Обработка нафталина в расплавленном состоянии водородом в присутствии медного или никелевого катализатора. [7]

Происшествие

Декалин сам по себе редок в природе, но известно несколько производных декалина. Они возникают через терпеновые производные предшественников или поликетиды . [8]

Безопасность

Декалин легко образует взрывоопасные [9] гидропероксиды при хранении в присутствии воздуха. [10] [11]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 33, 394, 601. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91-е изд.). Бока-Ратон, Флорида, США: CRC Press . стр. 3-134. ISBN 978-1-43982077-3.
  3. ^ "Dictionary.com".
  4. ^ "Fuel Additive Product". Архивировано из оригинала 2009-03-12.
  5. ^ Грисбаум, Карл; Бер, Арно; Биденкапп, Дитер; Фогес, Хайнц-Вернер; Гарбе, Доротея; Паец, Кристиан; Коллин, Герд; Майер, Дитер; Хёке, Хартмут (2000). «Углеводороды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_227. ISBN 3527306730.
  6. ^ Иса, Хайруддин, Мэриленд; Абдулла Туан Амран Туан; Али, Уми Фазара, доктор медицинских наук (2018). «Растворители-доноры водорода при сжижении биомассы: обзор». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 81 : 1259–1268. Бибкод : 2018RSERv..81.1259I. дои : 10.1016/j.rser.2017.04.006.
  7. ^ [Краткий химический словарь Хоули]
  8. ^ Ли, Ганг; Кусари, Сувик; Шпителлер, Майкл (2014). «Натуральные продукты, содержащие мотив „декалин“ в микроорганизмах». Nat. Prod. Rep . 31 (9): 1175–1201. doi : 10.1039/C4NP00031E . PMID  24984916.
  9. ^ "PDF – Surrogate JP-8 Aviation Fuel Study – Alessandro Agosta Thesis Drexel University" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 2010-06-19.
  10. ^ «Данные Inchem.org».
  11. ^ "Паспорт безопасности материала – JT Baker".