Диарилидные пигменты представляют собой органические соединения , которые используются в качестве пигментов в чернилах и сопутствующих материалах. Они часто желтые или желто-зеленые. В некоторой степени эти органические соединения вытеснили с рынка сульфид кадмия . Они существуют в виде желтых порошков, плохо растворимых в воде. [1]
Образование этих пигментов происходит в результате реакции дважды диазотированных ароматических диаминов (производных бензидина ) с ацетоацетанилидами . Варьируя оба этих компонента, было получено несколько пигментов. [2] Родственное семейство органических пигментов — это более простые арилиды , которые возникают в результате сочетания солей монодиазония с теми же партнерами сочетания.
Молекулярные структуры этих молекул более сопряжены, чем представлено на изображениях, показанных ниже. [3] Цвета пигментов могут варьироваться от желтого до зеленого. Одним из наиболее распространенных желтых диарилидных пигментов является желтый пигмент 12 . Другие диарилидные желтые пигменты показаны ниже. По оценкам, в 2006 году мировое производство цветных органических пигментов составило около 250 000 метрических тонн (т), из которых около 25%, или 62 500 т, приходилось на диарилидные желтые. [4]
Диарилидные желтые пигменты являются наиболее распространенными желтыми пигментами, используемыми в печати, а также во многих других областях. Благодаря своей стабильности диарилидные желтые используются в чернилах , покрытиях и в качестве красителей для пластмасс . Пигмент нерастворим. Это стандартный пигмент, используемый в полиграфической и упаковочной промышленности. Желтый диарилидный пигмент Yellow 12 является одним из трех основных цветных пигментов, используемых в четырехцветном процессе цветной печати . Таким образом, его повсеместно используют в печати как в коммерческих целях, так и в домашних цветных принтерах, а также в печати на текстиле .
Пигменты диарилидного желтого цвета считаются нетоксичными. Однако есть свидетельства того, что эти пигменты разлагаются при воздействии температур выше 200 °C с выделением 3,3'-дихлорбензидина , канцерогена, внесенного в Перечень токсичных выбросов Агентства по охране окружающей среды США . 3,3'-Дихлорбензидин структурно подобен одному из родственных полихлорированных бифенилов , ПХБ 11 (3,3'-дихлорбифенил), и некоторые данные указывают на то, что использование диарилидных желтых пигментов приводит к попаданию ПХБ 11 в окружающую среду. [5] [6]