Дибензотиофен (DBT, дифениленсульфид ) — это сероорганическое соединение, состоящее из двух бензольных колец, слитых с центральным тиофеновым кольцом. Он имеет химическую формулу C12H8S . Это бесцветное твердое вещество, которое химически несколько похоже на антрацен . Этот трициклический гетероцикл , и особенно его дизамещенное производное 4,6-диметилдибензотиофен, являются проблемными примесями в нефти . [1]
Дибензотиофен получают реакцией бифенила с дихлоридом серы в присутствии хлорида алюминия . [2]
Восстановление литием приводит к разрыву одной связи CS. С бутиллитием этот гетероцикл подвергается ступенчатому литиированию в 4-м положении. S-окисление пероксидами дает сульфоксид . [3]
Дибензотиофен богат электронами и естественным образом подвергается ароматическому замещению в пара-положении к сульфиду. Окисление до сульфоксида или сульфона оставляет соединение бедным электронами, и замещение происходит в мета -положении. [4]