stringtranslate.com

Дибромид ксилилена

Ксилилдибромид — органическое соединение с формулой C6H4 ( CH2Br ) 2 . Это не совсем белое твердое вещество, которое, как и другие бензилгалогениды , является сильным слезоточивым средством . Это полезный реагент благодаря удобной реакционной способности двух связей C-Br. [1] Известны два других изомера: пара- и мета-ксилилендибромид.

Синтез

Его получают фотохимической реакцией ортоксилола с бромом : [ 2]

C6H4 ( CH3 ) 2 + 2Br2 → C6H4 ( CH2Br ) 2 + 2HBr​​​​​ 

Реакции

Дальнейшее бромирование дает тетрабромид: [3]

C6H4 ( CH2Br ) 2 + 2Br2 → C6H4 ( CHBr2 ) 2 + 2HBr​​​​​ 

При реакции с тиомочевиной с последующим гидролизом промежуточных бисизотиоуроновых солей дибромид ксилилена может быть преобразован в дитиол C6H4 (CH2SH ) 2 . [ 4]

Дибромид ксилилена является предшественником эфемерной молекулы орто-хинондеметана, также известного как ксилилен . Этот вид может быть захвачен, когда дегалогенирование проводится в присутствии карбонила железа . [5]

Взаимодействие дибромида ксилилена с металлическим литием приводит к образованию дибензоциклооктана, предшественника дибензоциклооктадиена. [6]

Родственные соединения

Ссылки

  1. ^ Борнштейн, Дж.; Шилдс, Дж. Э. (1967). "2-(п-Толилсульфонил)дигидроизоиндол". Органические синтезы . 47 : 110. doi :10.15227/orgsyn.047.0110.
  2. ^ Эмили FM Stephenson (1954). "o-ксилилендибромид". Органические синтезы . 34 : 100. doi :10.15227/orgsyn.034.0100.
  3. ^ Билл, Дж. К.; Тарбелл, Д. С. (1954). "o-Фталевый альдегид". Органические синтезы . 34 : 82. doi :10.15227/orgsyn.034.0082.
  4. ^ Майерл, Джей-Джей; Дания, ЮВ; Депамфилис, Б.В.; Иберс, Джеймс А.; Холм, Р.Х. (1975). «Синтетические аналоги активных центров железо-серных белков. XI. Синтез и свойства комплексов, содержащих сульфидное железо (Fe 2 S 2 ) ядро ​​и структуры бис[о-ксилил-α,α'-дитиолато-μ- Сульфидо-феррат(III)] и бис[п-толилтиолато-мк-сульфидо-феррат(III)] Дианионы». Журнал Американского химического общества . 97 (5): 1032–1045. дои : 10.1021/ja00838a015.
  5. ^ Кербер, Роберт С.; Рыбаков, Эверетт С. (1991). «Образование комплексов карбонила железа с реакционноспособными полиенами из дигалогенидов с участием свободного полиена». Organometallics . 10 (8): 2848–2853. doi :10.1021/om00054a059.
  6. ^ Жеральдин Франк, Марсель Брилл, Гюнтер Хельмхен (2012). «Дибензо[a,e]циклооктен: многограммовый синтез бидентатного лиганда». Органические синтезы . 89 : 55. doi : 10.15227/orgsyn.089.0055 .{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )