stringtranslate.com

Диенон

Дибензилиденацетон — хорошо известный диенон.

Диенон это класс органических соединений с общей формулой (R 2 C=CR) 2 C=O , где R — любой заместитель, но часто H. Они формально «получены из 1,4- диеновых соединений путем преобразования группы –CH2– в группу –C(=O)–», что приводит к « сопряженной структуре». Они являются разновидностью енона . Класс включает некоторые гетероциклические соединения .

Свойства и возникновение

Нет никаких доказательств того, что фенолы таутомеризуются в диенон, но такая таутомерия хорошо известна для резорцинов и некоторых гидроксипиридинов .

Будучи многофункциональными, диеноны участвуют во многих реакциях. Они часто являются хорошими диенофилами . Они действуют как лиганды , образуя комплексы металл-алкен, такие как трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) .

Циклические диеноны

Обширная работа была опубликована по циклическим диенонам. Родителем семичленного кольцевого ряда является тропон . Это не только диенон, но и триенон.

Циклогексадиеноны являются значительным классом диенонов, главными членами которого являются орто- и пара- хиноны . Многие циклогексадиеноны преобразуются в фенолы. [1] В диенон-фенольной перегруппировке они преобразуются в фенолы [2] через диенон-фенольную перегруппировку : [3]

Диенонфенольная перегруппировка

Исходный циклопентадиенон имеет лишь мимолетное существование в лабораторных условиях, в противном случае он димеризуется. Замещенное производное тетрафенилциклопентадиенон , однако, является прочным твердым веществом. [4]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Wipf, Peter; Jung, Jae-Kyu (1999). «Нуклеофильные присоединения к 4,4-дизамещенным 2,5-циклогексадиенонам: могут ли дипольные эффекты контролировать селективность поверхности?». Chemical Reviews . 99 (5): 1469–1480. doi :10.1021/cr9803838. PMID  11749453.
  2. ^ Относится к хинонам , см., например, реакцию Цинке-Зуля.
  3. ^ Расширенная органическая химия, Реакции, механизмы и структура 3-е изд. стр. Джерри Марч ISBN 0-471-85472-7 
  4. ^ Ольярузо, Майкл А.; Романелли, Майкл Г.; Беккер, Эрнест И. (1965). «Химия циклопентадиенонов». Chemical Reviews . 65 (3): 261–367. doi :10.1021/cr60235a001.