Диенон — это класс органических соединений с общей формулой (R 2 C=CR) 2 C=O , где R — любой заместитель, но часто H. Они формально «получены из 1,4- диеновых соединений путем преобразования группы –CH2– в группу –C(=O)–», что приводит к « сопряженной структуре». Они являются разновидностью енона . Класс включает некоторые гетероциклические соединения .
Нет никаких доказательств того, что фенолы таутомеризуются в диенон, но такая таутомерия хорошо известна для резорцинов и некоторых гидроксипиридинов .
Будучи многофункциональными, диеноны участвуют во многих реакциях. Они часто являются хорошими диенофилами . Они действуют как лиганды , образуя комплексы металл-алкен, такие как трис(дибензилиденацетон)дипалладий(0) .
Обширная работа была опубликована по циклическим диенонам. Родителем семичленного кольцевого ряда является тропон . Это не только диенон, но и триенон.
Циклогексадиеноны являются значительным классом диенонов, главными членами которого являются орто- и пара- хиноны . Многие циклогексадиеноны преобразуются в фенолы. [1] В диенон-фенольной перегруппировке они преобразуются в фенолы [2] через диенон-фенольную перегруппировку : [3]
Исходный циклопентадиенон имеет лишь мимолетное существование в лабораторных условиях, в противном случае он димеризуется. Замещенное производное тетрафенилциклопентадиенон , однако, является прочным твердым веществом. [4]