stringtranslate.com

9,10-Дигидроантрацен

9,10-Дигидроантраценорганическое соединение , которое получается из полициклического ароматического углеводорода антрацена . Известно несколько изомеров дигидроантрацена, но наиболее распространено производное 9,10. Это бесцветное твердое вещество, которое используется в качестве носителя H 2 в качестве донора водорода . [2]

Подготовка

Поскольку ароматичность не нарушена для фланкирующих колец, антрацен подвержен гидрированию в 9- и 10-положениях. Он производится в лаборатории путем восстановления растворенного металла с использованием натрия/ этанола [3] , применение восстановления Буво-Блана . Восстановление может быть также осуществлено магнием. Наконец, его также можно получить путем связывания бензилхлорида с использованием хлорида алюминия в качестве катализатора .

Энергия диссоциации связи для 9- и 10-углерод-водородных связей оценивается в 78 ккал моль −1 . Таким образом, эти связи примерно на 20% слабее типичных связей C–H.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Ребул, JP; Оддон, Ю.; Каранони, К.; Сойфер, Дж. К.; Барбе, Дж.; Пепе, Г. (1987). «Структура дигидро-9,10 антрацена. Поддержка трициклических психотропных препаратов». Acta Crystallographica Раздел C. Связь с кристаллической структурой . 43 (3): 537–539. Бибкод : 1987AcCrC..43..537R. дои : 10.1107/S010827018709512X.
  2. ^ Коллин, Герд; Хёке, Хартмут; Тальбирски, Йорг (2006). «Антрацен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH . дои : 10.1002/14356007.a02_343.pub2. ISBN 9783527303854.
  3. ^ Bass, KC (1962). "9,10-Дигидроантрацен". Органические синтезы . 42 : 48. doi :10.15227/orgsyn.042.0048.