stringtranslate.com

Диглицидиловый эфир бисфенола А

Диглицидиловый эфир бисфенола (обычно сокращенно BADGE или DGEBA ) представляет собой органическое соединение и представляет собой жидкую эпоксидную смолу . [1] [2] [3] [4] [5] Соединение представляет собой бесцветную вязкую жидкость (коммерческие образцы могут иметь бледно-соломенный цвет). [6] [7] Это ключевой компонент многих составов эпоксидных смол. Добавление дополнительного количества бисфенола А и катализатора и нагревание могут привести к образованию твердых эпоксидных смол на основе глицидилового эфира бисфенола А с более высокой молекулярной массой. [8]

Структура эпоксидной смолы на основе диглицидилового эфира бисфенола-А: n обозначает количество полимеризованных субъединиц и обычно находится в диапазоне от 0 до 25.

Препарат и реакции

Его получают O - алкилированием бисфенола А эпихлоргидрином . Эта реакция в основном дает диглицидиловый эфир бисфенола А, а также некоторые олигомеры . Степень полимеризации может составлять всего 0,1. [9] Представляет интерес содержание эпоксида в таких эпоксидных смолах. Этот параметр обычно выражается как эпоксидное число , которое представляет собой количество эквивалентов эпоксида в 1 кг смолы (экв./кг), или как эквивалентный вес, который представляет собой вес в граммах смолы, содержащей 1 мольный эквивалент эпоксида ( г/моль). Поскольку несимметричные эпоксиды хиральны , бисэпоксид состоит из трех стереоизомеров , хотя они и не разделены.

Диглицидиловый эфир бисфенола А медленно гидролизуется до 2,2-бис[4(2,3-дигидроксипропокси)фенил)пропана (бис-ГПФП).

Аналогичным образом DGEBA реагирует с акриловой кислотой с образованием винилэфирных смол . Реакция приводит к раскрытию эпоксидного кольца, в результате чего на каждом конце молекулы образуются ненасыщенные эфиры. Такие материалы часто разбавляют стиролом и превращают в смолу.

Эпоксидные смолы представляют собой термореактивные полимеры , которые сшиваются с помощью отвердителей (отвердителей). Наиболее распространенными отвердителями эпоксидных смол являются полиамины , аминоамиды и фенольные соединения. [10]

Безопасность

BADGE обладает высокой реакционной способностью и образует ряд соединений при воздействии воды или HCl, и многие из этих соединений (включая BADGE), предположительно, являются разрушителями эндокринной системы [11]. Гидролиз эфирных связей высвобождает бисфенол А, который также сильно подозревается в эндокринных разрушителях. разрушитель. [12] [13] Начиная с 1990-х годов, возникла обеспокоенность по поводу использования эпоксидных смол на основе BADGE в облицовке некоторых банок для пищевых продуктов, поскольку было обнаружено, что это химическое вещество выщелачивается в пищу. [12] [14] Эпоксидные покрытия на основе диглицидилового эфира бисфенола А широко используются для покрытия внутренней части банок, которые вступают в контакт с пищевыми продуктами и, таким образом, являются материалами, контактирующими с пищевыми продуктами . Материалы, аналоги и конъюгаты были тщательно протестированы и разработаны аналитические методы. [15] [16]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Эллис, Брайан (1993). Химия и технология эпоксидных смол. Дордрехт: Springer Нидерланды. ISBN 978-94-011-2932-9. ОСЛК  851368739.
  2. ^ «Жидкие эпоксидные смолы с бисфенолом А | Бизнес и продукты» . Компания ДИК . Проверено 11 января 2023 г.
  3. ^ «Эпоксидная смола: Полное руководство». Коппс Индастриз . Проверено 11 января 2023 г.
  4. ^ ПабХим. «Диглицидиловый эфир бисфенола А». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 11 января 2023 г.
  5. ^ «2,2-бис(4-глицидилоксифенил)пропан 1675-54-3 | TCI АМЕРИКА» . www.tcichemicals.com . Проверено 11 января 2023 г.
  6. ^ Хофер, Арнольд; Шнайдер, Хильдегард и Сигенталер, Николаус (1996) «Смеси эпоксидных смол, содержащие катализаторы улучшения», патент США № 5,521,261 .
  7. ^ Фам, Ха К.; Маркс, Морис Дж. (2012). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a09_547.pub2. ISBN 978-3527306732.
  8. ^ Эшкрофт, В.Р. (1993), Эллис, Брайан (редактор), «Отвердители для эпоксидных смол», Химия и технология эпоксидных смол , Дордрехт: Springer Нидерланды, стр. 37–71, doi : 10.1007/978-94- 011-2932-9_2, ISBN 978-94-010-5302-0, получено 11 января 2023 г.
  9. ↑ Марк, Герман (16 октября 2013 г.). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия полимерной науки и технологий. ISBN 9780470073698.
  10. ^ Форрест, MJ: Покрытия и чернила для материалов, контактирующих с пищевыми продуктами, в обзорных отчетах RAPRA, том. 16, нет. 6 (2005), с.8
  11. ^ Ван, Дунци; Чжао, Хаодуо; Фэй, Сюньчан; Синдер, Шейн Аллен; Фанг, Минлян; Лю, Мин (октябрь 2021 г.). «Всесторонний обзор аналитического метода, возникновения, трансформации и токсичности реактивного загрязнителя: ЗНАЧОК». Интернационал окружающей среды . 155 : 106701. doi : 10.1016/j.envint.2021.106701 . hdl : 10356/161451 . ПМИД  34146765.
  12. ^ ab Вальфрид Раутер, Джеральд Диккингер, Рудольф Зихларц и Йозеф Линчингер, «Определение диглицидилового эфира бисфенола А (ЗНАЧОК) и продуктов его гидролиза в консервированных жирных продуктах с австрийского рынка», Z. Lebensm. Унтерс. Форш. А 208 (1999) 208–211
  13. ^ «Leitlinie zur hygienischen Beurteilung von Organischen Beschichtungen im Kontakt mit Trinkwasser (Beschichtungsleitlinie)» [Руководство по оценке здоровья населения органических химических покрытий, контактирующих с питьевой водой (руководство по нанесению покрытий)] (PDF) . www.umweltbundesamt.de (на немецком языке). 16 марта 2016 г. Архивировано из оригинала (PDF) 9 января 2017 г. . Проверено 6 октября 2019 г.
  14. ^ Бердаско, Нэнси Энн М.; Вехтер, Джон М. (17 августа 2012 г.), Бингхэм, Юла; Корссен, Барбара; Пауэлл, Чарльз Х. (ред.), «Эпоксидные соединения: ароматические диглицидиловые эфиры, полиглицидиловые эфиры, глицидиловые эфиры и разные эпоксидные соединения», Patty's Toxicology , Хобокен, Нью-Джерси, США: John Wiley & Sons, Inc., стр. 491. –528, номер домена : 10.1002/0471435139.tox083.pub2, ISBN 978-0-471-12547-1, получено 28 июля 2022 г.
  15. ^ Лестидо-Кардама, Антия; Сендон, Ракель; Родригес Бернальдо де Кирос, Ана (01 ноября 2022 г.). «Предварительная идентификация производных BADGE в покрытиях эпоксидного типа в модельном образце: банка для напитков». Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (6): 1893–1900. дои : 10.1007/s11998-022-00662-6. ISSN  1935-3804. S2CID  251912604.
  16. ^ Бестерда, Моника; Тондровска, Магдалена; Франьски, Рафал (01 ноября 2022 г.). «Метод множественного обнаружения для быстрого скрининга конъюгатов диглицидилового эфира бисфенола А в материале покрытия банки». Журнал технологий и исследований покрытий . 19 (6): 1901–1907. дои : 10.1007/s11998-022-00668-0. ISSN  1935-3804. S2CID  252213795.