stringtranslate.com

Диметиламин

Диметиламин — органическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 NH. Этот вторичный амин — бесцветный, горючий газ с запахом, похожим на запах аммиака . Диметиламин обычно встречается в продаже в виде раствора в воде в концентрациях до 40%. По оценкам, в 2005 году было произведено 270 000 тонн. [5]

Структура и синтез

Молекула состоит из атома азота с двумя метильными заместителями и одним водородом . Диметиламин является слабым основанием и pKa аммония CH 3 - NH +
2-CH 3 равен 10,73, что выше значения метиламина (10,64) и триметиламина (9,79).

Диметиламин реагирует с кислотами, образуя соли, такие как гидрохлорид диметиламина, твердое вещество белого цвета без запаха с температурой плавления 171,5 °C. Диметиламин получают путем каталитической реакции метанола и аммиака при повышенных температурах и высоком давлении: [6]

2 CH 3 OH + NH 3 → (CH 3 ) 2 NH + 2 H 2 O

Естественное явление

Диметиламин довольно широко распространен в животных и растениях и присутствует во многих продуктах питания на уровне нескольких мг/кг. [7]

Использует

Диметиламин является предшественником нескольких промышленно значимых соединений. [5] [8] Он реагирует с сероуглеродом , образуя диметилдитиокарбамат , предшественник цинкового бис(диметилдитиокарбамата) и других химикатов, используемых при серной вулканизации резины . Диметиламиноэтоксиэтанол производится путем реакции диметиламина и этиленоксида . [9] Также доступны другие методы, производящие потоки, богатые веществом, которое затем необходимо дополнительно очищать. [10] Растворители диметилформамид и диметилацетамид получаются из диметиламина. Он является сырьем для производства многих агрохимикатов и фармацевтических препаратов , таких как димефокс и дифенгидрамин , соответственно. Химическое оружие табун получают из диметиламина. Поверхностно-активное вещество оксид лаурилдиметиламина содержится в мылах и чистящих составах. Несимметричный диметилгидразин , ракетное топливо, получают из диметиламина. [11]

( CH3 ) 2NH + NH2Cl → ( CH3 ) 2NNH2 ⋅ HCl

Это аттрактант для долгоносиков . [12]

Реакции

Он является основным, как в смысле Льюиса [13] [14], так и в смысле Бренстеда . Он легко образует соли диметиламмония при обработке кислотами. Депротонирование диметиламина может быть осуществлено с помощью литийорганических соединений . Полученный LiNMe 2 , который принимает кластероподобную структуру, служит источником Me 2 N − . Этот амид лития использовался для приготовления летучих металлических комплексов, таких как тетракис(диметиламидо)титан и пентакис(диметиламидо)тантал .

Реагирует со многими карбонильными соединениями. Альдегиды дают аминали. Например, реакция диметиламина и формальдегида дает бис(диметиламино)метан : [15]

2 (СН 3 ) 2 NH + СН 2 О → [(СН 3 ) 2 N] 2 СН 2 + Н 2 О

Он преобразует сложные эфиры в диметиламиды.

Безопасность

Диметиламин не очень токсичен, его значения LD 50 следующие : 736 мг/кг (мышь, внутрибрюшинно); 316 мг/кг (мышь, перорально); 698 мг/кг (крыса, перорально); 3900 мг/кг (крыса, дермально); 240 мг/кг (морская свинка или кролик, перорально). [16]

Хотя диметиламин не обладает острой токсичностью, он подвергается нитрозированию с образованием диметилнитрозамина — канцерогена.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Диметиламин". NIST Chemistry WebBook . США: Национальный институт стандартов и технологий . Получено 15 февраля 2022 г.
  2. ^ "Диметиламин 38931 - ≥99,0%". Aldrich . Sigma-Aldrich Co . Получено 15 февраля 2022 г. .
  3. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0219". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ ab "Диметиламин". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  5. ^ аб Ван Гайзель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_535. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Corbin DR; Schwarz S.; Sonnichsen GC (1997). «Синтез метиламинов: обзор». Catalysis Today . 37 (2): 71–102. doi :10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
  7. ^ Neurath, GB; et al. (1977). «Первичные и вторичные амины в среде обитания человека». Food and Cosmetics Toxicology . 15 (4): 275–282. doi :10.1016/s0015-6264(77)80197-1. PMID  590888.
  8. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда , 3-е издание, 2011 г., страницы 3284-3286
  9. ^ Франк, Х., 2007. Получение N, N-диметиламиноэтоксиэтанола путем реакции диметиламина с оксидом этилена. Патент США.
  10. ^ US8907084B2 - Процесс получения 2-(2-аминоэтокси) этанола (2AEE) и морфолина с 2AEE: морфолин >3 - Google Patents
  11. ^ Ширманн, Жан-Пьер; Бурдодук, Поль (2001). «Гидразин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_177. ISBN 3-527-30673-0.
  12. ↑ The Merck Index, 10-е изд. (1983), стр. 470, Rahway: Merck & Co.
  13. ^ Лоренс, Кристиан; Ле Галль, Жан-Франсуа (2010). Шкалы базисности и сродства Льюиса: данные и измерения . Оксфорд: Wiley-Blackwell. С. 50–51. ISBN 978-0-470-74957-9.
  14. ^ Крамер, RE; Бопп, TT (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. doi :10.1021/ed054p612.Графики, показанные в этой статье, использовали старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .
  15. ^ Годри, Мишель; Джазор, Ив; Кхак, Трунг Буй (1979). «Региоселективная конденсация Манниха с трифторацетатом диметил(метилен)аммония: 1-(диметиламино)-4-метил-3-пентанон». Org. Synth . 59 : 153. doi :10.15227/orgsyn.059.0153.
  16. ^ Профиль химической информации для диметиламинборана, Национальная токсикологическая программа, NIEHS, NIH (2008), стр. 4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf

Внешние ссылки