stringtranslate.com

Диметиламин

Диметиламин представляет собой органическое соединение формулы (CH 3 ) 2 NH. Этот вторичный амин представляет собой бесцветный горючий газ с запахом аммиака . Диметиламин обычно встречается в продаже в виде раствора в воде в концентрации примерно до 40%. По оценкам, в 2005 году было произведено 270 000 тонн. [5]

Структура и синтез

Молекула состоит из атома азота с двумя метильными заместителями и одним водородом . Диметиламин является слабым основанием и рКа аммония CH 3 - NH +
2-CH 3 составляет 10,73, что выше метиламина (10,64) и триметиламина (9,79).

Диметиламин реагирует с кислотами с образованием солей, таких как гидрохлорид диметиламина, белое твердое вещество без запаха с температурой плавления 171,5 °C. Диметиламин получают каталитической реакцией метанола и аммиака при повышенных температурах и высоком давлении: [6]

2 СН 3 ОН + NH 3 → (СН 3 ) 2 NH + 2 H 2 O

Естественное явление

Диметиламин довольно широко распространен в животных и растениях и присутствует во многих продуктах питания на уровне нескольких мг/кг. [7]

Использование

Диметиламин является предшественником нескольких промышленно значимых соединений. [5] [8] Он реагирует с сероуглеродом с образованием диметилдитиокарбамата , предшественника бис(диметилдитиокарбамата) цинка и других химических веществ, используемых при серной вулканизации каучука . Диметиламиноэтоксиэтанол получают путем реакции диметиламина и оксида этилена . [9] Также доступны другие методы получения потоков, богатых веществом, которое затем необходимо дополнительно очистить. [10] Растворители диметилформамид и диметилацетамид производятся из диметиламина. Это сырье для производства многих агрохимикатов и фармацевтических препаратов , таких как димефокс и димедрол соответственно. Табун химического оружия получают из диметиламина. Поверхностно-активное вещество лаурилдиметиламиноксид содержится в мыле и чистящих средствах. Несимметричный диметилгидразин — ракетное топливо, получают из диметиламина. [11]

(CH 3 ) 2 NH + NH 2 Cl → (CH 3 ) 2 NNH 2 ⋅ HCl

Это аттрактант для долгоносиков . [12]

Реакции

Оно является базовым как в смысле Льюиса, так и в смысле Брёнстеда. При обработке кислотами легко образует соли диметиламмония . Депротонирование диметиламина можно осуществлять литийорганическими соединениями . Полученный LiNMe 2 , имеющий кластерную структуру, служит источником «Me 2 N - ». Этот амид лития использовался для получения летучих комплексов металлов, таких как тетракис(диметиламидо)титан и пентакис(диметиламидо)тантал .

Это также база Льюиса . [13] [14]

Реагирует со многими карбонильными соединениями. Альдегиды дают аминали. Например, реакция диметиламина и формальдегида дает бис(диметиламино)метан : [15]

2 (CH 3 ) 2 NH + CH 2 O → [(CH 3 ) 2 N] 2 CH 2 + H 2 O

Он превращает сложные эфиры в диметиламиды.

Безопасность

Диметиламин не очень токсичен и имеет следующие значения ЛД 50 : 736 мг/кг (мышь, внутрибрюшинно); 316 мг/кг (мыши, перорально); 698 мг/кг (крыса, перорально); 3900 мг/кг (крыса, кожно); 240 мг/кг (морская свинка или кролик, перорально). [16]

Хотя диметиламин не является остро токсичным, он подвергается нитрозированию с образованием диметилнитрозамина , канцерогена.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Диметиламин». Интернет-книга NIST по химии . США: Национальный институт стандартов и технологий . Проверено 15 февраля 2022 г.
  2. ^ «Диметиламин 38931 - ≥99,0%» . Олдрич . Компания Сигма-Олдрич . Проверено 15 февраля 2022 г.
  3. ^ abc Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0219». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ аб «Диметиламин». Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  5. ^ аб Ван Гайзель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_535. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Корбин Д.Р.; Шварц С.; Зоннихсен Г.К. (1997). «Синтез метиламинов: обзор». Катализ сегодня . 37 (2): 71–102. дои : 10.1016/S0920-5861(97)00003-5.
  7. ^ Нейрат, Великобритания; и другие. (1977). «Первичные и вторичные амины в среде обитания человека». Пищевая и косметическая токсикология . 15 (4): 275–282. дои : 10.1016/s0015-6264(77)80197-1. ПМИД  590888.
  8. ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда , 3-е издание, 2011 г., страницы 3284-3286.
  9. ^ Франк, Х., 2007. Получение N, N-диметиламиноэтоксиэтанола путем взаимодействия диметиламина с оксидом этилена. Патент США.
  10. ^ US8907084B2 - Способ получения 2-(2-аминоэтокси) этанола (2AEE) и морфолина с 2AEE: морфолин >3 - Google Patents
  11. ^ Ширманн, Жан-Пьер; Бурдодук, Поль (2001). «Гидразин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a13_177. ISBN 978-3527306732.
  12. ^ Индекс Merck, 10-е изд. (1983), стр.470, Рэуэй: Merck & Co.
  13. ^ Лоуренс, Кристиан; Ле Галль, Жан-Франсуа (2010). Шкалы основности и сродства Льюиса: данные и измерения . Оксфорд: Уайли-Блэквелл. стр. 50–51. ISBN 978-0-470-74957-9.
  14. ^ Крамер, RE; Бопп, Т.Т. (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. дои : 10.1021/ed054p612.На графиках, показанных в этой статье, использовались более старые параметры. Улучшенные параметры E&C перечислены в модели ECW .
  15. ^ Годри, Мишель; Жасор, Ив; Хак, Трунг Буи (1979). «Региоселективная конденсация Манниха с трифторацетатом диметил(метилен)аммония: 1-(диметиламино)-4-метил-3-пентанон». Орг. Синтез . 59 : 153. дои : 10.15227/orgsyn.059.0153.
  16. ^ Профиль химической информации о диметиламиноборане, Национальная программа токсикологии, NIEHS, NIH (2008), стр. 4: http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/Chem_Background/ExSumPdf/DimethylamineBorane508.pdf

Внешние ссылки