stringtranslate.com

Этилендиаминтетрауксусная кислота

Этилендиаминтетрауксусная кислота ( ЭДТА ), также называемая кислотой ЭДТА по ее собственному сокращению, является аминополикарбоновой кислотой с формулой [CH2N ( CH2CO2H ) 2 ] 2 . Это белое, слаборастворимое в воде твердое вещество широко используется для связывания с ионами железа (Fe2 + / Fe3 + ) и кальция (Ca2 + ), образуя водорастворимые комплексы даже при нейтральном pH. Таким образом , она используется для растворения Fe- и Ca-содержащих отложений, а также для доставки ионов железа в условиях, когда его оксиды нерастворимы. ЭДТА доступна в виде нескольких солей, в частности динатриевой ЭДТА , натрий-кальциевой эдетата и тетранатриевой ЭДТА , но все они функционируют схожим образом. [4]

Использует

Текстиль и бумага

В промышленности ЭДТА в основном используется для секвестрации (связывания или ограничения) ионов металлов в водном растворе. В текстильной промышленности он предотвращает изменение цвета окрашенных изделий примесями ионов металлов. В целлюлозно-бумажной промышленности ЭДТА подавляет способность ионов металлов, особенно Mn2 + , катализировать диспропорционирование перекиси водорода , которая используется при отбеливании без хлора .

Еда

Аналогичным образом ЭДТА добавляется в некоторые продукты питания в качестве консерванта или стабилизатора для предотвращения каталитического окислительного обесцвечивания, которое катализируется ионами металлов. [5]

Умягчитель воды

Снижение жесткости воды в прачечных и растворение накипи в котлах зависят от ЭДТА и связанных с ней комплексообразователей для связывания Ca 2+ , Mg 2+ , а также других ионов металлов. После связывания с ЭДТА эти комплексы металлов с меньшей вероятностью образуют осадки или мешают действию мыла и моющих средств . [ необходима цитата ] По тем же причинам чистящие растворы часто содержат ЭДТА. Аналогичным образом ЭДТА используется в цементной промышленности для определения свободной извести и свободной магнезии в цементе и клинкерах . [6] [ необходима страница ]

Растворение ионов Fe 3+ при pH около нейтрального или ниже может быть достигнуто с помощью ЭДТА. Это свойство полезно в сельском хозяйстве, включая гидропонику. Однако, учитывая зависимость образования лигандов от pH, ЭДТА не помогает улучшить растворимость железа в почвах выше нейтрального. [7] В противном случае, при pH около нейтрального и выше, железо (III) образует нерастворимые соли, которые менее биодоступны для восприимчивых видов растений.

Очистка

Водный [Fe(EDTA)] − используется для удаления (« очистки ») сероводорода из газовых потоков. Это преобразование достигается путем окисления сероводорода до элементарной серы, которая нелетуча:

2 [Fe(ЭДТА)] − + H 2 S → 2 [Fe(ЭДТА)] 2− + S + 2 H +

В этом применении центр железа (III) восстанавливается до его производного железа (II), которое затем может быть повторно окислено воздухом. Аналогичным образом оксиды азота удаляются из газовых потоков с использованием [Fe(EDTA)] 2− .

Окислительные свойства [Fe(EDTA)] − также используются в фотографии , где он применяется для растворения частиц серебра . [4]

Ионообменная хроматография

ЭДТА использовалась для разделения металлов лантаноидов с помощью ионообменной хроматографии . Усовершенствованный Ф. Х. Спеддингом и др . в 1954 году, метод основан на постоянном увеличении константы устойчивости комплексов лантаноидов с ЭДТА с атомным числом . [8] Используя сульфированные полистирольные шарики и Cu 2+ в качестве удерживающего иона, ЭДТА заставляет лантаноиды мигрировать вниз по колонке смолы, разделяясь на полосы чистых лантаноидов. Лантаноиды элюируются в порядке убывания атомного числа. Из-за стоимости этого метода по сравнению с противоточной экстракцией растворителем ионный обмен в настоящее время используется только для получения наивысшей чистоты лантаноидов (обычно более 99,99%). [ необходима цитата ]

Лекарство

Натрий-кальций-эдетат , производное ЭДТА, используется для связывания ионов металлов в практике хелатной терапии , например, для лечения отравлений ртутью и свинцом . [9] Он используется аналогичным образом для удаления избытка железа из организма. Эта терапия используется для лечения осложнений повторных переливаний крови , как это было бы применено для лечения талассемии .

Стоматология

Стоматологи и эндодонты используют растворы ЭДТА для удаления неорганических остатков ( смазанный слой ) и смазывания корневых каналов в эндодонтии. Эта процедура помогает подготовить корневые каналы к обтурации . Кроме того, растворы ЭДТА с добавлением поверхностно-активного вещества разрыхляют кальцификацию внутри корневого канала и позволяют проводить инструментальную обработку (формирование канала) и облегчают апикальное продвижение файла в плотном или кальцинированном корневом канале к верхушке.

Глазные капли

Он служит консервантом ( обычно для усиления действия другого консерванта, такого как хлорид бензалкония или тиомерсал ) в глазных препаратах и ​​глазных каплях .

Анализ

В медицинской диагностике и тестах на функцию органов (здесь тест на функцию почек ) комплекс хрома(III) [Cr(EDTA)] − (как радиоактивный хром-51 ( 51 Cr)) вводится внутривенно и контролируется его фильтрация в мочу . Этот метод полезен для оценки скорости клубочковой фильтрации (СКФ) в ядерной медицине . [10]

ЭДТА широко используется в анализе крови. Это антикоагулянт для образцов крови для ОАК/ОАК , где ЭДТА хелатирует кальций, присутствующий в образце крови, останавливая процесс коагуляции и сохраняя морфологию клеток крови. [11] Пробирки, содержащие ЭДТА, отмечены лавандовыми (фиолетовыми) или розовыми крышками. [12] ЭДТА также находится в пробирках с коричневой крышкой для тестирования на свинец и может использоваться в пробирках с королевской синей крышкой для тестирования на следы металлов. [12]

ЭДТА является диспергатором слизи и, как было установлено, весьма эффективен в снижении роста бактерий во время имплантации интраокулярных линз (ИОЛ). [13]

Альтернативная медицина

Некоторые специалисты по альтернативной медицине считают, что ЭДТА действует как антиоксидант , предотвращая повреждение стенок кровеносных сосудов свободными радикалами , тем самым уменьшая атеросклероз . [14] Эти идеи не подтверждаются научными исследованиями и, по-видимому, противоречат некоторым принятым в настоящее время принципам. [15] Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) не одобрило его для лечения атеросклероза. [16]

Косметика

В шампунях , чистящих средствах и других средствах личной гигиены соли ЭДТА используются в качестве связывающего агента для повышения их стабильности на воздухе. [17]

Лабораторные приложения

В лаборатории ЭДТА широко используется для удаления ионов металлов: в биохимии и молекулярной биологии ионное истощение обычно используется для дезактивации металлозависимых ферментов , либо в качестве анализа их реактивности, либо для подавления повреждения ДНК , белков и полисахаридов . [18] ЭДТА также действует как селективный ингибитор против гидролизующих ферментов dNTP ( Taq-полимераза , dUTPase , MutT), [19] аргиназы печени [20] и пероксидазы хрена [21] независимо от хелатирования ионов металлов . Эти результаты побуждают переосмыслить использование ЭДТА в качестве биохимически неактивного поглотителя ионов металлов в ферментативных экспериментах. В аналитической химии ЭДТА используется в комплексонометрических титрованиях и анализе жесткости воды или в качестве маскирующего агента для удаления ионов металлов, которые могут помешать анализам.

ЭДТА находит множество специализированных применений в биомедицинских лабораториях, например, в ветеринарной офтальмологии в качестве антиколлагеназы для предотвращения ухудшения язв роговицы у животных . В культуре тканей ЭДТА используется в качестве хелатирующего агента, который связывается с кальцием и предотвращает соединение кадгеринов между клетками, предотвращая слипание клеток, выращенных в жидкой суспензии, или отсоединение адгезивных клеток для пассирования . В гистопатологии ЭДТА может использоваться в качестве декальцинирующего агента, что позволяет делать срезы с помощью микротома после деминерализации образца ткани.

Известно также, что ЭДТА ингибирует ряд металлопептидаз , метод ингибирования происходит посредством хелатирования иона металла, необходимого для каталитической активности. [22] ЭДТА также может использоваться для проверки биодоступности тяжелых металлов в отложениях . Однако он может влиять на биодоступность металлов в растворе, что может вызывать опасения относительно его воздействия на окружающую среду, особенно учитывая его широкое применение и области применения.

ЭДТА также используется для удаления окалины (корродированных металлов) с топливных стержней в ядерных реакторах. [23]

Побочные эффекты

ЭДТА проявляет низкую острую токсичность с LD 50 (крыса) от 2,0 г/кг до 2,2 г/кг. [4] Было обнаружено, что он является как цитотоксичным , так и слабо генотоксичным для лабораторных животных. Было отмечено, что пероральное воздействие вызывает репродуктивные и развивающие эффекты. [17] В том же исследовании [17] также было обнаружено, что как дермальное воздействие ЭДТА в большинстве косметических формул, так и ингаляционное воздействие ЭДТА в аэрозольных косметических формулах будут давать уровни воздействия ниже тех, которые считаются токсичными в исследованиях перорального дозирования.

Синтез

Соединение было впервые описано в 1935 году Фердинандом Мюнцем , [24] который получил соединение из этилендиамина и хлоруксусной кислоты . [25] Сегодня ЭДТА в основном синтезируется из этилендиамина (1,2-диаминоэтана), формальдегида и цианида натрия . [26] Этот путь дает тетранатриевую соль ЭДТА, которая на следующем этапе преобразуется в кислотные формы:

H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 + 4  CH 2 O + 4  NaCN + 4 H 2 O → (NaO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N(CH 2 CO 2 Na) 2 + 4  NH 3
(NaO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N(CH 2 CO 2 Na) 2 + 4  HCl → (HO 2 CCH 2 ) 2 NCH 2 CH 2 N(CH 2 CO 2 H) 2 + 4  NaCl

Этот процесс используется для производства около 80 000 тонн ЭДТА каждый год. Примеси, образующиеся в результате этого процесса, включают глицин и нитрилотриуксусную кислоту ; они возникают в результате реакций побочного продукта аммиака . [4]

Номенклатура

Чтобы описать ЭДТА и ее различные протонированные формы , химики различают ЭДТА 4− , сопряженное основание , которое является лигандом , и H 4 ЭДТА, предшественник этого лиганда. При очень низком pH (очень кислых условиях) преобладает полностью протонированная форма H 6 ЭДТА 2+ , тогда как при очень высоком pH или очень основных условиях преобладает полностью депротонированная форма ЭДТА 4− . В этой статье термин ЭДТА используется для обозначения H 4− x ЭДТА x − , тогда как в его комплексах ЭДТА 4− обозначает тетраанионный лиганд.

Принципы координационной химии

Хелат металл-ЭДТА , обнаруженный в комплексах Co(III)
Структура [Fe(EDTA)(H 2 O)] − , показывающая, что лиганд EDTA 4− не полностью инкапсулирует Fe(III) , который является семикоординированным [27]

В координационной химии EDTA 4− является членом семейства лигандов аминополикарбоновых кислот . EDTA 4− обычно связывается с катионом металла через свои два амина и четыре карбоксилата, т. е. является гексадентатным ( «шестизубчатым») хелатирующим агентом . Многие из полученных координационных соединений принимают октаэдрическую геометрию . Хотя эти октаэдрические комплексы не имеют большого значения для его применения, они являются хиральными . Анион кобальта(III) [Co(EDTA)] − был разделен на энантиомеры . [28] Многие комплексы EDTA 4− принимают более сложные структуры из-за либо образования дополнительной связи с водой, т. е. семикоординационных комплексов, либо замещения одной карбоксилатной ветви водой. Комплекс железа(III) EDTA является семикоординационным. [29] Ранняя работа по разработке ЭДТА была предпринята Герольдом Шварценбахом в 1940-х годах. [30] ЭДТА образует особенно прочные комплексы с Mn(II) , Cu(II) , Fe(III), Pb(II) и Co(III). [31] [ нужна страница ]

Несколько особенностей комплексов ЭДТА имеют отношение к его применению. Во-первых, из-за его высокой дентатности этот лиганд имеет высокое сродство к катионам металлов:

[Fe(H 2 O) 6 ] 3+ + H 4 EDTA ⇌ [Fe(EDTA)] − + 6 H 2 O + 4 H + K экв = 10 25,1 

Записанный таким образом, равновесный коэффициент показывает, что ионы металлов конкурируют с протонами за связывание с ЭДТА. Поскольку ионы металлов широко окутаны ЭДТА, их каталитические свойства часто подавляются. Наконец, поскольку комплексы ЭДТА 4− являются анионными , они, как правило, хорошо растворимы в воде. По этой причине ЭДТА способна растворять отложения оксидов и карбонатов металлов .

Значения p K a свободной ЭДТА составляют 0, 1,5, 2, 2,66 ( депротонирование четырех карбоксильных групп ) и 6,16, 10,24 (депротонирование двух аминогрупп ). [32 ]

Экологические проблемы

Абиотическая деградация

ЭДТА настолько широко используется, что возникли вопросы, является ли она стойким органическим загрязнителем . Хотя ЭДТА выполняет множество положительных функций в различных промышленных, фармацевтических и других областях, долговечность ЭДТА может представлять серьезную проблему для окружающей среды. Разложение ЭДТА происходит медленно. В основном это происходит абиотически в присутствии солнечного света. [33]

Самым важным процессом устранения ЭДТА из поверхностных вод является прямой фотолиз на длинах волн ниже 400 нм. [34] В зависимости от условий освещения периоды полураспада фотолиза железа (III) ЭДТА в поверхностных водах могут варьироваться от 11,3 минут до более 100 часов. [35] Разложение FeEDTA, но не самого ЭДТА, приводит к образованию комплексов железа триацетата (ЭД3А), диацетата (ЭДДА) и моноацетата (ЭДМА) — 92% ЭДДА и ЭДМА биоразлагается за 20 часов, в то время как ЭД3А демонстрирует значительно более высокую устойчивость. Многие распространенные в окружающей среде виды ЭДТА (такие как Mg2 + и Ca2 + ) более устойчивы.

Биодеградация

На многих промышленных очистных сооружениях сточных вод устранение ЭДТА может быть достигнуто примерно на 80% с использованием микроорганизмов . [36] Полученные побочные продукты - ЭД3А и иминодиуксусная кислота (ИДА) - предполагают, что были атакованы как основная, так и ацетильная группы. Было даже обнаружено, что некоторые микроорганизмы образуют нитраты из ЭДТА, но они оптимально функционируют в умеренно щелочных условиях pH 9,0-9,5. [37]

Несколько штаммов бактерий, выделенных из очистных сооружений, эффективно разрушают ЭДТА. Конкретные штаммы включают Agrobacterium radiobacter ATCC 55002 [38] и подвиды Pseudomonadota, такие как BNC1, BNC2, [39] и штамм DSM 9103. [40] Три штамма обладают схожими свойствами аэробного дыхания и классифицируются как грамотрицательные бактерии . В отличие от фотолиза, хелатированные виды не являются исключительными для железа (III) для того, чтобы быть разрушенными. Скорее, каждый штамм уникально потребляет различные комплексы металл-ЭДТА через несколько ферментативных путей. Agrobacterium radiobacter разрушает только Fe (III) ЭДТА [39] , тогда как BNC1 и DSM 9103 не способны разрушать железо (III) ЭДТА и больше подходят для комплексов кальция , бария , магния и марганца (II) . [41] Комплексы ЭДТА требуют диссоциации перед разрушением.

Альтернативы ЭДТА

Интерес к экологической безопасности вызвал опасения по поводу биоразлагаемости аминополикарбоксилатов, таких как ЭДТА. Эти опасения стимулируют исследование альтернативных аминополикарбоксилатов. [33] Кандидаты на роль хелатирующих агентов включают нитрилотриуксусную кислоту (НТА), иминодиянтарную кислоту (ИДС), полиаспарагиновую кислоту , S,S -этилендиамин- N , N′ -диянтарную кислоту (ЭДДС) , метилглициндиуксусную кислоту (МГДА) и тетранатриевую соль N , N -диуксусной кислоты L-глутаминовой кислоты (ГЛДА). [42]

Иминодиянтарная кислота (ИДС)

Коммерчески используемая с 1998 года, иминодиянтарная кислота (IDS) биоразлагается примерно на 80% всего за 7 дней. IDS исключительно хорошо связывается с кальцием и образует стабильные соединения с другими ионами тяжелых металлов. Помимо того, что она имеет более низкую токсичность после хелатирования, IDS разлагается Agrobacterium tumefaciens (BY6), который можно собирать в больших масштабах. Участвующие ферменты, эпимераза IDS и лиаза C−N , не требуют никаких кофакторов . [43]

Полиаспарагиновая кислота

Полиаспарагиновая кислота , как и IDS, связывается с кальцием и другими ионами тяжелых металлов. Она имеет множество практических применений, включая ингибиторы коррозии, добавки к сточным водам и сельскохозяйственные полимеры. Стиральный порошок на основе полиаспарагиновой кислоты был первым стиральным порошком в мире, получившим экологическую маркировку ЕС «Цветок» . [44] Способность полиаспарагиновой кислоты связывать кальций использовалась для нацеливания наноносителей с лекарственными средствами на кость. [45] Получение гидрогелей на основе полиаспарагиновой кислоты в различных физических формах, от волокон до частиц , может потенциально обеспечить легкое отделение хелатированных ионов из раствора. [46] Поэтому, несмотря на то, что она слабее, чем ЭДТА, полиаспарагиновая кислота все еще может рассматриваться как жизнеспособная альтернатива из-за этих особенностей, а также биосовместимости и биоразлагаемости . [47]

С,С-Этилендиамин-Н,Н′-диянтарная кислота (EDDS)

Структурный изомер ЭДТА, этилендиамин- N , N′ -диянтарная кислота (ЭДДС) легко биоразлагается с высокой скоростью в своей S , S форме. [48]

Метилглициндиуксусная кислота (МГДА)

Тринатрийдикарбоксиметилаланинат , также известный как метилглициндиуксусная кислота (MGDA), имеет высокую скорость биодеградации - более 68%, но в отличие от многих других хелатирующих агентов может распадаться без помощи адаптированных бактерий. Кроме того, в отличие от EDDS или IDS, MGDA может выдерживать более высокие температуры, сохраняя при этом высокую стабильность, а также весь диапазон pH. [ необходима цитата ] Было показано, что MGDA является эффективным хелатирующим агентом со способностью к мобилизации, сравнимой с таковой у нитрилотриуксусной кислоты (NTA), с применением к воде для промышленного использования и для удаления оксалата кальция из мочи у пациентов с камнями в почках . [49]

Методы обнаружения и анализа

Наиболее чувствительным методом обнаружения и измерения ЭДТА в биологических образцах является выборочная реакция мониторинга капиллярного электрофореза масс-спектрометрии (SRM-CE/MS), которая имеет предел обнаружения 7,3 нг/мл в плазме человека и предел количественного определения 15 нг/мл. [50] Этот метод работает с образцами объемом всего 7–8 нл. [50]

ЭДТА также была измерена в безалкогольных напитках с использованием высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на уровне 2,0 мкг/мл. [51] [52]

В популярной культуре

В фильме «Блэйд» (1998) ЭДТА используется как оружие для убийства вампиров, взрываясь при контакте с кровью вампира. [53]

Ссылки

  1. ^ ab Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 79, 123, 586, 754. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Раафлауб, Юрг (1956). «Применение металлических буферов и металлических индикаторов в биохимии». Методы биохимического анализа . Том 3. С. 301–325. doi :10.1002/9780470110195.ch10. ISBN 978-0-470-30492-1. PMID  13369167.
  3. ^ Название вещества: Натрий-кальций эдетат. NIH.gov
  4. ^ abcd Харт, Дж. Роджер (2005). "Этилендиаминтетрауксусная кислота и родственные хелатирующие агенты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_095. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Фурия, Т. (1964). «ЭДТА в пищевых продуктах – технический обзор». Технология пищевых продуктов . 18 (12): 1874–1882.
  6. ^ Тейлор, HFW (1990). Цементная химия . Academic Press. ISBN 978-0-12-683900-5.
  7. ^ Норвелл, WA; Линдсей, WL (1969). "Реакции комплексов EDTA с Fe, Zn, Mn и Cu с почвами". Журнал Американского общества почвоведов . 33 (1): 86. Bibcode : 1969SSASJ..33...86N. doi : 10.2136/sssaj1969.03615995003300010024x.
  8. ^ Powell, JE; Spedding, FH (1956). Основные принципы, используемые при макроразделении соседних редкоземельных элементов друг от друга с помощью ионного обмена (технический отчет). Iowa State College. doi : 10.2172/4289324 . OSTI 4289324. S2CID  93195586 . 
  9. ^ ДеБаск, Рут; и др. (2002). "Этилендиаминтетрауксусная кислота (ЭДТА)". Медицинский центр Мэрилендского университета. Архивировано из оригинала 2007-05-04.
  10. ^ Совери, Инга; Берг, Улла Б.; Бьорк, Йонас; Элиндер, Карл-Густав; Грабб, Андерс; Меджаре, Ингегерд; Штернер, Гуннар; Бек, Стен-Эрик (сентябрь 2014 г.). «Измерение СКФ: систематический обзор». Американский журнал заболеваний почек . 64 (3): 411–424. дои : 10.1053/j.ajkd.2014.04.010. ПМИД  24840668.
  11. ^ Банфи, Г.; Сальваньо, Г. Л.; Липпи, Г. (2007). «Роль этилендиаминтетрауксусной кислоты (ЭДТА) как антикоагулянта in vitro для диагностических целей». Клиническая химия и лабораторная медицина . 45 (5): 565–76. doi :10.1515/CCLM.2007.110. PMID  17484616. S2CID  23824484.
  12. ^ ab "Порядок жеребьевки для множественных коллекций пробирок" (PDF) . Michigan Medicine Laboratories. 2019-09-15. Архивировано из оригинала (PDF) 2019-11-26 . Получено 2020-03-27 .
  13. ^ Кадри, AA; Фуда, SI; Шибл, AM; Абу Эль-Асрар, AA (2009). «Влияние диспергаторов слизи и антиадгезивов на формирование in vitro биопленки Staphylococcus epidermidis на интраокулярных линзах и на активность антибиотиков». Журнал антимикробной химиотерапии . 63 (3): 480–4. doi :10.1093/jac/dkn533. PMID  19147522.
  14. ^ Seely, DM; Wu, P.; Mills, EJ (2005). «Хелатирующая терапия с ЭДТА при сердечно-сосудистых заболеваниях: систематический обзор». BMC Cardiovasc Disord . 5 (32): 480–484. doi : 10.1186/1471-2261-5-32 . PMC 1282574. PMID  19147522 . 
  15. ^ Грин, Сол; Сэмпсон, Уоллес (14 декабря 2002 г.). «Хелатирующая терапия с ЭДТА при атеросклерозе и дегенеративных заболеваниях: неправдоподобность и парадоксальные оксидантные эффекты». Quackwatch . Получено 16 декабря 2009 г.
  16. ^ "Пострегистрационная информация о безопасности лекарственных средств для пациентов и поставщиков услуг – вопросы и ответы по эдетату динатриевому (продается как Эндрате и дженерики)". Управление по контролю за продуктами и лекарствами США .
  17. ^ abc Ланиган, RS; Ямарик, TA (2002). «Окончательный отчет по оценке безопасности ЭДТА, кальций-динатриевой ЭДТА, диаммоний-ЭДТА, дикалиевой ЭДТА, динатриевой ЭДТА, ТЭА-ЭДТА, тетранатриевой ЭДТА, трикалиевой ЭДТА, тринатриевой ЭДТА, ГЭДТА и тринатриевой ГЭДТА». Международный журнал токсикологии . 21 Приложение. 2 (5): 95–142. doi :10.1080/10915810290096522. PMID  12396676. S2CID  83388249.
  18. ^ Домингес, К.; Уорд, В. С. (декабрь 2009 г.). «Новая активность нуклеазы, которая активируется Ca2+, хелатированным с EGTA». Системная биология в репродуктивной медицине . 55 (5–6): 193–199. doi :10.3109/19396360903234052. PMC 2865586. PMID  19938954 . 
  19. ^ Лопата, Анна; Жойарт, Балаж; Сурани, Ева В.; Такач, Энико; Безур, Ласло; Левелес, Иболя; Бендес, Абрис А; Вискольч, Бела; Вертесси, Беата Г.; Тот, Юдит (октябрь 2019 г.). «Помимо хелатирования: ЭДТА прочно связывает ДНК-полимеразу Taq, MutT и dUTPase и напрямую ингибирует активность dNTPase». Биомолекулы . 9 (10): 621. дои : 10.3390/biom9100621 . ПМЦ 6843921 . ПМИД  31627475. 
  20. ^ Карвахаль, Нельсон; Орельяна, Мария С; Боркес, Джессика; Урибе, Елена; Лопес, Васти; Салас, Моника (1 августа 2004 г.). «Нехелатирующее ингибирование варианта H101N аргиназы печени человека с помощью ЭДТА». Журнал неорганической биохимии . 98 (8): 1465–1469. doi :10.1016/j.jinorgbio.2004.05.005. ISSN  0162-0134. ПМИД  15271525.
  21. ^ Бхаттачарья, Д.К.; Адак, С.; Бандйопадхай, У.; Банерджи, Р.К. (1994-03-01). «Механизм ингибирования катализируемого пероксидазой хрена окисления йодида ЭДТА». Biochemical Journal . 298 (Pt 2): 281–288. doi :10.1042/bj2980281. ISSN  0264-6021. PMC 1137937 . PMID  8135732. 
  22. ^ Auld, DS (1995). "Удаление и замена ионов металлов в металлопептидазах". Протеолитические ферменты: аспарагиновая кислота и металлопептидазы . Методы в энзимологии. Т. 248. С. 228–242. doi :10.1016/0076-6879(95)48016-1. ISBN 978-0-12-182149-4. PMID  7674923.
  23. ^ Choppin, Gregory; Liljenzin, Jan-Olov; Rydberg, Jan; Ekberg, Christian (2013). "Глава 20 - Ядерные энергетические реакторы". Радиохимия и ядерная химия (Четвертое изд.): 655–684. doi :10.1016/B978-0-12-405897-2.00020-3. ISBN 978-0-12-405897-2.
  24. ^ Paolieri, Matteo (декабрь 2017 г.). «Фердинанд Мюнц: ЭДТА и 40 лет изобретений». Bull. Hist. Chem . 42 (2). ACS: 133–140.
  25. ^ US 2130505, Мюнц, Фердинанд , «Полиаминокарбоновые кислоты и способ их получения», опубликованный 20 сентября 1938 г., переданный General Aniline Works  Ltd. Также DE 718981, Мюнц, Фердинанд , «Verfahren zum Unschädlichmachen der Härtebildner des Wassers [Процесс обезвреживания компонентов жесткости воды]», опубликовано 20 сентября 1938 г., передано IG Farbenindustrie. 
  26. ^ «Промышленный синтез ЭДТА». Университет Бристоля.
  27. ^ Соланс , X.; Фонт Альтаба, М.; Гарсия Орикаин, Х. (1984 ) . «Кристаллические структуры комплексов металлов этилендиаминтетраацетата. V. Структуры, содержащие анион [Fe(C10H12N2O8 ) ( H2O ) ] − » . Acta Crystallographica Section C. 40 ( 4): 635–638. doi : 10.1107/S0108270184005151 .
  28. ^ Киршнер, С.; Гиарфас, Элеонора К. (1957). "Барий (этилендиаминтетраацетат)кобальтат(III) 4-гидрат". Неорганические синтезы . Т. 5. С. 186–188. doi :10.1002/9780470132364.ch52. ISBN 978-0-470-13236-4.
  29. ^ Лопес Алькала, JM; Пуэрта Вискайно, MC; Гонсалес Вильчес, Ф.; Дюслер, EN; Тапскотт, RE (1984). «Повторное определение дигидрата аква[этилендиаминтетраацетато(4-)]феррата(III) натрия, Na[Fe(C 10 H 12 N 2 O 8 )(H 2 O)] · 2H 2 O». Акта Кристаллогр C. 40 (6): 939–941. Бибкод : 1984AcCrC..40..939L. дои : 10.1107/S0108270184006338.
  30. ^ Синекс, Скотт А. «ЭДТА – молекула со сложной историей». Университет Бристоля.
  31. ^ Холлеман, А. Ф.; Виберг, Э. (2001). Неорганическая химия . Сан-Диего: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
  32. ^ Ганс Петер Лача: Analytische Chemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-18493-2 , стр. 303. 
  33. ^ ab Bucheli-Witschel, M.; Egli, T. (2001), "DAB: Экологическая судьба и микробная деградация аминополикарбоновых кислот", FEMS Microbiology Reviews , 25 (1): 69–106, doi : 10.1111/j.1574-6976.2001.tb00572.x , PMID  11152941
  34. ^ Кари, ФГ (1994). Umweltverhalten von Ethylendiaminetetraacetate (EDTA) под руководством специального специалиста по фотохимии (PhD). Швейцарский федеральный технологический институт.
  35. ^ Франк, Р.; Рау, Х. (1989). «Фотохимическое превращение в водном растворе и возможная экологическая судьба этилендиаминтетрауксусной кислоты (ЭДТА)». Экотоксикология и экологическая безопасность . 19 (1): 55–63. doi :10.1016/0147-6513(90)90078-j. PMID  2107071.
  36. ^ Калуца, У.; Клингельхофер, П.; К., Таегер (1998). «Микробная деградация ЭДТА на промышленных очистных сооружениях». Water Research . 32 (9): 2843–2845. Bibcode : 1998WatRe..32.2843K. doi : 10.1016/S0043-1354(98)00048-7.
  37. ^ VanGinkel, CG; Vandenbroucke, KL; CA, Troo (1997). «Биологическое удаление ЭДТА на обычных установках с активированным илом, работающих в щелочных условиях». Bioresource Technology . 32 (2–3): 2843–2845. Bibcode : 1997BiTec..59..151V. doi : 10.1016/S0960-8524(96)00158-7.
  38. ^ Lauff, JJ; Steele, DB; Coogan, LA; Breitfeller, JM (1990). «Деградация хелата железа ЭДТА чистой культурой Agrobacterium sp». Applied and Environmental Microbiology . 56 (11): 3346–3353. Bibcode :1990ApEnM..56.3346L. doi :10.1128/AEM.56.11.3346-3353.1990. PMC 184952 . PMID  16348340. 
  39. ^ ab Nortemannl, B (1992). "Полная деградация EDTA смешанными культурами и бактериальным изолятом". Applied and Environmental Microbiology . 58 (2): 671–676. Bibcode :1992ApEnM..58..671N. doi : 10.1128/AEM.58.2.671-676.1992. PMC 195300. PMID  16348653. 
  40. ^ Witschel, M.; Weilemann, H.-U.; Egli, T. (1995). Деградация EDTA бактериальным изолятом. Постер, представленный на 45-м ежегодном собрании Швейцарского общества микробиологии (речь). Лугано, Швейцария.
  41. ^ Хеннекенль, Л.; Нортеманн, Б.; Хемпель, Д.К. (1995). «Влияние физиологических условий на деградацию ЭДТА». Прикладная и экологическая микробиология . 44 (1–2): 190–197. doi :10.1007/bf00164501. S2CID  30072817.
  42. ^ Тэнди, Сьюзан; Боссарт, Карин; Мюллер, Роланд; Ритшель, Йенс; Хаузер, Лукас; Шулин, Райнер; Новак, Бернд (2004). «Извлечение тяжелых металлов из почв с использованием биоразлагаемых хелатирующих агентов». Environmental Science & Technology . 38 (3): 937–944. Bibcode : 2004EnST...38..937T. doi : 10.1021/es0348750. PMID  14968886.
  43. ^ Cokesa, Z.; Knackmuss, H.; Rieger, P. (2004), «Биодеградация всех стереоизомеров заменителя ЭДТА иминодисукцината Agrobacterium Tumefaciens BY6 требует эпимеразы и стереоселективной C−N-лиазы», ​​Applied and Environmental Microbiology , 70 (7): 3941–3947, Bibcode : 2004ApEnM..70.3941C, doi : 10.1128/aem.70.7.3941-3947.2004, PMC 444814 , PMID  15240267 
  44. ^ Томас Кляйн; Ральф-Иоганн Мориц; Рене Граупнер (2008). «Полиаспартаты и полисукцинимид». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.l21_l01. ISBN 978-3527306732.
  45. ^ Адельния, Хоссейн; Тран, Хуонг DN; Литтл, Питер Дж.; Блейки, Идрисс; Та, Ханг Т. (2021-06-14). «Поли(аспарагиновая кислота) в биомедицинских приложениях: от полимеризации, модификации, свойств, деградации и биосовместимости до приложений». ACS Biomaterials Science & Engineering . 7 (6): 2083–2105. doi :10.1021/acsbiomaterials.1c00150. hdl : 10072/404497 . PMID  33797239. S2CID  232761877.
  46. ^ Адельния, Хоссейн; Блейки, Идрисс; Литтл, Питер Дж.; Та, Ханг Т. (2019). «Гидрогели на основе полиаспарагиновой кислоты: синтез и применение». Frontiers in Chemistry . 7 : 755. Bibcode : 2019FrCh....7..755A. doi : 10.3389 /fchem.2019.00755 . ISSN  2296-2646. PMC 6861526. PMID  31799235. 
  47. ^ Хассон, Дэвид; Шемер, Хилла; Шер, Александр (15.06.2011). «Современное состояние дружественных «зеленых» ингибиторов контроля накипи: обзорная статья». Industrial & Engineering Chemistry Research . 50 (12): 7601–7607. doi :10.1021/ie200370v. ISSN  0888-5885.
  48. ^ Tandy, S.; Ammann, A.; Schulin, R .; Nowack, B. (2006). «Биодеградация и видообразование остаточной SS-этилендиаминдисукциновой кислоты (EDDS) в почвенном растворе, оставшемся после промывки почвы». Environmental Pollution . 142 (2): 191–199. Bibcode : 2006EPoll.142..191T. doi : 10.1016/j.envpol.2005.10.013. PMID  16338042.
  49. ^ Бретти, Клементе; Сигала, Розалия Мария; Де Стефано, Кончетта; Ландо, Габриэле; Саммартано, Сильвио (2017). «Термодинамические свойства раствора биоразлагаемого хеланта (MGDA) и его взаимодействие с основными компонентами природных жидкостей». Fluid Phase Equilibria . 434 : 63–73. Bibcode : 2017FlPEq.434...63B. doi : 10.1016/j.fluid.2016.11.027.
  50. ^ ab Шеппард, Р. Л.; Хенион, Дж. (1997). «Рецензирование: определение ЭДТА в крови». Аналитическая химия . 69 (15): 477A–480A. doi :10.1021/ac971726p. PMID  9253241.
  51. ^ Loyaux-Lawniczak, S.; Douch, J.; Behra, P. (1999). «Оптимизация аналитического обнаружения ЭДТА методом ВЭЖХ в природных водах». Fresenius' Journal of Analytical Chemistry . 364 (8): 727. doi :10.1007/s002160051422. S2CID  95648833.
  52. ^ Cagnasso, CE; López, LB; Rodríguez, VG; Valencia, ME (2007). «Разработка и валидация метода определения ЭДТА в безалкогольных напитках с помощью ВЭЖХ». Журнал состава и анализа пищевых продуктов . 20 (3–4): 248. doi :10.1016/j.jfca.2006.05.008.
  53. ^ "Блэйд (1998)". База данных фильмов в Интернете ( IMDb ) . Получено 14.11.2022 .

Внешние ссылки