Мезосоединение или мезоизомер — это оптически неактивный изомер в наборе стереоизомеров , по крайней мере два из которых оптически активны. [1] [2] Это означает, что, несмотря на наличие двух или более стереоцентров , молекула не является хиральной . Мезосоединение можно наложить на свое зеркальное отражение (не путать с наложением, поскольку любые два объекта можно наложить друг на друга независимо от того, одинаковы ли они). Два объекта можно наложить друг на друга, если все аспекты объектов совпадают, и это не дает показаний «(+)» или «(-)» при анализе с помощью поляриметра . [3] Название происходит от греческого слова mésos, означающего «средний».
Например, винная кислота может существовать в виде любого из трех стереоизомеров, изображенных ниже в проекции Фишера . Из четырех цветных изображений в верхней части диаграммы первые два представляют мезосоединение (изомеры 2 R ,3 S и 2 S ,3 R эквивалентны), за которыми следует оптически активная пара левовинной кислоты (L-( R,R )-(+)-винная кислота) и правовинной кислоты (D-( S,S )-(-)-винная кислота). Мезосоединение разделено пополам внутренней плоскостью симметрии , которая отсутствует для не-мезоизомеров (обозначено X). То есть при отражении мезосоединения через зеркальную плоскость, перпендикулярную экрану, получается та же стереохимия; это не относится к не-мезовинной кислоте, [3] которая генерирует другой энантиомер . Мезосоединение не следует путать с рацемической смесью 50:50 двух оптически активных соединений, хотя ни одно из них не будет вращать свет в поляриметре .
Для двух стереоцентров в мезо-соединении требуется иметь по крайней мере два общих заместителя (хотя наличие этой характеристики не обязательно означает, что соединение является мезо). Например, в 2,4-пентандиоле как второй, так и четвертый атомы углерода, которые являются стереоцентрами, имеют все четыре общих заместителя.
Поскольку мезоизомер имеет накладываемое зеркальное отражение, соединение с общим числом хиральных центров n не может достичь теоретического максимума в 2 n стереоизомеров, если один из стереоизомеров является мезо. [4]
Мезоизомеру не обязательно иметь зеркальную плоскость. Он может иметь инверсионную или роторно-рефлексионную симметрию, такую как S 4 . Например, существует два мезоизомера 1,4-дифтор-2,5-дихлорциклогексана, но ни один из них не имеет зеркальной плоскости, и существует два мезоизомера 1,2,3,4-тетрафторспиропентана (см. рисунок).
1,2-замещенный циклопропан имеет мезо- цис -изомер (молекула имеет зеркальную плоскость) и два транс -энантиомера:
Два цис-стереоизомера 1,2-замещенных циклогексанов в большинстве случаев ведут себя как мезосоединения при комнатной температуре. При комнатной температуре большинство 1,2-дизамещенных циклогексанов подвергаются быстрому перевороту кольца (исключением являются кольца с объемными заместителями), и в результате два цис-стереоизомера ведут себя химически идентично с хиральными реагентами. [5] Однако при низких температурах это не так, поскольку энергия активации для переворота кольца не может быть преодолена, и поэтому они ведут себя как энантиомеры. Также следует отметить тот факт, что когда циклогексан подвергается перевороту кольца, абсолютные конфигурации стереоцентров не изменяются.
