stringtranslate.com

Дисиамилборан

Дисиамилборан (бис(1,2-диметилпропил)боран) представляет собой органоборан формулы [((CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )) 2 BH] 2 (аббревиатура: Sia 2 BH). Это бесцветное воскообразное твердое вещество, которое используется в органическом синтезе для реакций гидроборирования-окисления . Как и большинство диалкилборгидридов , он имеет димерную структуру с мостиковыми гидридами.

Реакции

Дисиамилборан получают гидроборированием триметилэтилена дибораном .​ [1] Реакция останавливается на вторичном боране из-за стерических затруднений.

Дисиамилборан относительно селективен в отношении терминальных алкинов и алкенов по сравнению с внутренними алкинами и алкенами. Как и большинство гидроборатов , присоединение протекает антимарковниковским способом. [1] Его можно использовать для преобразования терминальных алкинов в альдегиды .

Процесс гидроборирования протекает через начальную диссоциацию димера. [2]

Сопутствующие реагенты

Именование

Префикс дисиамил представляет собой аббревиатуру от «ди-втор - изоамил » , где втор -изоамил («вторичный изоамил») — архаичное название 1,2-диметилпропильной группы (амил — устаревший синоним пентила).

Рекомендации

  1. ^ ab Эрик Дж. Леопольд (1986). «Селективное гидроборирование 1,3,7-триена: гомогераниола». Органические синтезы . 64 : 164. дои : 10.15227/orgsyn.064.0164.
  2. ^ Чандрасекхаран, Дж.; Браун, Герберт К. (1985). «Кинетика гидроборирования. 11. Повторное исследование кинетики гидроборирования типичных алкенов с димером дисамилборана. Убедительные доказательства механизма диссоциации при гидроборировании алкенов с димерами диалкилборана». Журнал органической химии . 50 (4): 518–520. дои : 10.1021/jo00204a019.