stringtranslate.com

Дитиана

Дитиан представляет собой гетероциклическое соединение, состоящее из циклогексановой основной структуры, в которой два метиленовых мостика (- CH
2
- ед.) заменяются серой . Три изомерных родительских гетероцикла представляют собой 1,2-дитиан , 1,3-дитиан и 1,4-дитиан . Все они представляют собой бесцветные твердые вещества.

Модели заполнения пространства 1,2-дитианом (слева), 1,3-дитианом и 1,4-дитианом (справа)

1,2-дитианы

1,2-Дитиан представляет собой сераорганическое соединение формулы S 2 C 4 H 8 . Это один из трех изомеров формулы (CH 2 ) 4 S 2 . 1,2-изомер, дисульфид , возникает при окислении 1,4-бутандитиола .

1,3-Дитиан

1,3-Дитиан представляет собой сераорганическое соединение формулы CH 2 S 2 C 3 H 6 . Это один из трех изомеров формулы (CH 2 ) 4 S 2 . 1,3-изомер возникает при реакции 1,3-пропандитиола с формальдегидом. [1]

1,3-Дитианы иногда используются в качестве защитной группы карбонилсодержащих соединений. Они образуются при обработке карбонильного соединения 1,3-пропандитиолом в условиях, удаляющих воду из системы. Защитную группу можно удалить с помощью ртутных реагентов, в этом процессе используется высокое сродство Hg(II) к тиолатам. 1,3-Дитианы более важно используются в реакциях умполунга , таких как реакция Кори-Зибаха : [2]

1,4-Дитиан

1,4-Дитиан представляет собой сераорганическое соединение формулы (SC 2 H 4 ) 2 . Это один из трех изомеров формулы (CH 2 ) 4 S 2 . 1,4-изомер, бис- тиоэфир , образуется при алкилировании 1,2-этандитиола 1,2-дибромэтаном. Он не имеет применения, но его следы встречаются в качестве продукта разложения, например, при пиролизе кулинарного угля [3] . [4]

Рекомендации

  1. ^ Кори, Э.Дж.; Зеебах, Д. (1970). «1,3-Дитиан». Органические синтезы . 50:72 . дои :10.15227/orgsyn.050.0072.
  2. ^ Вутс, PGM; Грин, ТВ (2006). Защитные группы Грина в органическом синтезе . Нью-Йорк: Дж. Уайли. дои : 10.1002/0470053488. ISBN 9780470053485. S2CID  83393227.
  3. ^ Гарбусов, В.; Рефельд, Г.; Вёльм, Г.; Головня, Р.В.; Роте, М. (1976). «Летучие соединения серы, придающие мясу вкус. Часть I. Компоненты, выявленные в вареном мясе». Молекулярное питание и пищевые исследования . 20 (3): 235–241. дои : 10.1002/food.19760200302.
  4. ^ Калкинс, Уильям Х. (1987). «Исследование органических серосодержащих структур в угле методом флэш-пиролиза». Энергетическое топливо . 1 (1): 59–64. дои : 10.1021/ef00001a011.

Внешние ссылки