Дицианацетилен

Органическое соединение (N≡C−C≡C−C≡N)

Химическое соединение

Дицианацетилен , также называемый субнитридом углерода или бут-2-инединитрилом ( ИЮПАК ), представляет собой соединение углерода и азота с химической формулой C ₄ N ₂ . Он имеет линейную молекулярную структуру N≡C -C≡C-C≡N (часто сокращенно NC ₄ N ) с чередующимися тройными и одинарными ковалентными связями . Его можно рассматривать как ацетилен , в котором два атома водорода заменены цианидными группами.

При комнатной температуре дицианацетилен представляет собой прозрачную жидкость. Из-за высокой эндотермической теплоты образования он может взорваться с образованием углеродного порошка и газообразного азота и горит в кислороде ярким сине-белым пламенем при температуре 5260 К (4990 °C; 9010 °F), самом горячем пламени. в кислороде; сжигается в озоне под высоким давлением, температура пламени превышает 6000 К (5730 °C; 10340 °F) . ^[1]

Синтез

Дицианацетилен можно получить, пропуская газообразный азот через образец графита , нагретый до температуры от 2673 до 3000 К. ^[2] Его также можно синтезировать посредством реакции между дигалогенацетиленом и цианидной солью: ^{[ нужна ссылка ]}

${\displaystyle {\ce {C2X2 + 2 R-CN -> C4N2 + 2 RX}}}$

Как реагент в органической химии.

Дицианоацетилен является мощным диенофилом , поскольку цианидные группы являются электроноакцепторными , поэтому он является полезным реагентом для реакций Дильса-Альдера с нереакционноспособными диенами. Он даже присоединяется к ароматическому соединению дурену (1,2,4,5-тетраметилбензолу) с образованием замещенного бициклооктатриена. ^[3] Только самые реакционноспособные диенофилы могут атаковать такие ароматические соединения.

В космическом пространстве

Твердый дицианацетилен был обнаружен в атмосфере Титана с помощью инфракрасной спектроскопии . ^[4] Поскольку на Титане меняются времена года, это соединение циклично конденсируется и испаряется, что позволяет ученым на Земле изучать метеорологию Титана.

По состоянию на 2006 год ^{[обновлять]}обнаружение дицианоацетилена в межзвездной среде было невозможно, поскольку его симметрия означает, что он не имеет вращательного микроволнового спектра . Однако наблюдались подобные асимметричные молекулы, такие как цианоацетилен , и поэтому предполагается его присутствие в этих средах. ^[5]

Смотрите также

• Циан , N≡C−C≡N
• Диацетилен , H−C≡C−C≡C−H
• Цианополилины

Рекомендации

1. Киршенбаум, А.Д.; Гросс, А. В. (1956). «Горение субнитрида углерода C4N2 и химический метод получения постоянных температур в диапазоне 5000–6000 К». Журнал Американского химического общества . 78 (9): 2020. doi :10.1021/ja01590a075.
2. Цыганек, Э.; Креспан, К.Г. (1968). «Синтез дицианацетилена». Журнал органической химии . 33 (2): 541–544. дои : 10.1021/jo01266a014.
3. Вейс, компакт-диск (1963). «Реакции дицианацетилена». Журнал органической химии . 28 (1): 74–78. дои : 10.1021/jo01036a015.
4. Самуэльсон, RE; Мэйо, Луизиана; Наклз, Массачусетс; Ханна, Р.Дж. (1997). «Лед C ₄ N ₂ в стратосфере северного полюса Титана». Планетарная и космическая наука . 45 (8): 941–948. Бибкод : 1997P&SS...45..941S. дои : 10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
5. Колос, Р. (2002). «Экзотические изомеры дицианоацетилена: теория функционала плотности и ab initio исследование». Журнал химической физики . 117 (5): 2063–2067. Бибкод : 2002JChPh.117.2063K. дои : 10.1063/1.1489992.