Химическое соединение
Диэтилсукциноилсукцинат — органическое соединение с формулой [CH 2 C(OH)=C(CO 2 Et)] 2 (Et = этил ). Тетразамещенное производное 1,4-циклогексадиена , соединение представляет собой енольный таутомер соответствующего циклогексадиона. [1] Он получается путем конденсации диэтилсукцината под действием основания : [2]
- 2 EtO 2 CCH 2 CH 2 CO 2 Et [CH 2 C(OH)=C(CO 2 Et)] 2 + 2 EtOH
Диэтилсукцинилсукцинат ценится как предшественник пигментов хинакридона . Например, он реагирует с двумя эквивалентами анилинов , давая диамины [CH 2 C(N(H)Ar)=C(CO 2 Et)] 2 , которые подвергаются циклизации при обработке кислотой, давая дигидрохинакридон. [3] [4] [5]
При нагревании в присутствии кислоты диэтилсукциноилсукцинат превращается в 1,4-циклогександион посредством гидролиза эфиров с последующим декарбоксилированием. [2]
Ссылки
- ^ Мез, Ганс-Кристиан; Риз, Грет (1973). «Химия производных сукцинилянтарной кислоты. Часть II. Кристаллическая и молекулярная структура диэтилсукцинилсукцината». Helvetica Chimica Acta . 56 (8): 2766–2772. doi :10.1002/hlca.19730560812.
- ^ ab Нильсен, Арнольд Т.; Карпентер, Уэйн Р. (1965). "1,4-Циклогександион". Органические синтезы . 45 : 25. doi :10.15227/orgsyn.045.0025.
- ^ Голод, К.; Хербст, В. (2012). «Пигменты органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a20_371. ISBN 978-3527306732.(требуется подписка)
- ^ Смит, Дж. Энтони; Уэст, Ричард М.; Аллен, Малкольм (2004). «Акридоны и хинакридоны: новые флуорофоры для исследований времени жизни флуоресценции». Журнал флуоресценции . 14 (2): 151–171. doi :10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.
- ^ Лабана, СС; Лабана, ЛЛ (1967). «Хинакридоны». Chemical Reviews . 67 : 1–18. doi :10.1021/cr60245a001.
