stringtranslate.com

Перекись диэтилового эфира

Гидропероксид диэтилового эфираорганическое соединение с формулой C2H5OCH ( OOH)CH3 . Это бесцветная жидкость. Гидропероксид диэтилового эфира и продукты его конденсации ответственны за взрывоопасные органические пероксиды , которые медленно образуются при воздействии на диэтиловый эфир окружающего воздуха и температурных условий. [ 1] [2]

Синтез и реакции

Гидропероксид диэтилового эфира может быть образован фотоокислением диэтилового эфира. Это радикальный процесс, вызванный УФ-возбуждением молекулярного кислорода в более реактивную форму. Его образование обычно нежелательно из-за связанного с этим риска взрыва. По этой причине коммерческие образцы диэтилового эфира обычно содержат антиоксиданты, такие как BHT , и содержатся в материале, способном блокировать УФ-лучи, таком как янтарное стекло.

Его можно намеренно получить с высоким выходом путем кислотно-катализируемого присоединения перекиси водорода к этилвиниловому эфиру : [1]

C 2 H 5 OCH=CH 2 + H 2 O 2 → C 2 H 5 OCH(OOH)CH 3

Аналогичным образом можно получить родственные гидропероксиды.

Гидропероксид диэтилового эфира при нагревании в воде разлагается до ацетальдегида :

C 2 H 5 OCH(OOH)CH 3 → CH 3 CHO + C 2 H 5 OH + H 2 O 2

Гидропероксид диэтилового эфира образует полимеры, известные как пероксид диэтилового эфира или пероксид этилидена :

Перекись водорода представляет собой бесцветное масло, которое является чрезвычайно бризантным и чувствительным к трению взрывчатым веществом , однако полимерные материалы являются твердыми, что делает их более опасными, поскольку испарение летучего диэтилового эфира может оставлять тонкие пленки чистого взрывчатого вещества.

Тесты

Пероксиды диэтилового эфира можно обнаружить с помощью раствора йодида калия (KI) в уксусной кислоте или йодида калия / крахмальной бумаги. Положительный тест приводит к образованию йода (I2 ) , который вызывает желтый или коричневый цвет эфирной фазы или темно-синеватое пятно на бумажной полоске. [3]

Ссылки

  1. ^ ab Milas, Nicholas A.; Peeler, Robert L.; Mageli, Orville L. (1954). «Органические пероксиды. XIX. α-Гидропероксиэфиры и родственные пероксиды». Журнал Американского химического общества . 76 (9): 2322–2325. doi :10.1021/ja01638a012.
  2. ^ А. Рич, Р. Мейстер (1936). «Modellversuche zur Autoxidation der Äther». Angewandte Chemie (на немецком языке). 49 (5): 101–103. Бибкод : 1936AngCh..49..101R. дои : 10.1002/ange.19360490502.
  3. ^ "Peroxide Forming Solvents". Sigma-Aldrich . Получено 2014-07-09 .