В органической химии винилгалогенид — это соединение формулы CH 2 =CHX (X = галогенид ). Термин винил часто используется для описания любой алкенильной группы. По этой причине алкенилгалогениды с формулой RCH=CHX иногда называют винилгалогенидами. С точки зрения применения доминирующим членом этого класса соединений является винилхлорид , который производится в масштабах миллионов тонн в год в качестве предшественника поливинилхлорида . [1] Поливинилфторид – еще один коммерческий продукт. Родственные соединения включают винилиденхлорид и винилиденфторид .
Винилхлорид получают дегидрохлорированием 1,2-дихлорэтана. [1]
Из-за их высокой полезности было разработано множество подходов к винилгалогенидам, например:
Винилбромид и родственные алкенилгалогениды образуют реактив Гриньяра и родственные литийорганические реагенты . Алкенилгалогениды подвергаются отщеплению оснований с образованием соответствующего алкина . Наиболее важным является их использование в реакциях кросс-сочетания (например, сочетание Сузуки-Мияуры , сочетание Стилле , сочетание Хека и т. д.).
[1]