stringtranslate.com

Зингерон

Зингерон , также называемый ванилилацетоном , является основным компонентом вкуса имбиря , обеспечивающим сладкий вкус приготовленного имбиря. [1] Зингерон представляет собой кристаллическое твердое вещество, которое плохо растворяется в воде и растворяется в эфире.

Зингерон по химической структуре похож на другие ароматизаторы, такие как ванилин и эвгенол . Он используется в качестве вкусовой добавки в пряных маслах и в парфюмерии для придания пряных ароматов.

Свежий имбирь не содержит зингерона, но его получают путем варки или сушки корня имбиря, что вызывает обратную альдольную реакцию на гингерол .

Производство

История

Зингерон был впервые выделен из корня имбиря в 1917 году Хироши Номурой, профессором химии в Токийском императорском университете . [2] Номура дал название соединению и определил эмпирическую формулу зингерона в своих исследованиях в лаборатории Сельскохозяйственного колледжа. Первоначально он определил его как химический компонент, придающий имбирю остроту, что было опровергнуто последующими исследованиями. [3]

Текущие методы

Номура идентифицировал и позже запатентовал метод синтеза зингерона, в котором ванилин и ацетон реагируют в основных условиях с образованием дегидрозингерона. Это соединение получается в количестве около 95%. [4] За этой реакцией следует каталитическое гидрирование промежуточного соединения с целью образования зингерона, полученного в количестве около 100%. [5]

Биологические эффекты

Было показано, что соединения имбиря активны против энтеротоксигенной кишечной палочки, вызванной термолабильным энтеротоксином диареи. Этот тип диареи является основной причиной детской смертности в развивающихся странах. Зингерон, вероятно, является активным компонентом, ответственным за антидиарейную эффективность имбиря. [6]

Зингерон признан особенно эффективным поглотителем свободных радикалов. Он способен поглощать и разрушать свободные радикалы и активные формы кислорода в организме, а также ингибировать ферменты, участвующие в образовании этих активных форм кислорода. [7]

Он используется некоторыми цветами для привлечения опыляющих плодовых мушек, имитируя половой феромон мухи. [8] [9]

Ссылки

  1. ^ Монж, П.; Шелайн, Р.; Солхейм, Э. (1976). «Метаболизм зингерона, жгучего вещества имбиря». Xenobiotica . 6 (7): 411–23. doi :10.3109/00498257609151654. PMID  997589.
  2. ^ Номура, Хироси (1917). «Острые свойства имбиря. Часть I. Новый кетон, зингерон (4-гидрокси-3-метоксифенилэтилметилкетон), встречающийся в имбире». Журнал химического общества, Труды . 111 : 769–776. doi :10.1039/ct9171100769.
  3. ^ Штеффен Арктандер, Парфюмерные и вкусовые вещества природного происхождения , стр. 280
  4. ^ У, Аньсинь; Ван, Цзыхуа; Инь, Годун; Цинь, Цзин; Гао, Мэн; Цао, Липин (2008). «Эффективный метод селективного иодирования α,β-ненасыщенных кетонов». Синтез . 2008 (22): 3675–3681. doi :10.1055/s-0028-1083200.
  5. ↑ Номура, Хироси. «Способ приготовления „зингерона“ (метил-3-метокси-4-гидроксифенилэтилкетона». Патент США 1,263,796. Выдан 23 апреля 1918 года.
  6. ^ Чэнь, Джав-Чьюн; Ли-Цзяу Хуан; Ши-Лу Ву; Шэн-Чу Куо; Тин-Юнь Хо; Чиен-Юнь Сян (2007). «Имбирь и его биоактивный компонент подавляют энтеротоксигенную Escherichia coli диарею у мышей, вызванную термолабильным энтеротоксином». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (21): 8390–7. doi : 10.1021/jf071460f . PMID  17880155.
  7. ^ Раджан, Ийаппан; Нараянан, Нитья; Рабиндрана, Ремита; Джаясри, П. Р.; Кумар, П. Р. Маниш (2013-12-01). «Зингерон защищает от окислительного повреждения ДНК, вызванного хлоридом олова и перекисью водорода in vitro». Biological Trace Element Research . 155 (3): 455–459. Bibcode : 2013BTER..155..455R. doi : 10.1007/s12011-013-9801-x. ISSN  0163-4984. PMID  24006104. S2CID  17920702.
  8. ^ Тан, Кенг-хонг; Нисида, Рицуо (2000). «Взаимные репродуктивные преимущества дикой орхидеи, Bulbophyllum patens и плодовых мух Bactrocera через цветочный синомон». Журнал химической экологии . 26 (2): 533–546. Бибкод : 2000JCEco..26..533T. дои : 10.1023/А: 1005477926244. S2CID  24971928.
  9. ^ Тан, Кенг-Хонг; Нисида, Рицуо (2007). «Зингерон в синомоне цветка Bulbophyllum baileyi (Orchidaceae) привлекает плодовых мух Bactrocera во время опыления». Биохимическая систематика и экология . 35 (6): 334–341. Bibcode : 2007BioSE..35..334T. doi : 10.1016/j.bse.2007.01.013.