stringtranslate.com

Никотинонитрил

Никотинонитрил или 3-цианопиридин — органическое соединение с формулой NCC 5 H 4 N. Молекула состоит из пиридинового кольца с нитрильной группой, присоединенной к положению 3. Бесцветное твердое вещество, оно получается путем аммоксидации 3 -метилпиридина : [2]

H 3 CC 5 H 4 N + NH 3 + 1,5 O 2 → NCC 5 H 4 N + 3 H 2 O

Никотинонитрил является предшественником витамина ниацина . [3]

Катализируемый нитрилазой гидролиз 3-цианопиридина с помощью иммобилизованных штаммов Rhodococcus rhodochrous J1 [2] приводит к количественному выходу никотинамида (витамина B3 ) . [4] [5] [6] Фермент позволяет проводить более селективный синтез, поскольку избегает дальнейшего гидролиза амида до никотиновой кислоты . [7]

Окисление 3-цианопиридина перекисью водорода дает N-оксид 3-цианопиридина, который гидролизуется до N-оксида никотиновой кислоты — предшественника фармацевтических препаратов.

Ссылки

  1. ^ Кубяк, Р.; Янчак, Й.; Следзь, М. (июнь 2002 г.). «Кристаллические структуры 2- и 3-цианопиридина». Журнал молекулярной структуры . 610 (1–3): 59–64. Bibcode : 2002JMoSt.610...59K. doi : 10.1016/S0022-2860(02)00012-1.
  2. ^ аб Абэ, Нобуюки; Ичимура, Хисао; Катаока, Тошиаки; Моришита, Синдзи; Симидзу, Шинкичи; Сёдзи, Такаюки; Ватанабэ, Нанао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a22_399. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Эггерсдорфер, Манфред; Адам, Гео; Джон, Майкл; Хэнляйн, Вольфганг; Лаблер, Людвик; Балдениус, Кай-У.; фон дем Буше-Хюннефельд, Линда; Хильгеманн, Экхард; Хоппе, Питер; Штюрмер, Райнер; Вебер, Фриц; Рюттиманн, август; Мойн, Жерар; Хоманн, Ганс-Петер; Курт, Роланд; Пауст, Иоахим; Хэнляйн, Вольфганг; Полинг, Хорст; Вейманн, Бернд-Юрген; Кеслер, Бруно; Остер, Бернд; Фехтель, Ульрих; Кайзер, Клаус; де Поцолли, Бернд; Казутт, Майкл; Коппе, Томас; Шварц, Майкл; Вейманн, Бернд-Юрген; Хенгартнер, Урс; де Сезье, Антуан; Верли, Кристоф; Блюм, Рене (2000). Витамины . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. стр. 148–150. дои : 10.1002/14356007.a27_443. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Нагасава, Тору; Мэтью, Калувадева Дипал; Може, Жак; Ямада, Хидеаки (1988). «Катализируемое нитрилгидратазой производство никотинамида из 3-цианопиридина в Rhodococcus rhodochrous J1». Appl. Environ. Microbiol. 54 (7): 1766–1769. Bibcode :1988ApEnM..54.1766N. doi : 10.1128/AEM.54.7.1766-1769.1988 . PMC 202743 . PMID  16347686.  
  5. ^ Hilterhaus, L.; Liese, A. (2007). «Строительные блоки». В Ulber, Roland; Sell, Dieter (ред.). White Biotechnology . Достижения в области биохимической инженерии / Биотехнологии. Том 105. Springer Science & Business Media . С. 133–173. doi :10.1007/10_033. ISBN 9783540456957. PMID  17408083.
  6. ^ Schmidberger, JW; Hepworth, LJ; Green, AP; Flitsch, SL (2015). «Ферментативный синтез амидов». В Faber, Kurt; Fessner, Wolf-Dieter; Turner, Nicholas J. (ред.). Биокатализ в органическом синтезе 1. Наука синтеза. Georg Thieme Verlag . стр. 329–372. ISBN 9783131766113.
  7. ^ Петерсен, Майкл; Кинер, Андреас (1999). «Биокатализ». Зеленая химия. 1 (2): 99–106. дои : 10.1039/A809538H.