2-гидроксиэтилсульфонат натрия (также: изетионат натрия ) — натриевая соль 2-гидроксиэтансульфоновой кислоты ( изетионовой кислоты ), она используется в качестве гидрофильной головной группы в моющих поверхностно-активных веществах , известных как изетионаты (ацилоксиэтансульфонаты) из-за своей сильной полярности и устойчивости к многовалентным ионам. Она изучается как химикат с высоким объемом производства в «Программе по химическим проблемам с высоким объемом производства (HPV)» Министерства охраны окружающей среды США EPA . [1]
2-гидроксиэтилсульфонат натрия образуется в результате реакции окиси этилена с гидросульфитом натрия в водном растворе:
Чтобы избежать загрязнения и подавить образование побочных продуктов (которые трудно удалить), реакция должна проводиться под тщательным контролем массовых соотношений и условий процесса. [2] Избыток сульфита (SO 3 2− ) или бисульфита (HSO 3 − ) приводит к неприятному запаху продукта на выходе , более высокие уровни этиленгликоля или гликолевых эфиров (образующихся при гидролизе и этоксилировании оксида этилена) дают гигроскопичные и жирные поверхностно-активные вещества. Концентрированные растворы 2-гидроксиэтилсульфоната натрия, содержащие этиленгликоль, впоследствии могут быть в основном освобождены от этиленгликоля путем непрерывной экстракции , например, изопропанолом (<0,5%). [3] Поэтому в непрерывном промышленном процессе водный раствор гидросульфита натрия готовят в первом реакторе путем смешивания раствора гидроксида натрия и диоксида серы . Во втором реакторе раствор гидросульфита натрия смешивают с небольшим избытком оксида этилена для получения 2-гидроксиэтилсульфоната натрия с почти количественным выходом при повышенной температуре и давлении с точным контролем pH. Реакция должна проходить при исключении кислорода и при точном контроле стехиометрии реагентов, температуры, pH и пропускной способности.
Твердый 2-гидроксиэтилсульфонат натрия представляет собой бесцветное, текучее, негигроскопичное твердое вещество, которое легко растворяется в воде и обладает хорошей биоразлагаемостью. Из-за метода синтеза образцы часто содержат следы сульфита натрия или гидросульфита натрия , что приводит к тому, что водный раствор имеет слабощелочной pH около 10. [4]
Основное применение 2-гидроксиэтилсульфоната натрия — производство поверхностно-активных веществ класса изетионатов . Они легко пенятся и особенно мягкие, что делает их пригодными для очистки чувствительной кожи и поэтому в основном используются в детском мыле и шампунях. [5] Благодаря своей выраженной совместимости с кожей 2-гидроксиэтилсульфонат натрия добавляют в мыла и жидкие очищающие средства для кожи в количестве до 15 частей по весу.
Из 2-гидроксиэтилсульфоната натрия легко получаются так называемые биологические буферы, такие как HEPES , MES , PIPES и т. д. [6]
Добавление 2-гидроксиэтилсульфоната в гальванические ванны позволяет добиться более высокой плотности тока и более низких концентраций, чем гораздо более дорогая метансульфоновая кислота, при этом улучшается внешний вид. [7]