stringtranslate.com

Изобутанол

Изобутанол ( номенклатура ИЮПАК : 2-метилпропан-1-ол ) — органическое соединение с формулой (CH3 ) 2CHCH2OH ( иногда обозначается как i -BuOH ). Эта бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом в основном используется в качестве растворителя либо напрямую, либо в виде ее эфиров. Ее изомерами являются 1 -бутанол , 2-бутанол и трет -бутанол , все из которых имеют важное промышленное значение. [5]

Происшествие

Сивушные спирты, включая изобутанол, являются побочными продуктами ферментации зерна. Поэтому следовые количества изобутанола могут присутствовать во многих алкогольных напитках .

Производство

Изобутанол получают путем карбонилирования пропилена . В промышленности практикуются два метода, гидроформилирование более распространено и дает смесь изомасляного альдегида и масляного альдегида :

СН 3 СН=СН 2 + СО + Н 2 → СН 3 СН 2 СН 2 СНО

Реакция катализируется комплексами кобальта или родия. Полученные альдегиды гидрогенизируются до спиртов, которые затем разделяются. При карбонилировании по Реппе получаются те же продукты, но гидрогенизация осуществляется реакцией сдвига водяного газа . [5]

Лабораторный синтез

Пропанол и метанол могут вступать в реакцию с получением изобутилового спирта посредством конденсации Гербе . [6]

Биосинтез изобутанола

E. coli , а также несколько других организмов были генетически модифицированы для производства спиртов C4 из глюкозы, включая изобутанол, 1-бутанол, 2-метил-1-бутанол, 3-метил-1-бутанол и 2-фенилэтанол. Высокоактивный путь биосинтеза аминокислот хозяина смещен в сторону производства спирта. α- Кетоизовалерат , полученный из валина , склонен к декарбоксилированию с образованием изобутиральдегида , который восприимчив к восстановлению до спирта: [7]

(CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2
(CH 3 ) 2 CHCHO + НАДН + H + → (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH + НАД +

Приложения

Применение изобутанола и 1-бутанола схоже. Они часто используются взаимозаменяемо. Основные области применения — лаки и предшественники сложных эфиров, которые являются полезными растворителями, например, изобутилацетата . Изобутиловые эфиры фталевой, адипиновой и родственных дикарбоновых кислот являются распространенными пластификаторами . [5] Изобутанол также является компонентом некоторых видов биотоплива . [8]

Безопасность и регулирование

Изобутанол является одним из наименее токсичных бутанолов с LD 50 2460 мг/кг (крыса, перорально). [5]

В марте 2009 года правительство Канады объявило о запрете использования изобутанола в косметике . [9]

Ссылки

  1. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. "#0352". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ «Изобутанол». ChemicalLand21.
  3. ^ ab Изобутанол, Международная карта химической безопасности 0113, Женева: Международная программа по химической безопасности, апрель 2005 г..
  4. ^ "Изобутиловый спирт". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  5. ^ abcd Хан, Хайнц-Дитер; Дамбкес, Георг; Руприх, Норберт (2005). «Бутанолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_463. ISBN 978-3527306732..
  6. ^ Carlini, Carlo; Flego, Cristina; Marchionna, Mario (2004-09-01). "Guerbet-конденсация метанола с н-пропанолом в изобутиловый спирт на гетерогенных катализаторах хромит меди/смешанные оксиды Mg–Al". Molecular Catalysis . 220 (2): 215–220. doi :10.1016/j.molcata.2004.05.034. Синтез изобутилового спирта из метанола (MeOH) и н-пропанола (PrOH) посредством конденсации Guerbet был изучен [. . .] с использованием каталитической системы хромита меди и смешанных оксидов Mg-Al.
  7. ^ Ацуми, Шота; Ханаи, Тайдзо; Ляо, Джеймс К. (январь 2008 г.). «Неферментативные пути синтеза высших спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Nature . 451 (7174): 86–89. Bibcode :2008Natur.451...86A. doi :10.1038/nature06450. PMID  18172501. S2CID  4413113.
  8. ^ Перальта-Яхья, Памела П.; Чжан, Фучжун; дель Кардайре, Стивен Б.; Кислинг, Джей Д. (15 августа 2012 г.). «Микробная инженерия для производства передового биотоплива». Nature . 488 (7411): 320–328. Bibcode :2012Natur.488..320P. doi :10.1038/nature11478. PMID  22895337. S2CID  4423203.
  9. ^ "Косметические химикаты запрещены в Канаде", Chem. Eng. News , 87 (11): 38, 2009-03-16.

Внешние ссылки

На Викискладе есть медиафайлы по теме Изобутанол .