stringtranslate.com

Изобутиральдегид

Изобутиральдегид — это химическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 CHCHO. Это альдегид , изомерный н- масляному альдегиду (бутаналю). [1] Изобутиральдегид получают, часто как побочный продукт, путем гидроформилирования пропена . Его запах описывают как запах мокрых хлопьев или соломы. Он подвергается реакции Каннисаро, хотя имеет альфа-атом водорода. Это бесцветная летучая жидкость .

Синтез

Изобутиральдегид производится в промышленности путем гидроформилирования пропена. Ежегодно производится несколько миллионов тонн. [2]

Биологические пути

В контексте бутанолового топлива изомасляный альдегид представляет интерес как предшественник изобутанола . E. coli , а также несколько других организмов были генетически модифицированы для производства изобутанола. α- Кетоизовалерат , полученный в результате окислительного дезаминирования валина , склонен к декарбоксилированию с образованием изомасляного альдегида, который восприимчив к восстановлению до спирта: [3]

(CH 3 ) 2 CHC(O)CO 2 H → (CH 3 ) 2 CHCHO + CO 2
(CH 3 ) 2 CHCHO + НАДН + H + → (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH + НАД +

Его также можно производить с использованием искусственно созданных бактерий. [4]

Другие маршруты

Сильные минеральные кислоты катализируют перегруппировку металлилового спирта в изомасляный альдегид.

Реакции

Гидрирование альдегида дает изобутанол . Окисление дает метакролеин или метакриловую кислоту . Конденсация с формальдегидом дает гидроксипивальдегид . [2] Последний является предшественником витамина B5 . [5]

Ссылки

  1. ^ Изобутиральдегид — это сохраненное тривиальное название в соответствии с правилами ИЮПАК. Panico, R.; Powell, WH; Richer, JC, ред. (1993). «Рекомендация R-9.1». Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК . IUPAC / Blackwell Science . ISBN 0-632-03488-2.
  2. ^ ab Бой Корнилс, Ричард В. Фишер, Кристиан Кольпайнтнер «Бутаналы» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2000, Wiley-VCH, Вайнхайм. дои : 10.1002/14356007.a04_447
  3. ^ Ацуми, Шота; Ханаи, Тайдзо; Ляо, Джеймс К. (январь 2008 г.). «Неферментативные пути синтеза высших спиртов с разветвленной цепью в качестве биотоплива». Nature . 451 (7174): 86–89. Bibcode :2008Natur.451...86A. doi :10.1038/nature06450. PMID  18172501. S2CID  4413113.
  4. ^ Ацуми, Шота; Венди Хигашиде; Джеймс С. Ляо (ноябрь 2009 г.). «Прямая фотосинтетическая переработка углекислого газа в изобутиральдегид». Nature Biotechnology . 27 (12): 1177–1180. doi :10.1038/nbt.1586. PMID  19915552. S2CID  1492698.
  5. ^ Эггерсдорфер, Манфред; Лаудерт, Дитмар; Летинуа, Улла; МакКлимонт, Том; Медлок, Джонатан; Нетшер, Томас; Бонрат, Вернер (2012). «Сто лет витаминам — история успеха естественных наук». Angewandte Chemie International Edition . 51 (52): 12975. doi :10.1002/anie.201205886. PMID  23208776.