В органической химии и гетероциклической химии изоиндол состоит из бензольного кольца , конденсированного с пирролом . [2] Соединение является изомером индола . Его восстановленная форма — изоиндолин . Исходный изоиндол редко встречается в технической литературе, но замещенные производные полезны в коммерческих целях и встречаются в природе. Изоиндольные единицы встречаются во фталоцианинах , важном семействе красителей. Некоторые алкалоиды , содержащие изоиндол, были выделены и охарактеризованы. [3] [4]
Исходный изоиндол был получен методом вакуумного пиролиза N-замещенного изоиндолина. [5] N-замещенные изоиндолы, с которыми легче работать, могут быть получены дегидратацией изоиндолин-N-оксидов. Они также возникают множеством других методов, например, начиная с дибромида ксилилена (C 6 H 4 (CH 2 Br) 2 ).
В отличие от индола, изоиндолы демонстрируют заметное чередование длин связей С-С, что согласуется с их описанием как производных пиррола, конденсированных с бутадиеном.
В растворе преобладает таутомер 2 H -изоиндола . Он больше похож на пиррол , чем на простой имин . [6] Степень преобладания 2 H зависит от растворителя и может меняться в зависимости от заместителя в замещенных изоиндолах. [7]
N-замещенные изоиндолы не вступают в таутомерию и поэтому их проще изучать.
Коммерчески важный фталимид представляет собой изоиндол-1,3-дион с двумя карбонильными группами, присоединенными к гетероциклическому кольцу.
