stringtranslate.com

2,2,4-триметилпентан

2,2,4-Триметилпентан , также известный как изооктан или изооктан , представляет собой органическое соединение формулы (CH 3 ) 3 CCH 2 CH(CH 3 ) 2 . Это один из нескольких изомеров октана (C 8 H 18 ) . Этот конкретный изомер является стандартным 100-м баллом по октановой шкале (нулевая точка — н -гептан ). Это важный компонент бензина , часто используемый в относительно больших количествах (около 10%) для повышения детонационной стойкости топлива. [2] [3]

Строго говоря, если следовать стандартному значению слова «изо», название « изооктан» следует зарезервировать для изомера 2-метилгептана . Однако 2,2,4-триметилпентан на сегодняшний день является наиболее важным изомером октана, и исторически ему было присвоено это название. [4]

Производство

Изооктан в огромных масштабах производится в нефтяной промышленности путем алкилирования изобутена изобутаном . Этот процесс проводится в установках алкилирования в присутствии кислотных катализаторов . [5]

Путь к получению 2,2,4-триметилпентана из изобутена и изобутана

Его также можно получить из изобутилена путем димеризации с использованием катализатора Amberlyst для получения смеси изооктенов. Гидрирование этой смеси дает 2,2,4-триметилпентан. [6]

История

Детонация двигателя — нежелательный процесс, который может возникнуть при высоких степенях сжатия в двигателях внутреннего сгорания . В 1926 году Грэм Эдгар добавил в бензин различные количества н -гептана и 2,2,4-триметилпентана и обнаружил, что детонация прекращается при добавлении 2,2,4-триметилпентана. Эта работа положила начало шкале октанового числа . [7] Испытательные двигатели, использующие 2,2,4-триметилпентан, показали определенные характеристики, которые были стандартизированы как октановое число 100. Те же самые испытательные двигатели, работавшие таким же образом с использованием гептана, показали производительность, стандартизованную как 0 октановое число. Все остальные соединения и смеси соединений затем классифицировались по этим двум стандартам и им присваивались октановые числа.

Безопасность

Как и все углеводороды, 2,2,4-триметилпентан горюч. [8]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «2,2,4-триметилпентан - Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 11 марта 2012 г.
  2. ^ Вернер Дабельштейн; Арно Реглицки; Андреа Шютце; Клаус Редерс (2007). «Автомобильное топливо». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a16_719.pub2. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ Ричардсон, Калифорния; Уилмер, Дж.Л.; Смит-Симпсон, Д; Скопек, Т.Р. (февраль 1986 г.). «Оценка генотоксического потенциала неэтилированного бензина и 2,2,4-триметилпентана в лимфобластах человека in vitro». Токсикология и прикладная фармакология . 82 (2): 316–22. дои : 10.1016/0041-008x(86)90207-3. ПМИД  3945956.
  4. ^ Клейден, Джонатан (2005). Органическая химия (Перепечатано (с исправлениями). Под ред.). Оксфорд [ua]: Oxford Univ. Нажимать. стр. 315. ISBN 978-0-19-850346-0.
  5. ^ Бипин В. Вора; Джозеф А. Кокал; Пол Т. Баргер; Роберт Дж. Шмидт; Джеймс А. Джонсон (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  6. ^ Димеризация изобутилена, Amberlyst.com
  7. ^ Справочник по топливу и смазочным материалам, Том 1, Джордж Э. Тоттен, Стивен Р. Уэстбрук, Раджеш Дж. Шах, стр. 62
  8. ^ 2,2,4-триметилпентан, Интегрированная система информации о рисках, Агентство по охране окружающей среды США.

Внешние ссылки