stringtranslate.com

Кумол

Кумол ( изопропилбензол ) — органическое соединение , содержащее бензольное кольцо с изопропиловым заместителем . Он входит в состав сырой нефти и очищенного топлива. Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с температурой кипения 152 °C. Почти весь кумол, который производится в виде чистого соединения в промышленных масштабах, преобразуется в гидропероксид кумола , который является промежуточным продуктом в синтезе других промышленно важных химикатов, в первую очередь фенола и ацетона (известный как кумольный процесс ).

Производство

Коммерческое производство кумола осуществляется путем алкилирования бензола пропиленом по Фриделю-Крафтсу . Первоначальный путь производства кумола заключался в алкилировании бензола в жидкой фазе с использованием серной кислоты в качестве катализатора, но из-за сложных этапов нейтрализации и рециркуляции, а также проблем с коррозией этот процесс был в значительной степени заменен. В качестве альтернативы в качестве катализатора использовалась твердая фосфорная кислота (SPA), нанесенная на оксид алюминия .

Реакция бензола с пропиленом с образованием кумола в присутствии фосфорной кислоты, нанесенной на кремний и промотированной трифторидом бора
Реакция бензола с пропиленом с образованием кумола в присутствии фосфорной кислоты, нанесенной на кремний и промотированной трифторидом бора

С середины 1990-х годов коммерческое производство перешло на катализаторы на основе цеолита . В этом процессе эффективность производства кумола обычно составляет 70-75%. Остальные компоненты в основном полиизопропилбензолы. В 1976 году был разработан усовершенствованный процесс получения кумола, в котором в качестве катализатора используется хлорид алюминия . Общая конверсия кумола в этом процессе может достигать 90%.

Добавление двух эквивалентов пропилена дает диизопропилбензол (DIPB). Используя трансалкилирование , DIPB сопропорционируется с бензолом, давая кумол. [5]

Автоокисление

В зависимости от условий автоокисление кумола дает дикумилпероксид или гидропероксид кумола . Обе реакции используют слабость третичной связи CH. Тенденция кумола образовывать пероксиды путем автоокисления вызывает опасения по поводу безопасности. [6] Тесты на пероксиды обычно проводятся перед нагреванием или перегонкой.

Приложения

Кумол часто встречается в качестве ингредиента в жидкостях для фиксации резьбы . [7] [8] Кумол также является предшественником гербицида изопротурона . [9]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 139, 597. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Сборник данных по физическим и термодинамическим свойствам чистых химических веществ . Вашингтон, округ Колумбия: Тейлор и Фрэнсис. 1989.
  3. ^ abc NIOSH Карманный справочник по химическим опасностям. "#0159". Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  4. ^ abc "Кумен". Концентрации, представляющие немедленную опасность для жизни или здоровья (IDLH) . Национальный институт охраны труда (NIOSH).
  5. ^ Бипин В. Вора; Джозеф А. Кокал; Пол Т. Баргер; Роберт Дж. Шмидт; Джеймс А. Джонсон (2003). «Алкилирование». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
  6. ^ CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям
  7. ^ "LOCTITE 242 MS TL Паспорт безопасности".
  8. ^ "Паспорт безопасности фиксатора резьбы Wurth Blue" (PDF) .
  9. ^ Унгер, Томас А. (1996). Справочник по синтезу пестицидов (1-е изд.). Noyes Publications. стр. 239.

Внешние ссылки