stringtranslate.com

Изостера

Классические изостеры — это молекулы или ионы с похожей формой и часто электронными свойствами. Существует множество определений. [1] но этот термин обычно используется в контексте биологической активности и разработки лекарств. Такие биологически активные соединения, содержащие изостер, называются биоизостерами . Это часто используется при разработке лекарств : [2] биоизостеры по-прежнему будут распознаваться и приниматься организмом, но их функции будут изменены по сравнению с исходной молекулой.

История и дополнительные определения

Неклассические изостеры не подчиняются вышеуказанным классификациям, но они все равно производят схожие биологические эффекты in vivo . Неклассические изостеры могут состоять из схожих атомов, но их структуры не следуют легко определяемому набору правил.

Концепция изостер была сформулирована Ирвингом Ленгмюром в 1919 году [3] и позднее модифицирована Гриммом. Ганс Эрленмейер распространил эту концепцию на биологические системы в 1932 году. [4] [5] [6] Классические изостеры определяются как атомы, ионы и молекулы, имеющие идентичные внешние оболочки электронов. Это определение теперь расширено и включает группы, которые производят соединения, которые иногда могут иметь схожую биологическую активность. Некоторым доказательством обоснованности этого понятия было наблюдение, что некоторые пары, такие как бензол , тиофен , фуран и даже пиридин , проявляли сходство во многих физических и химических свойствах.

Ссылки

  1. ^ Ричард Сильверман, Органическая химия разработки и действия лекарств , второе издание , 2004 г.
  2. ^ Натан Браун. Биоизостеры в медицинской химии . Wiley-VCH, 2012 , стр. 237. ISBN  978-3-527-33015-7
  3. ^ Ирвинг Ленгмюр. Изоморфизм, изостеризм и ковалентность. J. Am. Chem. Soc. 1919 , 41 , 1543-1559. doi :10.1021/ja02231a009
  4. ^ Мукеш Добл, Анил Кумар Крутивенти, Вилас Гаджанан. Биотрансформации и биопроцессы . CRC Press, 2004 , стр. 60. ISBN 0-8247-4775-5 
  5. ^ Х. Эрленмейер, Эрнст Вилли: Zusammenhänge zwischen Konstitution und Wirkung bei Pyrazolonderivaten. В: Helvetica Chimica Acta. 18, 1935, стр. 740, номер документа : 10.1002/hlca.193501801101.
  6. ^ Ганс Эрленмейер, Мартин Лео: Убер Псевдоатом. В: Helvetica Chimica Acta. 15, 1932, с. 1171, номер документа : 10.1002/hlca.193201501132.