В химии имидовая кислота — это любая молекула , содержащая функциональную группу -C(=NH)-OH . [ 1] Это таутомер амида и изомер оксима .
Термин « иминокислота » является устаревшим термином для этой группы, который не следует использовать в данном контексте, поскольку он имеет другую молекулярную структуру. [2]
Имидовые кислоты могут быть образованы путем катализируемой металлом дегидрирования геминальных аминоспиртов . Например, метаноламин , исходное соединение аминоспиртов, может быть дегидрирован до метанимидовой кислоты, исходного соединения имидовых кислот.
Геминальные аминоспирты с боковыми цепями аналогично образуют имидные кислоты с такими же боковыми цепями:
Другой способ образования имидных кислот — реакция карбоновых кислот с азаноном . Например, реакция для карбаминовой кислоты :
И общая реакция для замещенных имидовых кислот:
Другой механизм — реакция карбоновых кислот с диазеном или другими азосоединениями , в результате которой образуется азанон .
Имидовые кислоты таутомеризуются в амиды путем смещения водорода от кислорода к атому азота. Амиды более стабильны в среде с кислородом или водой, тогда как имидовые кислоты доминируют в равновесии в растворе с аммиаком или метаном.