stringtranslate.com

Камфорохинон

Камфорхинон , также известный как 2,3-борнанедион, является органическим соединением, полученным из камфоры . Желтое твердое вещество, оно используется в качестве фотоинициатора при отверждении стоматологических композитов . [1] Камфорхинон получают путем окисления камфоры диоксидом селена . [2]

Подробности фотоотверждения

Полимеризация индуцируется камфорхиноном очень медленно, поэтому для увеличения скорости отверждения обычно добавляют амины, такие как N,N-диметил-п-толуидин, 2-этил-диметилбензоат, N-фенилглицин. [1]

Он очень слабо поглощает при 468 нм ( коэффициент экстинкции 40 М −1 ·см −1 ), что придает ему бледно-желтый цвет. [1] Фотовозбуждение приводит к почти количественному образованию его триплетного состояния через интеркомбинационную конверсию и очень слабую флуоресценцию. [3]

Реакции

Он может гидролизоваться ферментом 6-оксокамфоргидролазой .

Камфорхинон был исследован в качестве реагента в органическом синтезе . [4]

Ссылки

  1. ^ abc Jakubiak, J.; Allonas, X.; Fouassier, JP; Sionkowska, A.; Andrzejewska, E.; Linden, L.Å.; Rabek, JF (август 2003 г.). "Камфорхинон–аминные фотоинициирующие системы для инициирования свободнорадикальной полимеризации". Polymer . 44 (18): 5219–5226. doi :10.1016/S0032-3861(03)00568-8.
  2. ^ Уайт, Джеймс Д.; Уордроп, Дункан Дж.; Сандерманн, Курт Ф. (2002). «Камфорхинон и камфорхинон монооксим». Органические синтезы . 79 : 125. doi :10.15227/orgsyn.079.0125.
  3. ^ Allonas, Xavier; Fouassier, Jean-Pierre; Angiolini, Luigi; Caretti, Daniele (19 сентября 2001 г.). "Свойства возбужденного состояния мономерных и полимерных фотоинициаторов на основе камфорхинона". Helvetica Chimica Acta . 84 (9): 2577. doi :10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2577::AID-HLCA2577>3.0.CO;2-Q.
  4. ^ Луо, Юн-Чунь; Чжан, Хуань-Хуань; Ван, Яо; Сюй, Пэн-Фэй (2010). «Синтез α-аминокислот на основе хирального трициклоиминолактона, полученного из натуральной (+)-камфоры». Accounts of Chemical Research . 43 (10): 1317–1330. doi :10.1021/ar100050p. PMID  20672798.